Pyrrol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
pyrrol

Pyrrol (systematicky azol) je bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, ve vodě nerozpustná, toxická. Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny. Je stavební jednotkou řady přírodních biologických významných látek, především tzv. tetrapyrrolových barviv (např. chlorofyl, hemoglobin, bilirubin) jejichž základem je porfin - tvořený čtyřmi pyrrolovými kruhy spojenými methinovými můstky. Pyrrol snadno podléhá oxidaci (vzdušným kyslíkem, laboratorně např. chloridem železitým), čímž vznikají reaktivní kation-radikály, či dikationty pyrrolu. Vznikem těchto elektrofilních molekul a jejich vzájemnou interakcí dochází k polymeraci pyrrolu, čímž vzniká makromolekulární sloučenina polypyrrol.

Významné deriváty pyrolu

  • Prolin a hydroxyprolin - jsou součástí bílkovin
  • Indol - krystalická látka s příjemnou vůni, je obsažena v květech jasmínu a v citrusech, je základem řady alkaloidů, součást hormonů, barviv, aminokyseliny tryptofan. (INDIGO-derivát indolu, což je modré barvivo, získávané již ve středověku z rostlin, dnes se vyrábí synteticky.)