Thiofen

Thiofen
Struktura thiofenu - vzorce a model
Obecné
Systematický název	thiacyklopentadien
Triviální název	thiofen
Ostatní názvy	thiofuran, thiol
Anglický název	Thiophene
Německý název	Thiophen
Sumární vzorec	C4H4S
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-02-1
PubChem	8030
SMILES	c1ccsc1
InChI	1S/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
Číslo RTECS	XM7350000
Vlastnosti
Molární hmotnost	84,14 g/mol
Teplota tání	−38 °C
Teplota varu	84 °C
Hustota	1,051 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient	0,871 2 cP (0,2 °C) 0,643 2 cP (22,4 °C)
Index lomu	1,528 7
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiofen je heterocyklická organická sloučenina se sumárním vzorcem C₄H₄S. Její molekula sestává z plochého pětičlenného kruhu. Jedná se o aromatickou sloučeninu, jak vyjadřují její extenzivní substituční reakce. Příbuznými sloučeninami jsou benzothiofen a dibenzothiofen, obsahující thiofenový kruh spojený s jedním, resp. dvěma benzenovými kruhy. Mezi sloučeniny analogické thiofenu patří furan (C₄H₄O) a pyrrol (C₄H₄NH).

Syntéza a výroba

Vzhledem k vysoké stabilitě lze thiofeny získávat mnoha reakcemi mezi zdroji síry a uhlovodíky, zvláště nenasycenými - například reakcí acetylenu a elementární síry, což byla první syntéza thiofenu, kterou použil Viktor Meyer v roce jeho objevu. Thiofeny se klasicky připravují reakcí 1,4-diketonů, diesterů nebo dikarboxylátů se sulfidačními činidly, například P₄S₁₀. Speciální thiofeny lze syntetizovat podobně za použití Lawessonova reagencia, Gewaldovou reakcí, která zahrnuje kondenzaci dvou esterů za přítomnosti elementární síry. Další metodou je Volhard-Erdmannova cyklizace.

Ročně se ve světě vyrobí cca 2 000 tun thiofenu. Při výrobě se používá reakce, kdy je zdroj síry v plynné fázi - typicky reakce sirouhlíku a butanolu. Tato reagencia přicházejí do styku s oxidovým katalyzátorem při teplotě 500-550 °C.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiophene na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiofen na Wikimedia Commons
• International Chemical Safety Card 1190

Portály: Chemie