Kyselina umbelová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Kyselina umbelová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina
Ostatní názvy2,4-dihydroxyskořicová kyselina, (E)-2,4-dihydroxyskořicová kyselina
Anglický názevumbellic acid
Sumární vzorecC9H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS614-86-8
PubChem446611
SMILESC1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
InChI1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Vlastnosti
Molární hmotnost180,16 g/mol
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová kyselina) je karboxylová kyselina, derivát kyseliny skořicové.

Tato kyselina je meziproduktem v biosyntéze fenylpropanoidu umbeliferonu a sama je vytvářena z L-fenylalaninu, který je zase syntetizován z kyseliny šikimové. Fenylalanin se přemění na kyselinu skořicovou, ta je následně trans-cinnamát 4-monooxygenázou hydroxylována na kyselinu 4-kumarovou, která je opět hydroxylována za vzniku 2,4-dihydroxyskořicové kyseliny, následně dojde k rotaci dvojné vazby sousedící s karboxylovou skupinou, následně se kruh uzavře a vytvoří lakton umbeliferon.

L-fenylalanin   Kyselina skořicová  Kyselina p-kumarová  Kyselina 2,4-dihydroxyskořicová  Umbeliferon

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Umbellic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b 2,4-Dihydroxycinnamic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)