Methoxid sodný
| Methoxid sodný | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | methoxid sodný |
| Ostatní názvy | methanolát sodný |
| Anglický název | Sodium methoxide |
| Německý název | Natriummethanolat |
| Sumární vzorec | CH3ONa |
| Vzhled | bílá tuhá látka |
| Identifikace | |
| SMILES | [Na+].[O-]C |
| InChI | 1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 54,02 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | hydrolýza |
| Bezpečnost | |
 Vysoce hořlavý (F)  Žíravý (C) |
|
| R-věty | R11 R14 R34 |
| S-věty | S1/2 S8 S16 S26 S43 S45 |
|
|
|
| H-věty | H251 H314 EUH014 |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Methoxid sodný (též methanolát sodný) je organická sloučenina se vzorcem CH3ONa. Tato bezbarvá tuhá látka, vzniklá deprotonací methanolu, se široce používá jako průmyslové a laboratorní reagens. Jedná se o silně zásaditou látku.
Obsah |
Příprava a struktura [editovat]
Methoxid sodný se připravuje opatrnou reakcí methanolu se sodíkem:
- 2 Na + 2 CH3OH → 2 CH3ONa + H2
Reakce je silně exotermická, takže může dojít ke vznícení. Výsledný bezbarvý roztok se často používá jako zdroj methoxidu sodného, čistý materiál lze izolovat odpařením (ve druhé fázi pomocí zahřívání) zbytkového methanolu. Tuhý methoxid sodný s vodou hydrolyzuje za vzniku hydroxidu sodného, proto jím komerční vzorky mohou být kontaminovány. V tuhém stavu, ale zvláště v roztocích, pohlcuje oxid uhličitý ze vzduchu.
V tuhé fázi má methoxid sodný podobu polymeru s listovitým uspořádáním center Na+, každé navázáno na čtyři kyslíková centra.[1]
Struktura, a tudíž i zásaditost, závisí u roztoků na rozpouštědle. Podstatně silnější zásadou je methoxid sodný v dimethylsulfoxidu, kde je více plně ionizován a bez vodíkových vazeb.[2]
Použití [editovat]
Organická syntéza [editovat]
Methoxid sodný se rutinně využívá v organické chemii. Je základem pro syntézu mnoha sloučenin, od léčiv po agrochemikálie.[2] Používá se v dehydrohalogenacích a různých kondenzačních reakcích.[3] Je též nukleofilem pro výrobu methyletherů.[4]
Průmyslové aplikace [editovat]
Methoxid sodný může sloužit jako iniciátor v aniontové adiční polymerizaci ethylenoxidu, kdy vzniká polyether s vysokou molární hmotností.
Bionafta se vyrábí z rostlinných a živočišných tuků, tedy triacylglycerolů mastných kyselin, transesterifikací methanolem – vznikají methylestery mastných kyselin (FAME). Tato transformace se katalyzuje methoxidem sodným.
Bezpečnost [editovat]
Methoxid sodný je silně žíravý. Hydrolýzou vzniká těkavý a toxický methanol.
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium methoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ E. Weiss, “Die Kristallstruktur des Natriummethylats” Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1964, volume 332, p. 197-203. DOI:10.1002/zaac.19643320311
- ↑ a b Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres “Sodium Methoxide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs089m.pub2. Article Online Posting Date: September 15, 2006.
- ↑ Omer E. Curtis, Jr., Joseph M. Sandri, Richard E. Crocker, Harold Hart(1963),"dicyclopropyl ketone",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0278; Coll. Vol.4: 278
- ↑ Frederic Reverdin(1941),"3,5-Dinitroanisole",Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0219; Coll. Vol.1: 219
