Tomatin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
α-Tomatin
Alpha-Tomatine.png
Obecné
Systematický název (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glukopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glukopyranosyl-(1→4)-β-D-galaktopyranosid
Sumární vzorec C50H83NO21
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
Vlastnosti
Molární hmotnost 1 034,188 16 g/mol
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Tomatin, α-tomatin je toxický steroidní glykosidový alkaloid přítomný ve stoncích a listech lilku rajčete, který má fungicidní, antibiotické a insekticidní účinky.[1] α-Tomatin se skládá z tomatidinu a β-lykotetraosy. Chemicky je čistý tomatin za standardní teploty a tlaku bílá pevná krystalická látka. [2] Některé mikroby produkují enzym zvaný tomatinasa, který je schopen tomatin rozložit, čímž jej učiní proti mikrobům neúčinným. Hydrolýzou tomatinu vzniká aglykon tomatidin.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

α-Tomatin se nachází v rostlinách čeledi lilkovitých (Solanaceae) a je přítomen nejen v nezralých (zelených) rajčatech, ale také v listech a stoncích lilku rajčete (Lycopersicon esculentum). Chrání rostlinu před hmyzími škůdci (např. larvami mandelinky bramborové) a plísněmi. Obsah tomatinu ve zralých rajčatech je nízký, 0,03 až 0,08 mg/100 g, zatímco v nezralých je jeho obsah mnohem vyšší a to 0.9 až 55 mg / 100 g,[3] což je lidské zdraví ohrožující.

Toxikologie[editovat | editovat zdroj]

α-Tomatin je rostlinný jed. Otrava u lidí se projevila po požití 25 mg látky. Dávka 400 mg může být smrtelná. α-Tomatin a solanin způsobují pálení a řezavý pocit v krku, průjem, nauzeu, ospalost, pocit úzkosti a křeče. Dále se může objevit pocení, dušnost a bezvědomí.

Využití[editovat | editovat zdroj]

Tomatin se používal jako činidlo v analytické chemii pro srážení cholesterolu z roztoku.[1][4] Tomatin je také známý jako imunitní adjuvant ve spojení s jistými proteinovými antigeny.[5]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
  2. "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. a Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. CHEBI:9630
  3. α-Tomatine content in tomato and tomato products determined by HPLC with pulsed amperometric detection, Journal of agricultural and food chemistry, vol. 43, no6, pp. 1507–1511 (1 p.), 1995. (anglicky)
  4. Cayen, M. N. "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat," Journal of Lipid Research, Vol. 12, 482–490, July 1971. http://www.jlr.org/cgi/content/abstract/12/4/482
  5. Karen G. Heal and Andrew W. Taylor-Robinson, "Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ," Journal of Biomedicine and Biotechnology, vol. 2010, Article ID 834326, 7 pages, 2010. http://www.hindawi.com/journals/jbb/2010/834326.html