1,2,3-triazol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
1,2,3-triazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název 1H-1,2,3-triazol
Sumární vzorec C2H3N3
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
ChEBI
SMILES C1=CN=NN1
InChI 1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost 69,065 g/mol
Teplota tání 23 až 25 °C (296 až 298 K)
Teplota varu 203 °C (533 K)
Disociační konstanta pKb 1,2; 9,4
Rozpustnost ve vodě velmi dobře rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

1,2,3-triazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,4-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Patří mezi zásadité aromatické heterocykly.[1]

Deriváty 1,2,3-triazolu lze připravit azido-alkynovou Huisgenovou cykloadicí, v níž azid reaguje s alkynem projdou 1,3-dipolární cykloadiční reakcí.

1,2,3-triazol je mnohem stabilnější než většina ostatních organických sloučenin s třemi vedle sebe umístěnými atomy dusíku; ovšem při vakuové pyrolýze za teploty 500 °C ztrácí molekulární dusík (N2) za vzniku tříčlenného aziridinového cyklu. Některé triazoly se dají poměrně snadno odstranit díky tautomerii v cyklickém řetězci, příkladem může být Dimtrothův přesmyk.

1,2,3-triazol se využívá jako základní surovina pro přípravu složitějších sloučenin, například léčiv mubritinibu a tazobaktamu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2,3-Triazole na anglické Wikipedii.

  1. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2