Tetrahydrocannabinol
Tento článek není dostatečně ozdrojován a může obsahovat informace, které je třeba ověřit.
Jste-li s předmětem článku dostatečně seznámeni, pomozte prosím vylepšit tento článek doplněním věrohodných zdrojů, které dokládají uvedená tvrzení.
Tento článek potřebuje úpravy. Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte.
Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
| Tetrahydrocannabinol | |
 |
|
| Racionální název | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl
-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro -6H-benzo[c]chromen-1-ol |
| Registrační číslo CAS | 1972-08-3 |
| Sumární vzorec | C21H30O2 |
| Molární hmotnost | 314,46 g/mol |
| Teplota varu | 157 °C (0,02 mmHg) |
| Hustota | ? |
Tetrahydrocannabinol (zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrocannabinol) je jeden z více než třiceti cannabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí setého Cannabis sativa a její variety Cannabis sativa var. Indica. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřání stanou lepkavými. THC je špatně rozpustný ve vodě, avšak je dobře rozpustý v organických rozpouštedlech (např. ethanolu či hexanu), tucích a alkoholu. Syntetický THC se označuje jako Marinol nebo Dronabilon.
Poprvé byl delta-9-tetrahydrocanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech a v té době bylo navrženo i schéma biosyntézy cannabinoidů. Základem syntézy cannabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s kyselinou olivetovou a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy CBD (cannabidiol) a CBC (cannabichromen). Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě.
THC je hlavní účinná složka marihuany. Zřejmě 70 - 100 % psychotropních účinků marihuany prý pochází z THC. Pod THC se však zahrnuje (z hlediska účinků) i delta-8-trans-tetrahydrocannabinol a propyl-derivát THC, tetrahydrocannabivarin - THCV.
[editovat] Toxicita
| Zvířata | Způsob podání | LD50 [mg/kg] |
|---|---|---|
| krysa | orálně | 666.[1] |
| krysa (samec) | orálně | 1270.[2] |
| krysa (samice) | orálně | 733 [2] |
| krysa | inhalace | 42 [2] |
| krysa | nitrožilně do podbřišnice | 373 [1] |
| krysa | nitrožilně | 29 [1] |
| myš | nitrožilně | 1023 [1] |
| myš | oralně | 482 [1] |
| myš | nitrožilně do podbřišnice | 168 [1] |
| opice | nitrožilně | 128 [1] |
| pes | oralně | 525 [1] |
