Ethylacetát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(Přesměrováno z Octan ethylnatý)
Skočit na: Navigace, Hledání
Ethyl-acetát
Strukturní vzorec octanu ethylnatéhoModel molekuly ethylacetátu
Obecné
Systematický název ethylethanoát
Triviální název ethylacetát
Ostatní názvy ethyl-ethanoát, ethylester kyseliny octové, ethylester ethanové kyseliny
Anglický název Ethyl acetate
Německý název Essigsäureethylester
Funkční vzorec CH3COOCH2CH3
Sumární vzorec C4H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
SMILES CCOC(C)=O
Číslo RTECS AH5425000
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,105 g/mol
Teplota tání −83,6 °C
Teplota varu 77,1 °C
Hustota 0,897 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient 0,426 cP (25 °C)
Index lomu 1,372 0
Rozpustnost ve vodě 8,3 g/100 ml (20 °C)
Dipólový moment 1,78 D
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R11 R36 R66 R67
S-věty (S2) S16 S26 S33

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H319 H336 EUH066
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethyl-acetát nebo ethylester kyseliny octové, systematický název ethyl-ethanoát, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3COOCH2CH3. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající některá lepidla a odstraňovače laku na nehty, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun[1], v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun[2].

Výroba[editovat | editovat zdroj]

\mathrm{CH_3COOH + CH_3CH_2OH\ \rightleftharpoons\ CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O}

Výsledný produkt se musí odebírat jinak dojde k vratné reakci.

Lze jej odebírat například destilací.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Ethyl-acetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a příjemné vůni. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků[3]. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethyl-acetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.

Laboratorní použití[editovat | editovat zdroj]

V laboratoři se směsi obsahující ethyl-acetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.

V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.

Další použití[editovat | editovat zdroj]

V oblasti entomologie se ethyl-acetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodil. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.

Výskyt ve vínech[editovat | editovat zdroj]

Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aroma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a přispívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť[4].

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Ethyl-acetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:

\mathrm{CH_3CO_2C_2H_5 + NaOH\ \rightarrow\ C_2H_5OH + CH_3CO_2Na}

Reaguje také s vodou:

\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O\ \rightleftharpoons\ CH_3COOH + CH_3CH_2OH}

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Smrtná dávka LD50 u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě[1].

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. a b Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
  2. DUTIA, Pankaj. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile. Chemical Weekly. August 10th, 2004, s. 184. Dostupné online [PDF, cit. 2009-03-21].  
  3. Folgers.com
  4. J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6