Kyselina tetrahydrofolová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Tetrahydrofolová kyselina
Tetrahydrofolic acid.svg
Obecné
Systematický název (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)fenyl]formamido}pentandiová kyselina
Triviální název Tetrahydrofolová kyselina
Sumární vzorec C19H23N7O6
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 445,43 g/mol
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina tetrahydrofolová (též k. tetrahydrolistová), resp. tetrahydrofolát (THF) či také tetrahydropteroylglutamát,[1] je biologicky významný derivát kyseliny listové (vitamínu B9), který funguje jako kofaktor celé řady enzymů (především transferáz) v tělech organismů včetně člověka. THF vzniká z kyseliny listové dvojitou redukcí pomocí enzymu dihydrofolátreduktázy.[2] Řadí se mezi pteridiny.[1] Chemicky je složen u 6-methylpterinové části, na níž je přes p-aminobenzoovou kyselinu navázáno za sebou několik glutamátových zbytků.[2]

Rostliny a některé mikroorganismy jsou THF schopné vyrábět, pro zbytek organismů je THF esenciální látkou (resp. je jí kyselina listová) a dá se považovat za vitamín. Hlavní funkcí tetrahydrofolátu v organismu je účast v enzymatických reakcích, kdy je přenášen jednouhlíkatý štěp. THF je schopen přijmout a zase odevzdat například methylové, methylenové, formylové, formiminové a methenylové zbytky, má tedy velmi široké spektrum působnosti. Navíc je možné v průběhu reakce tyto zbytky různě redukovat či oxidovat.[1]

Farmakologie[editovat | editovat zdroj]

Člověk není schopen v těle vyrábět vlastní THF, zatímco patogenní bakterie tuto schopnost mají. Toho se využívá v léčbě bakteriálních onemocnění pomocí sulfonamidů. Ty jsou totiž pro bakterie k nerozeznání podobné p-aminobenzoové kyselině. Bakterie se je pokouší včlenit do molekuly budoucích THF, ale výsledkem je nefunkční kofaktor. Sulfonamidy jsou tedy tzv. kompetitivními inhibitory enzymů podílejících se na syntéze THF.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c VODRÁŽKA, Zdeněk; RAUSCH, Pavel; KÁŠ, Jan. Enzymologie. [s.l.] : VŠCHT v Praze, 1998.  
  2. a b c VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemie. 1.. vyd. Praha : Victoria Publishing, 1995. ISBN 80-85605-44-9.