Ethylacetát

Ethylacetát
Obecné
Systematický název	ethylethanoát
Triviální název	ethylacetát
Ostatní názvy	ethylacetát, ethylester kyseliny octové
Anglický název	Ethyl acetate
Německý název	Essigsäureethylester
Funkční vzorec	CH3COOCH2CH3
Sumární vzorec	C4H8O2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	141-78-6 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-500-4
Indexové číslo	607-022-00-5
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	CCOC(C)=O
Číslo RTECS	AH5425000
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,105 g/mol
Teplota tání	−83,6 °C
Teplota varu	77,1 °C
Hustota	0,897 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient	0,426 cP (25 °C)
Index lomu	1,372 0
Rozpustnost ve vodě	8,3 g/100 ml (20 °C)
Dipólový moment	1,78 D
Bezpečnost
Vysoce hořlavý (F) Dráždivý (Xi)
R-věty	R11 R36 R66 R67
S-věty	(S2) S16 S26 S33
GHS02 GHS07
H-věty	H225 H319 H336 EUH066
NFPA 704	4 2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethylacetát nebo ethylester kyseliny octové, systematický název ethylethanoát, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH₃COOCH₂CH₃. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající některá lepidla a odstraňovače laku na nehty, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun, v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun.

Výroba

CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Použití

Ethylacetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a příjemné vůni. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethylacetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.

Laboratorní použití

V laboratoři se směsi obsahující ethylacetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.

V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.

Další použití

V oblasti entomologie se ethylacetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodil. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.

Výskyt ve vínech

Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aróma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a příspívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť.

Reakce

Ethylacetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:

CH₃CO₂C₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃CO₂Na

Bezpečnost

Smrtná dávka LD₅₀ u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.