2,4-dinitrofenylhydrazin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
2,4-dinitrofenylhydrazin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název (2,4-dinitrofenyl)hydrazin
Ostatní názvy Bradyovo činidlo, Borcheovo činidlo
Anglický název 2,4-Dinitrophenylhydrazine
Sumární vzorec C6H6N4O4
Vzhled červený nebo oranžový prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI 1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 198,14 g/mol
Teplota tání 198-202 °C (471-475 K) (rozklad)
Rozpustnost ve vodě málo rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

2,4-dinitrofenylhydrazin, též Bradyovo činidlo nebo Borcheovo činidlo, je organická sloučenina, derivát hydrazinu často používaný ke kvalitativnímu testování na karbonylové skupiny. Je poměrně citlivý na náraz a tření, takže se s ním musí nakládat opatrně. Aby bylo omezeno nebezpečí výbuchu, bývá často přepravován a dodáván vlhký.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

2,4-dinitrofenylhydrazin je komerčně dostupný obvykle jako vlhký prášek. Vyrábí se reakcí hydraziniumsulfátu2,4-dinitrochlorbenzenem:

Preparation of 2,4-DNPH.png

Bradyovo činidlo se připravuje rozpouštěním 2,4-dinitrofenylhydrazinu ve směsi methanolu a koncentrované kyseliny sírové.

Bradyův test[editovat | editovat zdroj]

2,4-dinitrofenylhydrazin může být použit na kvalitativní detekci ketonové či aldehydové funkční skupiny. Pozitivní test je signalizován vytvořením žluté, oranžové nebo červené sraženiny (známé jako dinitrofenylhydrazon). Je-li karbonylová sloučenina aromatická, vznikne červená sraženina; je-li alifatická, sraženina bude mít žlutější barvu.[1] Reakce 2,4-dinitrofenylhydrazinu a ketonu za vzniku hydrazonu probíhá podle rovnice:

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHN=CRR' + H2O

Tato reakce patří mezi kondenzační reakce, jelikož se spojují dvě molekuly za uvolnění molekuly vody. Z hlediska mechanismu jde o adiční<nowiki> reakci; nukleofilní adici -NH2 skupiny na karbonylovou skupinu.[2]

DNPH-mechanism.svg

Krystaly různých hydrazonů mají své charakteristické teploty tání a varu, což umožňuje identifikovat konkrétní výchozí sloučeninu.

Tato metoda byla nahrazena moderními spektroskopickými a spektrometrickými postupy.

Dinitrofenylhydrazin nereaguje s jinými sloučeninami obsahujícími karbonylovou skupinu, jako jsou karboxylové kyseliny , jejich amidy a estery, u nichž rezonanční stabilita volného elektronového páru v interakci s p-orbitalem karbonylového uhlíku vede ke zvýšené delokalizaci v molekule. Tato stabilita zmizí při přidání soubstituentu na karbonyl. U karboxylových kyselin tak dochází k jevu, kdy se sloučenina chová jako zásada, vzniklý karboxylát je tak záporně nabitý a odolný vůči nukleofilním činidlům.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,4-Dinitrophenylhydrazine na anglické Wikipedii.

  1. http://wiki.colby.edu/download/attachments/110920618/Experiment+%232.pdf?version=1&modificationDate=1265312071267
  2. Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman