2,5-diaminotoluen

2,5-diaminotoluen
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-methylbenzen-1,4-diamin
Sumární vzorec	C7H10N2
Vzhled	bezbarvá krystalická pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	95-70-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-442-1
PubChem	7252
SMILES	CC1=C(C=CC(=C1)N)N
InChI	1/C7H10N2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	122,17 g/mol
Teplota tání	64 °C (337 K)
Teplota varu	273,5 °C (546,6 K)
Rozpustnost ve vodě	7,72 g/100 ml
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a kyselině octové
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu
Tlak páry	0,45 Pa
Bezpečnost
GHS06 GHS07 GHS09 Nebezpečí
H-věty	H301 H312 H317 H332 H411
P-věty	P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+312 P304+340 P312 P321 P322 P330 P333+313 P363 P391 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,5-diaminotoluen je organická sloučenina se vzorcem C₆H₃(NH₂)₂CH₃, jedná se o jeden z šesti izomerů diaminotoluenu. Používá se jako složka barev na vlasy.

Výroba a vlastnosti

2-5-diaminotoluen se vyrábí elektrolytickou redukcí 2,5-dinitrotoluenu. Také jej lze získat redukčním štěpením 4-amino-2,3'-dimethylazobenzenu nebo kondenzací 2-amino-1-methylbenzenu s toluen-4-sulfonylchloridem za vzniku 4-toluen-sulfono-2-toluididu, který poté reaguje s diazotovanou kyselinou aminobenzensulfonovou za tvorby dalšího meziproduktu, jenž je nakonec redukován.

2,5-diaminotoluen se často používá v barvách na vlasy jako náhrada p-fenylendiaminu, který je více toxický. Diaminy zde fungují jako primární meziprodukty, které jsou oxidovány peroxidem vodíku a následně mohou spolutvořit samotnou barvu. 2,5-diaminotoluen obvykle slouží k vytváření černých, šedých a hnědých odstínů.

2,5-diaminotoluen je rovněž surovinou při výrobě barev na textil, kožešiny a kůže.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,5-Diaminotoluene na anglické Wikipedii.

Portály: Chemie