p-fenylendiamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Na tento článek je přesměrováno heslo PPD. Další významy jsou uvedeny v článku PPD (rozcestník).

p-fenylendiamin (též para-fenylendiamin, 1,4-fenylendiamin či PPD; systematický název benzen-1,4-diamin) je organická sloučenina se vzorcem C6H4(NH2)2. Je derivátem anilinu a jedná se o bezbarvou tuhou látku; často však obsahuje nečistoty vzniklé oxidací, které způsobují nažloutlé zbarvení. Používá se hlavně jako složka při výrobě polymerů a kompozitů, je také součástí některých barev na vlasy.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

PPD se vyrábí třemi způsoby. V nejčastější metodě se nechává působit amoniak na 4-nitrochlorbenzen a vzniklý 4-aminonitrobenzen se poté hydrogenuje:

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O

V DuPontově metodě se anilin převádí na difenyltriazin, ten dále kyselou katalýzou na 4-aminoazobenzen. Jeho hydrogenací se získá PPD.[1]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Prekurzor polymerů[editovat | editovat zdroj]

PPD je prekurzorem aramidových plastů a vláken, například Kevlaru. Tyto aplikace těží z dvojfunkčnosti PPD, tj. z přítomnosti dvou aminů, které umožňují spojovat molekuly do řetězu. Polymer vzniká reakcí PPD a tereftaloylchloridu. Reakce PPD s fosgenem poskytuje diisokyanát, prekurzor urethanových polymerů.[1]

Molekulární stroktura Kevlaru; tučně je označena monomerní jednotka, čárkované čáry znázorňují vodíkové vazby.

Barvení[editovat | editovat zdroj]

PPD je složkou některých barev na vlasy. Zde je však vytlačován jinými anilinovými analogy a deriváty, například 2,5-diamino(hydroxyethyl)benzenem a 2,5-diaminotoluenem. Mezi další populární deriváty patří tetraaminopyrimidin, indoaniliny a indofenoly. Deriváty diaminopyrazolu poskytují červené a fialové barvy.[2] V těchto aplikacích téměř bezbarvý prekurzor teprve oxiduje na samotné barvivo.

Antioxidant gumy[editovat | editovat zdroj]

PPD snadno podléhá oxidaci, proto se jeho deriváty používají jako antiozonanty (k ochraně před působením ozónu) do gumových výrobků. Na účinnost a dráždivé působení na kůži mají vliv substituenty, například naftyl nebo isopropyl.[3]

Fotografie[editovat | editovat zdroj]

PPD se používá jako vyvíjecí látka ve vývojce pro jemnozrnné zpracování černobílých filmů. Reaguje se krystaly halidů stříbra ve filmu a v exponovaných místech vytváří kovové stříbro, které tvoří obraz. Derivát p-fenylendiaminu (viz CD-4 ; 4-(N-Ethyl-N-2-hydroxyethyl)-2-methylphenylenediamin síran monohydrát) se používá ve zpracovatelském procesu C-41.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Smrtná koncentrace pro vodní živočichy je 0,028 mg/l.[1] Podle zprávy EPA, založené na několika studiích, se u potkanů a myší chronicky vystavených prostřednictvím potravy působení PPD snižovala tělesná hmotnost, nebyly však pozorovány žádné jiné znaky toxicity.[4] Jedna revize 31 anglicky psaných článků vydaných mezi lednem 1992 a únorem 2005, která pátrala po asociaci mezi používáním barev na vlasy a rakovinou, našla „přinejmenším jednu dobře navrženou studii s detailním vyhodnocením expozice“, která pozorovala spojení mezi používáním těchto barev a nehodgkinovským lymfomem, vícečetným myelomem, akutní leukémií a rakovinou močového měchýře,[5] takové asociace nebyly však napříč studiemi konzistentně pozorovány. Formální meta-analýza nebyla možná vzhledem k heterogenitě hodnocení expozice v různých studiích.

CDC uvádí PPD jako kontaktní alergen. Cesty expozice jsou vdechováním, vstřebání přes kůži, požití a kontakt s kůží nebo očima. Mezi příznaky expozice patří podráždění krku (hltanu a hrtanu), průduškové astma a kontaktní dermatitida.[6][7] Senzibilizace je doživotní, což může znamenat přecitlivělost na mnoho výrobků, například obarvené oděvy, různé inkousty, barvy na vlasy, obarvenou kůži a kožešinu, na různé fotografické výrobky apod. American Contact Dermatitis Society zvolila v roce 2006 PPD alergenem roku.

Otravy PPD jsou v západních zemích vzácné.[8]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku p-Phenylenediamine na anglické Wikipedii.

  1. a b c Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_405
  2. Thomas Clausen et al. "Hair Preparations" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_571.pub2
  3. Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a23_365.pub2
  4. p-Phenylenediamine, U.S. Environmental Protection Agency
  5.  "Personal hair dye use and cancer: a systematic literature review and evaluation of exposure assessment in studies published since 1992."(2006). Journal of toxicology and environmental health. Part B, Critical reviews 9 (5): 413–39. doi:10.1080/10937400600681455. PMID 17492526. 
  6. The NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  7. NIOSH Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS) entry for p-Phenylenediamine (PPD)
  8. Ashraf W, Dawling S, Farrow LJ. Systemic paraphenylenediamine (PPD) poisoning: a case report and review. Hum. Exp. Toxicol. 13: 167-170, 1994. DOI:10.1177/096032719401300305

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]