Ethylacetát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(Přesměrováno z Octan ethylnatý)
Skočit na: Navigace, Hledání
Ethylacetát
Strukturní vzorec octanu ethylnatéhoModel molekuly ethylacetátu
Obecné
Systematický název ethylethanoát
Triviální název ethylacetát
Ostatní názvy ethylacetát, ethylester kyseliny octové
Anglický název Ethyl acetate
Německý název Essigsäureethylester
Funkční vzorec CH3COOCH2CH3
Sumární vzorec C4H8O2
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
SMILES CCOC(C)=O
Číslo RTECS AH5425000
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,105 g/mol
Teplota tání −83,6 °C
Teplota varu 77,1 °C
Hustota 0,897 g/cm³
Dynamický viskozitní koeficient 0,426 cP (25 °C)
Index lomu 1,372 0
Rozpustnost ve vodě 8,3 g/100 ml (20 °C)
Dipólový moment 1,78 D
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R11 R36 R66 R67
S-věty (S2) S16 S26 S33

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H225 H319 H336 EUH066
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethylacetát nebo ethylester kyseliny octové, systematický název ethylethanoát, dříve zvaný i octan ethylnatý, je organická sloučenina s funkčním vzorcem CH3COOCH2CH3. Jedná se o ester ethanolu a kyseliny octové. Tato bezbarvá kapalina má charakteristickou sladkou vůní připomínající některá lepidla a odstraňovače laku na nehty, ve kterých je obsažena. Vyrábí se ve velkém množství pro použití jako rozpouštědlo. V roce 1985 se v Japonsku, Severní Americe a Evropě dohromady ročně vyrobilo cca 400 tisíc tun[1], v roce 2004 se celosvětová výroba odhadovala na 1,3 milionu tun[2].

Výroba[editovat | editovat zdroj]

CH3COOH + CH3CH2OH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

Výsledný produkt se musí odebírat jinak dojde k vratné reakci.

Lze jej odebírat například destilací.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Ethylacetát se primárně využívá jako rozpouštědlo a ředidlo, je upřednostňován díky nízké ceně, malé toxicitě a příjemné vůni. Například se běžně používá pro čištění desek s elektronickými obvody a v některých odstraňovačích laku na nehty (používá se také aceton a acetonitril). Lze ho využít při dekofeinizaci kávových zrn a čajových lístků[3]. Používá se také v nátěrových hmotách jako aktivátor nebo tvrdidlo. Ethylacetát je přítomen v cukrovinkách, parfémech a v ovoci. V parfémech se rychle vypařuje a zanechává vůni parfému na kůži.

Laboratorní použití[editovat | editovat zdroj]

V laboratoři se směsi obsahující ethylacetát často používají ve sloupcové chromatografii a při extrakcích. Málokdy se však využívá jako reakční rozpouštědlo, protože je náchylný na hydrolýzu a transesterifikaci.

V organické chemii, zejména při experimentech, ho lze odstranit stlačeným vzduchem z horké vodní lázně, protože je velmi těkavý a má nízký bod varu.

Další použití[editovat | editovat zdroj]

V oblasti entomologie se ethylacetát využívá jako účinný asfyxant při sběru a studiu hmyzu. Ve smrtičce naplněné ethyl-acetátem jeho páry rychle usmrcují sbíraný (obvykle dospělý) hmyz, aniž by ho poškodil. Protože ethyl-acetát není hygroskopický, udržuje hmyz dostatečně měkký, aby mohl být přidán do sbírky.

Výskyt ve vínech[editovat | editovat zdroj]

Ethylester kyseliny octové je nejhojnějším esterem ve víně, tvoří se reakcí kyseliny octové a ethanolu během fermentace. Aróma ethyl-acetátu je nejvíce zřejmé v mladých vínech a přispívá k obecnému vnímání "ovocnosti" vína. Citlivost různých lidí se liší, většina má práh vnímání okolo 120 mg/l. Nadměrná množství ethyl-acetátu se považují za vadu vína. Expozice kyslíku může vadu zjitřit, protože dochází k oxidaci ethanolu na acetaldehyd, který zanechává ve víně ostrou octovou chuť[4].

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Ethylacetát lze hydrolyzovat v kyselém nebo zásaditém prostředí a získat tak opět kyselinu octovou a ethanol. Použití kyselého katalyzátoru hydrolýzu urychluje (viz Fischerovo ekvilibrium). V laboratoři (a obvykle jen pro ilustrativní účely) se ethyl-acetát typicky hydrolyzuje ve dvoufázovém procesu, který začíná stechiometrickým množstvím silné zásady, například hydroxidu sodného. Tato reakce poskytuje ethanol a octan sodný, který s ethanolem nereaguje:

CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

Reaguje také s vodou:

CH3COOCH2CH3 + H2O ⇌ CH3COOH + CH3CH2OH

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Smrtná dávka LD50 u potkanů činí 11,3 g/kg, což svědčí o velmi nízké toxicitě[1].

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethyl acetate na anglické Wikipedii.

  1. a b Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005
  2. DUTIA, Pankaj. Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile. Chemical Weekly. August 10th, 2004, s. 184. Dostupné online [PDF, cit. 2009-03-21].  
  3. Folgers.com
  4. J. Robinson (ed) "The Oxford Companion to Wine" Third Edition pg 259 Oxford University Press 2006 ISBN 0-19-860990-6