Lutein

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Lutein

Luteine - Lutein.svg

Chemický název β,ε-karoten-3,3'-diol
Sumární vzorec C40H56O2
Registrační číslo CAS 127-40-2
PubChem 5281243
ChemSpider 4444655
UNII X72A60C9MT
chEBI CHEBI:28838
ChEMBL CHEMBL173929
Vzhled pevná červeno-oranžová krystalická látka
Molární hmotnost 568,871 g/mol
Teplota tání 190 °C
Rozpustnost ve vodě ne
Rozpustnost v tucích ano

Lutein (z latinského Luteus - žlutý) je žlutooranžové xanthofylové barvivo náležející mezi karotenoidy. Je izomerem zeaxantinu, tzn. že s ním má stejný sumární vzorec, ale liší se ve vnitřní struktuře (konkrétně odlišném umístění dvojné vazby), což odlišuje jejich chemické resp. biochemické vlastnosti. Lutein je produkován výhradně rostlinami a stejně jako u ostatních xanthofylů jej lze nalézt ve větším množství v listové zelenině - zejména v kapustě či špenátu. Značné množství Luteinu lze nalézt ve žlutých květech rostlin rodu Tropaeolum (lichořeřišnice) a také v pampeliškách či vodnicích. V rostlinách tento xanthofyl hraje roli v usměrňování světlem vyvolané energie při fotosyntéze, a to zejména v časech silnějšího světelného záření (odstraňování následků světelného stresu rostlin). Světelný nadbytek energie je skrze lutein resp. zeaxantin přeměňován na teplo pomocí tzv. xanthofylového cyklu.

Lutein získává zvěř přímo či nepřímo díky rostlinné stravě. Nepřímý zisk je dán ukládáním luteinu v tucích organismů, které jsou pozřeny v rámci potravního řetězce. Funkce luteinu je dána jeho antioxidačními účinky a pomáhá v pohlcování modré části viditelného světelného spektra (380–450 nm). Jak lutein, tak zeaxanthin jsou hromaděny v sítnici (retina) lidského oka, přičemž zeaxanthin se hromadí zejména ve žluté skvrně (macula lutea), zatímco lutein se vyskytuje spíše v sítnici jako takové. Lutein zřejmě plní v sítnici ochrannou úlohu proti poškozujícím důsledkům volných radikálů vznikajících díky aktivitě modré části viditelného spektra světla.

Samotný lutein je lipofilní (tj. v tucích rozpustná) molekula, která je nerozpustná ve vodě (je hydrofobní). Specifické absorpční barevné chování (absorpce modrého světla) je dáno chromoformním úsekem molekuly (tj. právě tím úsekem, který je zodpovědný za barevné vlastnosti dané sloučeniny), kterým je polyenový řetězec luteinu, jenž je velmi citlivý k oxidačnímu rozkladu při působení světla či tepla (viz opět xanthofylový cyklus). Krom toho je polyenový řetězec luteinu velmi nestabilní v kyselinách.

Lutein se vyskytuje v rostlinách jako ester mastné kyseliny spolu s jednou či dvěma mastnými kyselinami navázaných na dva hydroxyly. Pokud tedy chceme získat čistý lutein deesterifikací (zmýdelněním), můžeme získat lutein v jakémkoliv molárním poměru od 1:1 do 1:2 lutein:deesterifikovaná mastná kyselina. Ohledně funkčních rozdílů mezi čistou formou luteinu a jeho esterovou formou uvnitř rostlin není vše objasněno. Předpokládá se, že esterová podoba luteinu má nižší biologickou dostupnost, ale výzkumná bádání na toto téma stále probíhají.[1]

Lutein jako barvivo[editovat | editovat zdroj]

Lutein i zeaxanthin byl dříve přednostně využíván jako žlutooranžové barvivo pro potravinářské účely. V nízké koncentraci je lutein žlutý, zatímco ve vyšší je oranžovo-červený. Barevná profilace luteinu vyjadřuje jeho schopnosti pohlcovat modré světlo (pro žlutou barvu je doplňkovou barvou modrá; škála žlutá-oranžovočervená má svůj protipól právě v modré oblasti resp. míře sytosti modré barvy s přechodem až k fialové).

barvivo v potravinářství[editovat | editovat zdroj]

Lutein jako potravinářské barvivo nese označení E161b a je extrahováno z okvětních lístků Tagetes erecta L., což je jeden z druhů afrikánu.[2] V EU[3], Austrálii, na Novém Zélandě[4] je používání tohoto barviva povoleno, zatímco ve Spojených státech amerických nikoliv [zdroj?].

Přímé užití luteinu v potravinářství je využíváno u broilerů, aby jejich kůže a tuk měly výraznější (lákavější) žluté zabarvení. Žlutější kůže kuřat se totiž jeví spotřebitelům jako více atraktivní než kůže bílá či našedlá. Kromě toho lutein způsobuje sytější žlutý vzhled vaječných žloutků. Využívání luteinu jako potravinářského barviva je limitováno jeho obecně nestabilním chováním, zesíleného v přítomnosti jiných barviv.

Lutein a lidský zrak[editovat | editovat zdroj]

Vyšší koncentrace luteinu byly nalezeny v sítnici ve žluté skvrně (lat. macula lutea), která hraje důležitou roli v centrálním vidění (tj. vidění toho, co máme právě v centru zorného pole resp. na co je zrak zaostřen). Má se za to, že lutein spolu se zeaxantinem zde hraje ochrannou roli proti oxidačnímu poškození citlivého anatomického úseku oka volnými radikály a také proti vysokoenergetickým fotonům. Obojí vzájemně působí ve smyslu oxidačního stresu, za který je mj. zodpovědná modrá složka světla. Dále se ukazuje, že existuje přímý vztah mezi příjmem luteinu a mírou zabarvení (pigmentací) žluté skvrny.[5][6][7][8][9][10][11]

makulární degenerace[editovat | editovat zdroj]

Několik studií poukazuje na pozitivní vztah mezi poklesem míry pigmentace žluté skvrny (makuly) a rizikem vzniku očních onemocnění, zejména věkem podmíněnou degeneraci makuly (makulární degenerace) neboli AMD (age-related macular degeneration).[12][13][14] Zatím jedinou randomizovanou klinickou studii, která se zabývala prospěšným vztahem mezi přímým příjmem luteinu a tímto onemocněním (AMD), je nevelká studie, ve které autoři dospěli k závěru, že zraková funkce byla zlepšena jak při samotném užití luteinu, tak i při jeho podání v kombinaci s jinými výživovými doplňky. Studie zdůrazňuje nutnost potřeby dalších studií na komplexní posouzení vztahu mezi příjmem luteinu a léčbou či zpomalením průběhu AMD.[13] Jiné studie zkoumají vztah mezi hladinou luteinu v krevní plazmě a možným zmenšením rizika (prevence) vzniku makulárních onemocnění. Takové studie mají epidemiologický ráz, a některé z nich skutečně podporují názor, že preventivní užívání luteinu a/nebo zeaxantinu může pomoci ve snížení rizika vzniku onemocnění jako je AMD.[15] Jedna robustní studie amerického Národního institutu pro výzkum zraku (National Eye Institute - NEI; sídlí v Marylandu), vypracována pod vedením John Paul SanGiovanniho a zveřejněna v roce 2007, poukázala na vztah mezi užíváním potravin, které jsou bohaté na lutein resp. zeaxantin (listová zelenina, vejce aj.) a snížením rizika slepoty, přičtené makulární degenerací (AMD)[15]

šedý zákal[editovat | editovat zdroj]

Také u šedého zákalu neboli katarakty existují záznamy o vztahu mezi příjmem luteinu/zeaxantinu a snížením rizika rozvoje šedého zákalu.[15][16] Konzumace luteinu resp. zeaxantinu v jídle nebo pomocí potravinových doplňků, které přesáhne více než 2,4 mg/den prokazatelně snižuje četnost výskytu zakalení jaderné části čočky. Tento závěr je založený na dlouhodobém průzkumu v rámci výzkumného projektu zkoumajícího účinek výživy na lidský zrak (Nutrition and Vision Project - NVP).[17]

fotofobie (patologická světloplachost)[editovat | editovat zdroj]

Stringhamova a Hammondova studie, publikovaná v odborném časopise Journal of Food Scince, se zabývá otázkami vztahu mezi užíváním luteinu/zeaxantinu (10 mg luteinu a 2 mg zeaxantinu) a zlepšením vlastností zrakové adaptace (přiměřenost, rychlost) na oslnění resp. snížením neadaptivní přecitlivosti vuči změnám intenzity osvětlení.[18] K metodice a výsledkům viz příslušné odkazy.

Lutein jako přirozená složka výživy[editovat | editovat zdroj]

Lutein je přirozenou součástí lidského jídelníčku, pokud jsou v něm zařazeny ovoce a zelenina. V případě zvýšené potřeby užívání tohoto karotenoidu, je možné užívat vybrané obohacené potraviny resp. sestavit si jídelníček tak, že jsou v něm více zastoupeny ty druhy potravin, které mají vyšší obsah luteinu (dietní opatření). U starších osob s poruchami zažívání existují na trhu speciální spreje, které se užívají pod jazyk (pozn. překl. sublinguální sprejová forma je běžně dostupná zejména v USA a Kanadě). Od druhé poloviny devadesátých let je lutein přidáván jako složka k potravinovým doplňkům (multivitamíny, potravinové doplňky). Lutein nemá v současnosti stanovenou doporučenou denní dávku (RDA recommended daily allowance), i přesto se předpokládá, že pozitivní efekty luteinu se projeví při denním příjmu v rozmezí 6–10 mg/den.[19] Nejvýraznějším vedlejším účinkem při nadměrném užívání luteinu je tzv. karotenodermie, která se projevuje bronzovým zabarvením pleti.

V následující tabulce jsou uvedené potraviny, které jsou vhodným zdrojem luteinu resp. zeaxantinu:[15][20][21][22]

Potravina Lutein/zeaxanthin (mikrogramů na 100 gramů)
Lichořeřišnice (žluté květy; stanoveno pouze pro Lutein) 45000
Kadeřávek (syrový) 39550
Kadeřávek (vařený) 18246
Listy pampelišek (za syrova) 13610
Lichořeřišnice (listy; stanoveno pouze pro lutein) 13600
Vodnice neboli tuřín (hlavně zelené listy; za syrova) 12825
Špenát (za syrova) 12198
Špenát (vařený) 11308
Mangold (syrový nebo vařený) 11000
Vodnice neboli tuřín (vařená) 8440
Krmná kapusta (vařená) 7694
Potočnice lékařská (syrová) 5767
Hrách setý (za syrova) 2593
Římský salát 2312
Cuketa 2125
Růžičková kapusta 1590
Pistáciové ořechy 1205
Brokolice 1121
Mrkev (vařená) 687
Kukuřice 642
Vejce uvařené natvrdo 353
Mrkev (syrová) 256
Kiwi 122

Komerční hodnota luteinu[editovat | editovat zdroj]

Lutein se běžně vyskytuje v těchto tržních segmentech: farmaceutický (uspokojení potřeby zdraví a léčby), veterinární (potřeby zdravotní a produktivní ve vztahu ke zvířatům), trh potravin (potřeba obživy), segment potravinových doplňku (specifické alimentární potřeby) atd. Novějším segmentem je kosmetické využití luteinů jako látky zajišťující bronzový nádech pokožky.[23]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lutein na anglické Wikipedii.

  1. Bowen PE, Herbst-Espinosa SM, Hussain EA, Stacewicz-Sapuntzakis M(2002).  "Esterification does not impair lutein bioavailability in humans". J Nutr 132 (12): 3668–73. PMID 12468605. 
  2. WHO/FAO Codex Alimentarius General Standard for Food Additives
  3. UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online. (anglicky) 
  4. Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online. (anglicky) 
  5. Malinow MR, Feeney-Burns L, Peterson LH, Klein ML, Neuringer M(August 1980).  "Diet-related macular anomalies in monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 19 (8): 857–63. PMID 7409981. 
  6. Johnson EJ, Hammond BR, Yeum KJ, et al.(June 2000).  "Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density". Am. J. Clin. Nutr. 71 (6): 1555–62. PMID 10837298. 
  7. Landrum, J., et al. Serum and macular pigment response to 2.4 mg dosage of lutein. in ARVO. 2000.
  8. Berendschot TT, Goldbohm RA, Klöpping WA, van de Kraats J, van Norel J, van Norren D(October 2000).  "Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 41 (11): 3322–6. PMID 11006220. 
  9. Aleman TS, Duncan JL, Bieber ML, et al.(July 2001).  "Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 42 (8): 1873–81. PMID 11431456. 
  10. Duncan JL, Aleman TS, Gardner LM, et al.(March 2002).  "Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia". Exp. Eye Res. 74 (3): 371–81. doi:10.1006/exer.2001.1126. PMID 12014918. 
  11. Johnson EJ, Neuringer M, Russell RM, Schalch W, Snodderly DM(February 2005).  "Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys". Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 46 (2): 692–702. doi:10.1167/iovs.02-1192. PMID 15671301. 
  12. Richer S(January 1999).  "ARMD—pilot (case series) environmental intervention data". J Am Optom Assoc 70 (1): 24–36. PMID 10457679. 
  13. a b Richer S, Stiles W, Statkute L, et al.(April 2004).  "Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial)". Optometry 75 (4): 216–30. PMID 15117055. 
  14.  "A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age-related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8"(October 2001). Arch. Ophthalmol. 119 (10): 1417–36. PMID 11594942. 
  15. a b c d SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE, et al.(September 2007).  "The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22". Arch. Ophthalmol. 125 (9): 1225–32. doi:10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363. 
  16. Associations between age-related nuclear cataract and lutein and zeaxanthin in the diet and serum in the Carotenoids in the Age-Related Eye Disease Study, an Ancillary Study of the Women's Health Initiative. [online]. . Dostupné online. (anglicky) 
  17.  "Dietary supplementation: effects on visual performance and occurrence of AMD and cataracts."(2010). Current medical research and opinion 26 (8): 2011–23. doi:10.1185/03007995.2010.494549. PMID 20590393. 
  18. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1750-3841.2009.01447.x/abstract;jsessionid=350B6E677AC73B3F3FB38975B92835B9.d01t01?systemMessage=Due+to+scheduled+maintenance+access+to+the+Wiley+Online+Library+may+be+disrupted+as+follows:+Monday,+6+September+-+New+York+0400+EDT+to+0500+EDT;+London+0900+BST+to+1000+BST;+Singapore+1600+to+1700
  19. Seddon JM, Ajani UA, Sperduto RD, et al.(November 1994).  "Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group". JAMA 272 (18): 1413–20. doi:10.1001/jama.272.18.1413. PMID 7933422. 
  20. Reuters, Study finds spinach, eggs ward off cause of blindness
  21. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 23 (2010)
  22. Niizu, P.Y.; Delia B. Rodriguez-Amaya(2005).  "Flowers and Leaves of Tropaeolum majus L. as Rich Sources of Lutein". Journal of Food Science 70 (9): S605-S609. doi:10.1111/j.1365-2621.2005.tb08336.x. ISSN 1750-3841. 
  23. FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research

Odkazy mimo wikipedii[editovat | editovat zdroj]