Wielandův–Miescherův keton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Wielandův–Miescherův keton
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název8a-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naftalen-1,6-dion
Anglický názevWieland–Miescher ketone
Německý názevWieland-Miescher Keton
Sumární vzorecC11H14O2
Identifikace
Registrační číslo CAS20007-72-1
PubChem89262
SMILESCC12CCC(=O)C=C1CCCC2=O
InChI1/C11H14O2/c1-11-6-5-9(12)7-8(11)3-2-4-10(11)13/h7H,2-6H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost178,228 g/mol
Teplota tání47-50 °C (320-323 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Wielandův–Miescherův keton (WMK) je organická sloučenina[1], racemický bicyklický diketon, a všestranná surovina pro organickou syntézu; používá se k přípravě a výrobě více než 50 látek, hlavně seskviterpenoidů, diterpenů a steroidů, které mají antimikrobiotické, antivirotické, imunomodulační nebo i jiné účinky. Látka je pojmenována po chemicích Karlu Miescherovi a Peteru Wielandovi. Příklady syntéz prováděných za použití tohoto diketonu jako výchozího materiálu jsou výroba ancistrofuranu[2] a taxolu.[3]

Původní Wielandův–Miescherův keton je racemický a získává se Robinsonovou annulací 2-methylcyklohexan-1,3-dionu a methylvinylketonu. Alkohol vznikající jako meziprodukt nebyl izolován. 2-methylcyklohexan-1,3-dion lze připravit z resorcinolu[4] hydrogenací na dihydroresorcinol (ve formě enolátu) za použití Raneyova niklu následovanou alkylací methyljodidem.

Enantioselektivní syntéza WMK využívá L-prolin jako organický katalyzátor[5]:

Syntéza Wielandova-Miescherova ketonu

Byly také zkoumány další katalyzátory založené na prolinu.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Wieland–Miescher ketone na anglické Wikipedii.

  1. Wieland, P.; Miescher, K. Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 1950, 33, 2215
  2. Ciceri, Paola, Demnitz, F.W. Joachim, Souza, Márcia C.F. de, Lehmanna, Maik. A Common Approach to the Synthesis of Monocyclofarnesyl Sesquiterpenes. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 409-414. ISSN 0103-5053. (Article)
  3. Samuel J. Danishefsky, John J. Masters, Wendy B. Young, J. T. Link, Lawrence B. Snyder, Thomas V. Magee, David K. Jung, Richard C. A. Isaacs, William G. Bornmann, Cheryl A. Alaimo, Craig A. Coburn, and Martin J. Di Grandi (1996). "Total Synthesis of Baccatin III and Taxol". J. Am. Chem. Soc. 118 (12): 2843-2859. DOI:10.1021/ja952692a
  4. A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961). (Article)
  5. 1,6(2H, 7H)-Naphthalenedione, 3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-, (S)- Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985). (Article)
  6. Org. Synth. 2011, 88, 330-341 Link