2,2′-bipyridin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
2,2′-bipyridin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2,2′-bipyridin
Ostatní názvy bipy, bpy
Sumární vzorec C10H8N2
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 206-674-4
PubChem
SMILES C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2
InChI 1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
Vlastnosti
Molární hmotnost 156,18 g/mol
Teplota tání 72 °C (345 K)[1]
Teplota varu 273 °C (546 K)[1]
Hustota  g/cm3
Rozpustnost ve vodě 0,593 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H301 H302 H311 H312 H319 H412[1]
P-věty P264 P270 P273 P280 P301+310 P301+312 P302+352 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P337+313 P361 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,2'-bipyridin je organická sloučenina se vzorcem C10H8N2, patřící mezi bipyridiny. Jedná se o bidentátní chelatující ligand, který tvoří komplexní sloučeniny s mnoha přechodnými kovy. Jeho komplexy s rutheniem a platinou se vyznačují silnou luminiscencí.

Příprava, struktura a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

2,2'-bipyridin se připravuje dehydrogenací pyridinu pomocí Raneyova niklu:[2]

2 C5H5N → (C5H4N)2 + H2

I když bývá nekoordinovaný bipyridin zobrazován s atomy dusíku v poloze cis, tak má v pevné formě i v roztoku ze všech konformací nejnižší energii rovinná, s dusíkovými atomy v polohách trans.[3]

Monoprotonovaný bipyridin zaujímá cis konformaci.[4]

Cis-monoprotonated-2,2′-bipyridine-from-xtal-3D-bs-17.png

Tvorba komplexů obdobného N,N-heterocyklického ligandu fenantrolinu nevyžaduje překonání entalpických a entropických bariér, a tak jsou tyto komplexy obvykle stabilnější. pKa konjugovaných kyselin jsou 4,86 a 4,3 a fenantrolin a bipy jsou tak podobně silnými zásadami.[5]

Bylo popsáno mnoho substituovaných variant bipy.[6][7]

Koordinačně chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Příklady komplexů[editovat | editovat zdroj]

Tris-bipy komplexy[editovat | editovat zdroj]

Komplexy bypyridinu silně absorbují ve viditelném spektru, což lze využít v ultrafialovo-viditelné spektroskopii. Přechody elektronů mezi energetickými hladinami souvisí s přenosy nábojů mezi kovy a ligandy. V „tris(bipy) komplexech“ se na kov koordinují tři molekuly bipyridinu, což lze zapsat jako [M(bipy)3]n+ (M = ion kovu; například Cr, Fe, Co, Ru nebo Rh; bipy = 2,2′-bipyridin). Tyto komplexy obsahují šestikoordinované oktaedrické struktury a mají dva enantiomery:

Bpycomp.png
Trojrozměrné zobrazení komplexu [Fe(bipy)3]2+

Tyto i jiné homoleptické tris-2,2′-bipy komplexy přechodných kovů jsou elektroaktivní. Jak na kov, tak i na ligand zaměřené elektrochemické reakce jsou vratné jednoelektronové reakce, které lze pozorovat pomocí cyklické voltametrie. Za silně redukujících podmínek může být většina komplexů tris(bipy) redukována na neutrální sloučeniny obsahující ligandy bipy; jako příklad lze uvést M(bipy)3, kde M = Al, Cr, Si.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,2′-Bipyridine na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1474
  2. SASSE, W. H. F. 2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 1966, s. 5. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 102. (anglicky) 
  3. L. L. Merritt; E. Schroeder. The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine. Acta Crystallographica. 1956, s. 801–804. DOI:10.1107/S0365110X56002175. 
  4. A. Göller; U.-W. Grummt. Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine. Chemical Physics Letters. 2000, s. 399–405. DOI:10.1016/S0009-2614(00)00352-3. Bibcode:2000CPL...321..399G. 
  5. J. G. Leipoldt; G. J. Lamprecht; E. C. Steynberg. Kinetics of the substitution of acetylacetone in acetylactonato-1,5-cyclooctadienerhodium(I) by derivatives of 1,10-phenantrholine and 2,2′-dipyridyl. Journal of Organometallic Chemistry. 1991, s. 259–263. DOI:10.1016/0022-328X(91)83069-G. 
  6. SMITH, A. P.; LAMBA, J. J. S.; FRASER, C. L. Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2′-Bipyridines: 4,4′-Bis(chloromethyl)-2,2′-Bipyridine. Org. Synth.. 2002, s. 82. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 107. (anglicky) 
  7. SMITH, A. P.; SAVAGE, S. A.; LOVE, J.; FRASER, C. L. Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2′-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy. Org. Synth.. 2002, s. 51. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 517. (anglicky) 
  8. P. A. Lay; A. M. Sargeson; H. Taube; M. H. Chou; C. Creutz. cis-Bis(2,2′-bipyridine-N,N′) complexes of ruthenium(III)/(II) and osmium(III)/(II). Inorganic Syntheses. 1986, s. 291–299. ISBN 9780470132555. DOI:10.1002/9780470132555.ch78.