Skatol
| Skatol | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-methylindol |
| Triviální název | Skatol |
| Sumární vzorec | C9H9N |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 83-34-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 131,17 g/mol |
| Teplota tání | 93 °C |
| Teplota varu | 265 °C |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Skatol (z řeckého σκῶρ, genitiv σκᾰτός „lejno“)[pozn 1] je nepříjemně páchnoucí indolová sloučenina. Vzniká rozkladem bílkovin obsahujících tryptofan a tvoří bílé krystaly. Vyskytuje se v lidských a zvířecích výkalech, v sekretu cibetek a v řadě rostlin. Také maso kanců obsahuje skatol.
Právě tato látka zapříčiňuje zápach exkrementů.
Skatol (3-methylindol) vzniká z aminokyseliny tryptofanu, pravidelné součásti proteinů potravy, účinkem střevních bakterií. V chemické laboratoři jej poprvé vyrobil německý chemik Hermann Emil Fischer (1852–1919). Zamořil při tom laboratoře univerzity ve Würzburgu takovým puchem, že to přesvědčilo vedení univerzity o neúčinnosti ventilace a donutilo je k vybudování nových laboratoří.[2]
Vůně skatolu je závislá na jeho koncentraci – v extrémně nízkých koncentracích skatol příjemně voní. Skatol byl nalezen také jako součást vůně, kterou vydává květ svatební květiny kaly neboli kornoutice africké (Zantedeschia aethiopica).[2]
Ve Spojených státech byl skatol patentován jako látka, která by mohla být použita v chemické neletální munici. Ta je používána při potlačování nepokojů a prosazování zákonnosti – nevztahuje se na ni Úmluva o zákazu chemických zbraní.[2]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Poznámky[editovat | editovat zdroj]
- ↑ Slovní spojení s výrazem skatologický vyjadřují souvislost s výkaly, stejně jako ve složeném slově první část skato- (a kopro-): skatofág (organismus živící se výkaly), skatofagie (biol.: požírání výkalů; medic.: duševní porucha projevující se pojídáním vlastních výkalů), skatofilní (biol.: žijící na výkalech, např. bakterie, houby; medic.: duševní porucha projevující se zálibou ve výkalech), skatologie (pornografie týkající se výkalů).
Reference[editovat | editovat zdroj]
- ↑ a b 3-Methylindole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c PATOČKA, Jiří; HRDINA, Vratislav a MĚRKA, Vladimír. Proč byl skatol vyhlášen molekulou měsíce? Od zápachu po vůni. Vesmír. 2006, roč. 85 (136), č. 10, s. 577. Dostupné také z: https://vesmir.cz/cz/casopis/archiv-casopisu/2006/cislo-10/proc-byl-skatol-vyhlasen-molekulou-mesice.html
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Skatol na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Skatol v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích- Toxicology.cz – Jak vlastně voní skatol?
