Thujon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Thujon
Strukturní vzorec beta-thujonu
Obecné
Systematický název 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on
Triviální název thujon
Anglický název Thujone
Německý název Thujon
Sumární vzorec C10H16O
Identifikace
SMILES C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O (β-thujon)
Vlastnosti
Molární hmotnost 152,23 g/mol
Teplota varu 201 °C
Hustota 0,92 g/cm3
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on.

Popis[editovat | editovat zdroj]

Thujon je neurotoxický jed ve formě bezbarvého oleje s následujícími fyzikálními konstantami: teplota varu = 199-200 °C, mol. hm. = 152,23 g/mol, hustota = 0,915-0,919 g/cm3 při 25 °C. Je rozpustný v ethanolu, diethyletheru a chloroformu a nerozpustný ve vodě. Aroma je podobné mentolu. Je izomerní s kafrem, dalším stimulantem centrální nervové soustavy, ač jeho chemická struktura není kafru podobná. Thujon muže být oddělený od přírodních olejů hydrosíranem nebo frakční destilací a krystalizací, byl také syntetizován (uměle vyroben).[1]

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Pelyněk pravý - Jeden ze zdrojů thujonu

V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, levotočivý alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. v túji a šalveji, druhý ve vratiči a pelyňku.[2] Alfa-thujon a beta-thujon jsou ve skutečnosti směsi diastereoisomeru l-thujonu a d-isothujonu v dynamické rovnováze.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Thujon je nejvíce známý díky své přítomnosti v absintu, neboť jednou z hlavních bylinek v tomto alkoholickém nápoji je pelyněk pravý, ve kterém převažuje beta-thujon. Studie doktora Magnana z 19. století[3] napomohly k postupnému zákazu absintu v celé Evropě, nicméně primární podnět pro zákaz absintu bylo nadměrné užívání tohoto vysokoprocentního alkoholu. Díky postupnému rušení zákazu absintu se obnovil i zájem o thujon, přičemž byly novodobými výzkumy vyvráceny staré studie týkající se obsahu a účinků thujonu v absintu.

Účinky[editovat | editovat zdroj]

Otrava thujonem se projevuje zevně podrážděním pokožky (při styku se šťávou), vnitřně (při požití, zejména u semen túje) těžkým podrážděním žaludku a střev, křečemi, poškozením jater a ledvin.[4] Vyvolává překrvení malé pánve, důsledkem kterého může u těhotných žen dojít i k potratu. Při těžkých otravách se dostavují křeče, po kterých následuje celková ochablost a bezvědomí, v nejtěžších případech v průběhu půl až několika dní přicházívá smrt.[5] Léčit lze pouze symptomy. Jsou popsány ojedinělé záchvaty připomínající epilepsii a nevhodnost použití u těhotných žen i u šalvěje lékařské, která obsahuje alfa-thujon.[6] V roce 1975 američtí vědci J. del Castillo, M. Anderson a G. M. Rubottom [7] sledovali podobnost mezi psychologickými účinky absintu a marihuany (Cannabis sativa). Nicméně podobnost účinků THC a thujonu na člověka byla vyvrácena vědeckou prací (Justin P Meschlera, Allyn C Howlett) z března 1999.[8]

Letální dávka[editovat | editovat zdroj]

Orální letální dávka (smrtící dávka) LD50 u potkanů je 192 mg/kg váhy (Margaria, 1963) a 500 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997). Intravenózní letální dávka LD50 u králíka je 0,031 mg / kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997) [2] Pro představu, pokud by dospělý člověk o váze 60 kg požil 1l 25% alkoholu s obsahem thujonu 5 mg/l, byl by intoxikován 0,08 mg thujonu na 1 kg své váhy.

Obsah thujonu v absintu[editovat | editovat zdroj]

Dle studií[9] vycházejících ze starých zdrojů se mylně předpokládalo, že obsah thujonu v původních starých absintech byl kolem 260 mg/l. V roce 2008 byla provedena rozsáhlá analýza 13 absintů, které byly vyrobeny před zákazem absintu ve Francii (1915).[10] Výsledky studie ukázaly, že nejvyšší hodnotu beta-thujonu (41,5 mg/l) obsahoval absint Pernod Fils cca. z roku 1910. Tím je také vyvrácena marketingová mystifikace výrobců absintu, kteří obsah thujonu záměrně nadsazují na základě chybných historických hodnot.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 str. 154
  2. a b studie komise EU
  3. Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 str. 101
  4. MOJŽÍŠEK, Mirko. Okrasné dřeviny - magazín III: [online]. ©2003 Mirko MOJŽÍŠEK, [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (česky) 
  5. PAZDERA, Zdenek. Thuja occidentalis, Zerav západní, Tuja západná - Foto herbář Wendys: [online]. Zdenek Pazdera, [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (česky) 
  6. Salvia officinalis - Plants For A Future database report: [online]. [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (anglicky) 
  7. magazín Nature, 31. leden 1975
  8. Studie vyvracející podobnost účinků thujonu s THC
  9. 6.10.2003, [cit. 2009-11-12]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. Thujonová studie z roku 2008