1,2-dioxolan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
1,2-dioxolan
1,2-dioxolane.svg
Obecné
Systematický název 1,2-dioxolan
Sumární vzorec C3H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C1COOC1
InChI 1S/C3H6O2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,079 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-dioxolan je organická sloučenina obsahující cyklus tvořený třemi uhlíkovými atomy a dvěma atomy kyslíku na sousedních pozicích.

Jedná se o cyklický organický peroxid, který je izomerní s běžnějším 1,3-dioxolanem, často nazývaným jednoduše dioxolan.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

1,2-dioxolany lze připravit několika postupy, například oxidací derivátů cyklopropanu singletovým kyslíkem[1] nebo molekulárním kyslíkem za přítomnosti vhodného katalyzátoru,[2][3] s využitím autooxidace, nukleofilní substituční reakceperoxidem vodíku, reakcí s dusičnanem rtuťnatým, fotolýzou rozšířených π systémů,[4] reakcí bis-silylperoxidu s alkenem,[5] nebo pomocí 2-perhydroxy-4-alkenu a diethylaminu[6] či octanem rtuťnatým.[7][8]

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Některé deriváty 1,2-dioxolanu se vyskytují i v přírodě; například rostlině Calophyllum dispar a semenech mameje americké (Mammea americana).[4] Kyselina plakinová (3,5-peroxy 3Z,5Z,7,11-tetramethyl 13-fenyl-8E,12E-tridekadienová) a podobné sloučeniny byly nalezeny u mořských hub rodu Plakortis.[9][10] Nardosinon je seskviterpen obsahující 1,2-dioxolanovou skupinu, přítomný v rostlině Adenosma caeruleum.[11]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Syntetické i přírodní deriváty 1,2-dioxolanu mají možné využití jako antimalarika.[4][5] Kyselina plakinová a podobné sloučeniny účinkují jako antimykotika.[9]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dioxolane na anglické Wikipedii.

  1. AKASAKA, Takeshi; FUKUOKA, Koichiro; ANDO, Wataru. Formation of 1,2-dioxolane in the singlet oxygenation of cyclopropane. Tetrahedron Letters. 1991, s. 7695–7698. DOI:10.1016/0040-4039(91)80568-Q. (anglicky) 
  2. FELDMAN, Ken S.; SIMPSON, Robert E. Stereochemical studies on the preparation and subsequent reductive cleavage of 1,2-dioxolanes. Application to the synthesis of (±)-yashabushitriol. Tetrahedron Letters. 1989, s. 6985–6988. DOI:10.1016/S0040-4039(01)93404-5. (anglicky) 
  3. MATA, Sergio; GONZÁLEZ, Jesús; VICENTE, Rubén; LÓPEZ, Luis A. Zinc-Catalyzed Multicomponent Reactions: Easy Access to Furyl-Substituted Cyclopropane and 1,2-Dioxolane Derivatives. European Journal of Organic Chemistry. 2016, s. 2681–2687. Dostupné online. DOI:10.1002/ejoc.201600393. (anglicky) 
  4. a b c HELESBEUX, Jean-Jacques; PEYRONNET, Damien; LABAÏED, Mehdi; GRELLIER, Philippe; FRAPPIER, François; SERAPHIN, Denis; RICHOMME, Pascal. Synthesis and Antimalarial Activity of Some New 1,2-Dioxolane Derivatives. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 2002, s. 431–437. DOI:10.1080/1475636021000005677. PMID 12683680. (anglicky) 
  5. a b MARTYN, Derek C.; RAMIREZ, Armando P.; BEATTIE, Meaghan J.; CORTESE, Joseph F.; PATEL, Vishal; RUSH, Margaret A.; WOERPEL, K.A. Synthesis of spiro-1,2-dioxolanes and their activity against Plasmodium falciparum. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2008, s. 6521–6524. DOI:10.1016/j.bmcl.2008.10.083. PMID 18993067. (anglicky) 
  6. LIU, He-Hua; JIN, Hong-Xia; WU, Yi-Kang. Synthesis and cleavage studies of a 1,2-dioxolane-type peroxide. Chinese Journal of Chemistry. 2010, s. 1029–1033. DOI:10.1002/cjoc.20040220930. (anglicky) 
  7. BOOLDWORTH, A. J.; TALLANT, Neil A. 1,2,4-Trioxane versus 1,2-dioxolane formation in the mercury(II) acetate-mediated cyclisation of hemiperoxyacetals derived from allylic hydroperoxides. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1992, s. 428. DOI:10.1039/C39920000428. (anglicky) 
  8. BLOODWORTH, A.J.; BOTHWELL, Brian D.; COLLINS, Andrew N.; MAIDWELL, Nicola L. A short synthesis of naturally occurring and other analogues of plakinic acids that contain the 1,2-dioxolane group. Tetrahedron Letters. 1996, s. 1885–1888. DOI:10.1016/0040-4039(96)00143-8. (anglicky) 
  9. a b PHILLIPSON, Douglas W.; RINEHART, Kenneth L. Antifungal peroxide-containing acids from two Caribbean sponges. Journal of the American Chemical Society. 1983, s. 7735–7736. DOI:10.1021/ja00364a045. (anglicky) 
  10. DAI, Peng; TRULLINGER, Tony K.; LIU, Xuejun; DUSSAULT, Patrick H. Asymmetric Synthesis of 1,2-Dioxolane-3-acetic Acids: Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A. The Journal of Organic Chemistry. 2006, s. 2283–2292. DOI:10.1021/jo0522254. PMID 16526775. (anglicky) 
  11. KANDUR, Wynne V.; RICHERT, Kathleen J.; RIEDER, Curtis J.; THOMAS, Andrew M.; HU, Chunhua; ZILLER, Joseph W.; WOERPEL, K. A. Synthesis and Reactivity of 1,2-Dioxolanes from β,γ-Epoxy Ketones. Organic Letters. 2014, s. 2650–2653. DOI:10.1021/ol500835f. PMID 24779430. (anglicky) 

Související články[editovat | editovat zdroj]