N-acetylglukosamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
N-acetylglukosamin
N-Acetylglucosamine.svg
Obecné
Systematický název 2-acetamido-2-deoxy-D-glukopyranosa
Sumární vzorec C8H15NO6
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 221,21 g/mol
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

N-acetylglukosamin (GlcNAc, NAG) je derivát glukózy s acetamidovou skupinou navázanou na 2‘ uhlíku glukopyranózového cyklu.[1] Je to amid glukosaminu a kyseliny octové a patří mezi tzv. aminosacharidy.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

D-izomer N-acetylglukosaminu představuje důležitou složku celé řady glykoproteinů a dalších biomolekul v tělech bakterií, rostlin i živočichů.[1] Například peptidoglykan, materiál bakteriálních buněčných stěn, je do velké míry složen z N-acetylmuramové kyseliny, což je ether N-acetylglukosaminu a laktátu. Čistým polymerem N-acetylglukosaminu je chitin. Stejnou molekulu je možné najít jako stavební jednotku také v glykosaminoglykanech, jako je hyaluronan, chondroitinsulfát, dermatansulfát, keratansulfát atd.[2]

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

V buňkách dochází k syntéze tohoto aminocukru nejprve přenosem acetylové skupiny z acetyl-CoA na glukosamin-6-fosfát za vzniku N-acetylglukosamin-6-fosfátu a následnou mutázovou přeměnou na N-acetylglukosamin-1-fosfát. Ten patří mezi výchozí látky pro výrobu sialových kyselin.[1]

Molekulární parazitologie[editovat | editovat zdroj]

N-acetylglukosamin představuje (kvůli svému všudypřítomnému výskytu v těle mnohých živočichů) jeden z možných cílů parazitů, kteří potřebují najít tělo hostitele a přichytit se na něj. Jsou toho schopné například patogenní kmeny Entamoeba histolytica, které ve střevě rozeznávají pomocí specifických lektinů právě například N-acetylglukosaminovou skupinu.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology; revised edition. Příprava vydání R. Cammack et al. New York : Oxford university press, 2006. ISBN 0-19-852917-1.  
  2. VODRÁŽKA, Zdeněk. Biochemie. Praha : Academia, 2007. ISBN 978-80-200-0600-4.  
  3. MURRAY, Patrick R.; ROSENTHAL, Ken S.; PFALLER, Michael A.. Medical Microbiology, Fifth edition. [s.l.] : Elsevier, 2005.