Peroxynitrit

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Struktura anionu peroxynitritu
Reakce peroxynitritu vede buď k apoptotické nebo nekrotické smrti buňky

Peroxynitrit je anion se vzorcem ONOO. Je to nestabilní valenční izomer aniontu NO3, který má stejný sumární vzorec, ale odlišnou strukturu. Ačkoliv je kyselina peroxynitridová vysoce reaktivní, její konjugovaná báze peroxynitrit je stabilní.[1] Vyrábí se reakcí peroxidu vodíku s dusitanem:

H2O2 + NO2 → ONOO + H2O

Peroxynitrit je oxidační a nitrační činidlo. Díky svým oxidačním vlastnostem může napadat široké spektrum biomolekul v buňkách, včetně DNA a bílkovin. Formování peroxynitritu in vivo je přičítáno reakci volných radikálů peroxidu s volnými radikály oxidu dusnatého.[2]:

·O2 + ·NO → ONO2

Produktem reakce těchto dvou radikálů je peroxinitrit, molekula, která sama o sobě není radikálem, ale má silné oxidační vlastnosti.

V laboratoři může být roztok peroxynitritu připraven reakcí okyseleného peroxidu vodíku s roztokem dusitanu sodného, a následovaným rychlým přidáním hydroxidu sodného. Koncentrace je indikována absorbancí při 302 nm (pH 12, λ302 = 1670 M−1 cm−1).[3]

Peroxynitrit (spíše než NO·) je in vivo odpovědný za nitraci a hydroxylaci aminokyseliny tyrozinu. Přechodné kovy včetně kovů v aktivních centrech superoxiddizmutázy a myeloperoxidázy katalyzují jeho heterolytické štěpení na hydroxidový anion a nitroniový kation, jež je schopen napadat fenolické sloučeniny (in vivo například tyrozin na 3-nitrotyrozin).

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Peroxynitrite na anglické Wikipedii.

  1. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L.; “Nitric Oxide and Peroxynitrite: in Health and disease” Physiological Reviews 2007, volume 87(1), page 315-424. PMID 17237348
  3. Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. “Nitric Oxide, Superoxide, and Peroxynitrite: the Good, the Bad, and Ugly” American Journal of Physiology- Cell Physiology 1996, volume 271, page C1424-C1437.