Methoxid sodný
| Methoxid sodný | |
|---|---|
 Strukturní vzorec methoxidu sodného | |
| Obecné | |
| Systematický název | methoxid sodný |
| Ostatní názvy | methanolát sodný |
| Anglický název | Sodium methoxide |
| Německý název | Natriummethanolat |
| Sumární vzorec | CH3ONa |
| Vzhled | bílá tuhá látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 124-41-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-699-5 |
| Indexové číslo | 603-040-00-2 |
| PubChem | 10942334 |
| SMILES | [Na+].[O-]C |
| InChI | 1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 54,02 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | hydrolýza |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H251 H314 EUH014 |
| R-věty | R11 R14 R34 |
| S-věty | S1/2 S8 S16 S26 S43 S45 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Methoxid sodný (též methanolát sodný) je organická sloučenina se vzorcem CH3ONa. Tato bezbarvá tuhá látka, vzniklá deprotonací methanolu, se široce používá jako průmyslové a laboratorní reagens. Jedná se o silně zásaditou látku.
Příprava a struktura[editovat | editovat zdroj]
Methoxid sodný se připravuje opatrnou reakcí methanolu se sodíkem:
- 2 Na + 2 CH3OH → 2 CH3ONa + H2
Reakce je silně exotermická, takže může dojít ke vznícení. Výsledný bezbarvý roztok se často používá jako zdroj methoxidu sodného, čistý materiál lze izolovat odpařením (ve druhé fázi pomocí zahřívání) zbytkového methanolu. Tuhý methoxid sodný s vodou hydrolyzuje za vzniku hydroxidu sodného, proto jím komerční vzorky mohou být kontaminovány. V tuhém stavu, ale zvláště v roztocích, pohlcuje oxid uhličitý ze vzduchu.
V tuhé fázi má methoxid sodný podobu polymeru s listovitým uspořádáním center Na+, kde je každé navázáno na čtyři kyslíková centra.[2]
Struktura, a tudíž i zásaditost, závisí u roztoků na rozpouštědle. Podstatně silnější zásadou je methoxid sodný v dimethylsulfoxidu, kde je více ionizován a bez vodíkových vazeb.[3]
Použití[editovat | editovat zdroj]
Organická syntéza[editovat | editovat zdroj]
Methoxid sodný se rutinně využívá v organické chemii. Je základem pro syntézu mnoha sloučenin, od léčiv po agrochemikálie.[3] Používá se v dehydrohalogenacích a různých kondenzačních reakcích.[4] Je též nukleofilem pro výrobu methyletherů.[5]
Průmyslové aplikace[editovat | editovat zdroj]
Methoxid sodný může sloužit jako iniciátor v aniontové adiční polymerizaci ethylenoxidu, kdy vzniká polyether s vysokou molární hmotností.
Bionafta se vyrábí z rostlinných a živočišných tuků, tedy triacylglycerolů mastných kyselin, transesterifikací methanolem – vznikají methylestery mastných kyselin (FAME). Tato transformace se katalyzuje methoxidem sodným.
Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]
Methoxid sodný je silně žíravý. Hydrolýzou vzniká těkavý a toxický methanol.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium methoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sodium methoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ E. Weiss, “Die Kristallstruktur des Natriummethylats” Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1964, volume 332, p. 197-203. DOI:10.1002/zaac.19643320311
- ↑ a b Y. El-Kattan, J. McAtee, B. Bessieres “Sodium Methoxide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2006, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs089m.pub2. Article Online Posting Date: September 15, 2006.
- ↑ OMER E. CURTIS, JR., JOSEPH M. SANDRI, RICHARD E. CROCKER, HAROLD HART. dicyclopropyl ketone. Org. Synth.. 1963. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 278.
- ↑ FREDERIC REVERDIN. 3,5-Dinitroanisole. Org. Synth.. 1941. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 219.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Methoxid sodný na Wikimedia Commons
