Zingeron

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Zingeron
Strukturní vzorec zingeronu
Obecné
Systematický název 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon
Triviální název zingeron
Ostatní názvy vanilylaceton
Anglický název Zingerone
Sumární vzorec C11H14O3
Vzhled bílé až světle žluté krystaly
Identifikace
SMILES OC1=C(OC)C=C(CCC(C)=O)C=C1
Vlastnosti
Molární hmotnost 194,22 g/mol
Teplota tání 40-41 °C
Teplota varu 187-188 °C (14 mmHg)
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Zingeron, též nazývaný vanilylaceton (systematický název 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon) je organická sloučenina získávaná ze zázvoru. Jedná se o krystalickou pevnou látku špatně rozpustnou ve vodě, dobře rozpustnou v diethyletheru.

Zingeron má podobnou chemickou strukturu jako jiné podobné vonné chemikálie, například vanilin nebo eugenol. Používá se jako ochucovadlo v kořenných olejích a jako kořenná vůně v parfémech.

Čerstvý zázvor neobsahuje zingeron; při tepelné úpravě zázvoru se obsažený gingerol transformuje na zingeron pomocí retroaldolové reakce.

Sloučeniny obsažené v zázvoru vykazují účinnost proti průjmu způsobovaném termolabilním enterotoxinem produkovaným bakterií Escherichia coli. Tento typ průjmu je hlavní příčinou smrti dětí v rozvojových zemích. Aktivní látkou odpovědnou za tuto účinnost zázvoru je pravděpodobně zingeron.[1]

Syntéza zingeronu z vanilinu je součástí jednoho z experimentů Home Chemistry Society: Příprava zingeronu z vanilinu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Zingerone na anglické Wikipedii.

  1. CHEN, Jaw-Chyun, Li-Jiau Huang, Shih-Lu Wu, Sheng-Chu Kuo, Tin-Yun Ho, Chien-Yun Hsiang Ginger and Its Bioactive Component Inhibit Enterotoxigenic Escherichia coli Heat-Labile Enterotoxin-Induced Diarrhea in Mice. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007, roč. 55, čís. 21, s. 8390–8397. DOI:10.1021/jf071460f.