Thymin
| Thymin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec thyminu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 5-Methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dion |
| Triviální název | thymin, 5-methyluracil |
| Sumární vzorec | C5H6N2O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 65-71-4 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 126,11 g/mol |
| Teplota tání | 316-317 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Thymin je heterocyklická sloučenina, pyrimidinová nukleová báze, která je v RNA ve většině případů nahrazena uracilem. V DNA tvoří komplementární pár s adeninem, se kterým se spojuje dvěma vodíkovými můstky.
Význam
DNA je evolučně mladší záležitost než RNA a thymin tak původně pravděpodobně v nukleových kyselinách nehrál tak důležitou roli. Je metabolicky složitější ho vyrobit – na rozdíl od uracilu má ještě na uhlíku C5 methylovou skupinu. Když však vznikla DNA, která musí uchovávat přesnou genetickou informaci i poměrně složitých organizmů a nepodléhat vlivům vnějšího prostředí, uracil se ukázal jako problém. Pároval s různými bázemi (nejen s adeninem, ale i např. s guaninem) a navíc je příliš podobný cytosinu, z něhož může vzniknout tzv. deaminací. Pokud by se uracil běžně v DNA vyskytoval, po deaminaci cytosinu by nešlo poznat, zda uracil na toto místo patří či zda vznikl mutací deaminací.[1][2]
Jako všechny nukleové báze absorbuje ultrafialové záření, navíc však thymin vlivem záření UV-C tvoří dimery - vznik thyminových dimerů vede k poškození DNA, zlomům nebo bodovým mutacím, které musejí být opraveny. Je-li poškození nukleové kyseliny příliš rozsáhlé, dojde ke smrti buňky nebo k jejímu zvrhnutí a vzniku nádoru.
Syntéza
V buňkách je thymin vyráběn jako součást nukleotidu deoxythymidinmonofosfátu (dTMP), a to methylací dUMP pomocí thymidylátsyntázy. Reakce se děje na úrovni monofosforylovaných deoxynukleotidů (dNMP) a nikoliv jejich trifosfátů (dNTP), aby se v buňce držela minimální hladina deoxyuridintrifosfátu (dUTP). Ten by se jinak mohl inkorporovat do DNA při replikaci.[3]
Reference
- ↑ FREYER, Greg A.; STURR, Michael. Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [online]. NSTA News, 2006 [cit. 2015-12-23]. Dostupné online.
- ↑ KUCHIN, Sergei. Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates. Journal of Microbiology & Biology Education. 2011, roč. 12, čís. 1. Dostupné online [cit. 2015-12-23].
- ↑ VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons ISBN 978-0470-57095-1.
