Tetrajoddifosfan

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Tetrajoddifosfan
Diphosphorus-tetraiodide-3D-balls.png
Obecné
Systematický název Tetrajoddifosfan
Anglický název Diphosphorus tetraiodide
Německý název Phosphor(II)-iodid
Sumární vzorec P2I4
Vzhled oranžové krystalky nebo prášek
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 569,57 g/mol
Teplota tání 125,5 °C
Rozpustnost ve vodě rozklad
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R34, R37
S-věty S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Tetrajoddifosfan (P2I4) je anorganická sloučenina fosforu a jodu. Za běžných podmínek se jedná o oranžovou krystalickou látku s redukčními účinky. Atom fosforu má chemický NMR posun okolo +100 ppm (pod kyselinou fosforečnou), resp. +108 ppm v sirouhlíku. V této sloučenině má fosfor málo obvyklé oxidační číslo +2.

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Tetrajoddifosfan lze snadno připravit disproporcionací jodidu fosforitého v suchém diethyletheru:

2PI3 → P2I4 + I2

Lze ho získat i reakcí chloridu fosforitého s jodidem draselným za bezvodých podmínek.[1]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Tetrajoddifosfan reaguje s bromem za vzniku směsi PI3, PBr3, PBr2I a PBrI2.[2]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Tetrajoddifosfan se používá v organické chemii pro konverzi karboxylových kyselin na nitrily[3], k odstranění ochranných skupin u acetalů (na aldehydy) a ketalů (na ketony) a ke konverzi epoxidů na alkeny a aldoximů na nitrily. Může také cyklizovat 2-aminoalkoholy na aziridiny[4] a převádět α,β-nenasycené karboxylové kyseliny na α,β-nenasycené bromidy.[5]

V Kuhn-Wintersteinově reakci se tetrajoddifosfan používá pro konverzi glykolů na alkeny.[6]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku iphosphorus tetraiodide na anglické Wikipedii.

  1. H. Suzuki, T. Fuchita, A. Iwasa, T. Mishina(December 1978)."Diphosphorus Tetraiodide as a Reagent for Converting Epoxides into Olefins, and Aldoximes into Nitriles under Mild Conditions". Synthesis1978(12): 905–908. doi:10.1055/s-1978-24936. 
  2. A. H. Cowley and S. T. Cohen(June 1965)."The Iodides of Phosphorus. II. The Reaction of Bromine with Diphosphorus Tetraiodide". Tetrahedron Letters4(8): 1221–1222. doi:10.1021/ic50030a029. 
  3. Vikas N. Telvekar and Rajesh A. Rane(August 2007)."A novel system for the synthesis of nitriles from carboxylic acids". Tetrahedron Letters48(34): 6051–6053. doi:10.1016/j.tetlet.2007.06.108. 
  4. H. Suzuki, H. Tani(1984)."A mild cyclization of 2-aminoalcohols to aziridines using diphosphorus tetraiodide". Chemistry Letters13(12): 2129–2130. doi:10.1246/cl.1984.2129. 
  5. Vikas N. Telvekar, Somsundaram N. Chettiar(June 2007)."A novel system for decarboxylative bromination". Tetrahedron Letters48(26): 4529–4532. doi:10.1016/j.tetlet.2007.04.137. 
  6. Über konjugierte Doppelbindungen I. Synthese von Diphenyl-poly-enen Richard Kuhn, Alfred Winterstein Helvetica Chimica Acta Volume 11 Issue 1, Pages 87 - 116 1928 DOI:10.1002/hlca.19280110107