Methylisokyanát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Methyl Isokyanát
Methyl-isocyanate-3D-vdW.png
Obecné
Systematický název Methyl Isokyanát
Ostatní názvy isocyanatomethane, methyl carbylamine, MIC
Anglický název Methyl Isokyanát
Sumární vzorec C2H3NO
Vzhled bezbarvý
Identifikace
SMILES O=C=N/C
Vlastnosti
Molární hmotnost 57.051 g/mol
Teplota tání -45°C
Teplota varu 39.5°C
Hustota 0.9230 g/cm3 při 27°C
Dipólový moment 2.8 D
Bezpečnost
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R20/22 R26 R34 R40 R50
S-věty S9, S26, S36/37/39, S45

GHS06 – toxické látky
GHS06

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H314 H330 H351 H332 H302 H400
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
W
Teplota vzplanutí -7°C
Teplota vznícení 534°C
Meze výbušnosti 5.3–26%
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Methyl isokyanát Je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methyl karbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako např. karbaryl

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Vyrábí se reakcí monomethylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methyl isocyanatu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylcarbamyl chlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.

MMA plus Phosgene diagram.png

Methyl isokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je například N, N-dimethylanilin,[1] nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.

MCC to MIC & HCl.png

Také vzniká reakcí N-Methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.[2]

Zdraví[editovat | editovat zdroj]

MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti. Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především dík vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm.[3] Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v Bhópálu [4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. US patent 2480088
  2. "A safer method for making carbamates"(1985). Chemical Week1985b(20). 
  3. Kimmerle, G.; Eben, A.(1964)."Zur Toxizität von Methylisocyanat und dessen quantitativer Bestimmung in der Luft". Archiv für Toxikologie20(4): 235–241. 
  4. Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]