Tomatin

α-Tomatin
Obecné
Systematický název	(22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glukopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glukopyranosyl-(1→4)-β-D-galaktopyranosid
Sumární vzorec	C50H83NO21
Vzhled	bílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	17406-45-0 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	[H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
Vlastnosti
Molární hmotnost	1 034,188 16 g/mol
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Tomatin, α-tomatin je toxický steroidní glykosidový alkaloid přítomný ve stoncích a listech lilku rajčete, který má fungicidní, antibiotické a insekticidní účinky. α-Tomatin se skládá z tomatidinu a β-lykotetraosy. Chemicky je čistý tomatin za standardní teploty a tlaku bílá pevná krystalická látka. Některé mikroby produkují enzym zvaný tomatinasa, který je schopen tomatin rozložit, čímž jej učiní proti mikrobům neúčinným. Hydrolýzou tomatinu vzniká aglykon tomatidin.

Výskyt

α-Tomatin se nachází v rostlinách čeledi lilkovitých (Solanaceae) a je přítomen nejen v nezralých (zelených) rajčatech, ale také v listech a stoncích lilku rajčete (Lycopersicon esculentum). Chrání rostlinu před hmyzími škůdci (např. larvami mandelinky bramborové) a plísněmi. Obsah tomatinu ve zralých rajčatech je nízký, 0,03 až 0,08 mg/100 g, zatímco v nezralých je jeho obsah mnohem vyšší a to 0.9 až 55 mg / 100 g, což je lidské zdraví ohrožující.

Toxikologie

α-Tomatin je rostlinný jed. Otrava u lidí se projevila po požití 25 mg látky. Dávka 400 mg může být smrtelná. α-Tomatin a solanin způsobují pálení a řezavý pocit v krku, průjem, nauzeu, ospalost, pocit úzkosti a křeče. Dále se může objevit pocení, dušnost a bezvědomí.

Využití

Tomatin se používal jako činidlo v analytické chemii pro srážení cholesterolu z roztoku. Tomatin je také známý jako imunitní adjuvant ve spojení s jistými proteinovými antigeny.