Tetrabrommethan
| Tetrabrommethan | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 tyčinkový model molekuly | |
 kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Tetrabrommethan |
| Ostatní názvy | bromid uhličitý |
| Funkční vzorec | CBr4 |
| Sumární vzorec | CBr4 |
| Vzhled | bezbarvá až žlutohnědá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 558-13-4 |
| PubChem | 11205 |
| ChEBI | 47875 |
| SMILES | BrC(Br)(Br)Br |
| InChI | 1S/CBr4/c2-1(3,4)5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 331,63 g/mol |
| Teplota tání | 94,5 °C (367,6 K) |
| Teplota varu | 189,7 °C (462,8 K; rozklad) |
| Hustota | 3,42 g/cm3 |
| Index lomu | 1,594 2 (100 °C) |
| Kritická teplota Tk | 439 °C (712 K) |
| Kritický tlak pk | 4,26 MPa |
| Rozpustnost ve vodě | 0,024 g/100 ml (30 °C) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, chloroformu a ethanolu |
| Tlak páry | 5,33 kPa (96,3 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | 2,826×105 μm3/g |
| Struktura | |
| Krystalová struktura | jednoklonná |
| Koordinační geometrie | tetragonální |
| Tvar molekuly | čtyřstěn |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 26,0 až 32,8 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | -426,2 až -419,6 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 212,5 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° | 47,7 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H302 H315 H318 H335 |
| P-věty | P261 P280 P305 P338 P351 |
 Dráždivý (Xi)  Nebezpečný pro životní prostředí (N) | |
| R-věty | R38 R41 R52 R53 |
| S-věty | S26 S36 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tetrabrommethan (podle pravidel anorganického názvosloví bromid uhličitý) je sloučenina uhlíku a bromu.
Fyzikální vlastnosti
Tetrabrommethan má dvě krystalové formy: β při teplotách pod 46,9 °C (320,0 K) a α nad touto teplotou. Energie vazby C-Br je 235 kJ/mol-1. Díky symetrickému uspořádání čtyřstěnné molekuly je jeho dipólový moment nulový. Je méně stabilní než lehčí tetrahalomethany.
Použití
CBr4 se používá v kombinaci s trifenylfosfinem v Appelově reakci, kterou se převádějí alkoholy na alkylbromidy; a také v prvním kroku Corey-Fuchsovy reakce používané pro přeměnu aldehydů na terminální alkyny (takové, kde trojná vazba vychází z koncového uhlíku).
Také se používá k rozpouštění tuků, olejů a vosků, při výrobě plastů a pryže a jako sedativum. Díky své nehořlavosti je také přidáván do ohnivzdorných směsí; po vysokou hustotu se také hodí k oddělování minerálů.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetrabromomethane na anglické Wikipedii.