Kyselina chlorogenová
Kyselina chlorogenová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyklohexan-1-karboxylová kyselina |
Ostatní názvy | 3-CQA, CGA |
Anglický název | Chlorogenic acid |
Sumární vzorec | C16H18O9 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 327-97-9 |
PubChem | 1794427 |
SMILES | O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2 |
InChI | 1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12?,14-,16+/m1/s1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 354,31 g/mol |
Teplota tání | 207 až 209 °C (480 až 482 K) |
Hustota | 1,28 g/cm3 |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | dobře rozpustná v ethanolu a acetonu |
Bezpečnost | |
S-věty | S24 S25 S28 S37 S45 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina chlorogenová (CGA nebo 3-CQA) je ester kyseliny kávové a (−)-chinové, který slouží jako meziprodukt v biosyntéze ligninu.
Název pochází z řeckého χλωρός (světle zelená) a -γένος (přípona s významem „tvořící“), což odkazuje na zelenou barvu, která vzniká při oxidaci této kyseliny.
Vlastnosti
Kyselina chlorogenová je ester tvořený kyselinou kávovou a kyselinou L-chinovou navázanou přes 3-hydroxyl.[1] K jejím izomerům patří mimo jiné kyselina 4-O-kafeoylchinová (kyselina kryptochlorogenová, 4-CQA) a kyselina 5-O-kafeoylchinová. Epimer na pozici 1 dosud nebyl popsán.[2]
Molekuly s více než jednou skupinou kyseliny kávové se označují jako isochlorogenové kyseliny, dají se najít v kávě.[3] Existují v několika isomerech jako jsou kyselina 3,4-dikafeoylchinová, kyselina 3,5-dikafeoylchinová[4] a cynarin (kyselina 1,5-dikafeoylchinová).
Výskyt
Kyselina chlorogenová se přirozeně vyskytuje v bambusu Phyllostachys edulis[5] i v mnoha dalších rostlinách.[6]
Tuto kyselinu lze nalézt ve výhoncích vřesu obecného (Calluna vulgaris).[7]
V potravinách
Kyselina chlorogenová, kryptochlorogenová a neochlorogenová se vyskytují v listech ibišku Hibiscus sabdariffa.[8] Izomery kyseliny chlorogenové se nacházejí v bramborách.[9] Samotná kyselina je přítomna v dužině lilku[10] a broskví[11].
Výzkum
Požívána jako doplněk stravy nebo v kávě způsobuje kyselina chlorogenová mírné snížení krevního tlaku.[12][13] Stále jsou zkoumány její možné protizánětlivé účinky.[14]
Tato kyselina byla zkoumána jako možný senzibilizátor, který se podílí na alergiích na některé rostlinné materiály.[15]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorogenic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ CLIFFORD, M. N. Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1999, s. 362–372. DOI 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
- ↑ CLIFFORD, M. N.; JOHNSTON, K. L.; KNIGH, S.; KUHNERT, N. Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003, s. 2900–2911. DOI 10.1021/jf026187q. PMID 12720369.
- ↑ BARNES, H. M.; FELDMAN, J. R.; WHITE, W. V. Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies. J. Am. Chem. Soc.. 1950, s. 4178–4182. DOI 10.1021/ja01165a095.
- ↑ CORSE, J.; LUNDIN, R. E.; WAISS, A. C. Identification of several components of isochlorogenic acid. Phytochemistry. May 1965, s. 527–529. DOI 10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
- ↑ KWEON, Mee-Hyang; HWANG, Han-Joon; SUNG, Ha-Chin. Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 4646–4652. DOI 10.1021/jf010514x.
- ↑ CLIFFORD, M. N. Methods in Polyphenol Analysis. Redakce Santos-Buelga C.. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-580-5. Kapitola 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, s. 314–337.
- ↑ JALAL, Mahbubul A. F.; READ, David J.; HASLAM, E. Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris. Phytochemistry. 1982, s. 1397–1401. DOI 10.1016/0031-9422(82)80150-7.
- ↑ ZHEN, Jing; VILLANI, Thomas S.; GUO, Yue; QI, Yadong; CHIN, Kit; PAN, Min-Hsiung; HO, Chi-Tang. Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves. Food Chemistry. 2016, s. 673–680. DOI 10.1016/j.foodchem.2015.06.006.
- ↑ FRIEDMAN, Mendel. Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, s. 1523–1540. DOI 10.1021/jf960900s.
- ↑ LUTHRIA, Devanand L.; MUKHOPADHYAY, Sudarsan. Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant. J. Agric. Food Chem.. 2006, s. 41–47. DOI 10.1021/jf0522457.
- ↑ CHENG, G. W.; CRISOSTO, C. H. Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue. Journal of the American Society for Horticultural Science. September 1995, s. 835–838. Dostupné online.
- ↑ ZHAO, Y.; WANG, J.; BALLEVRE, O.; LUO, H.; ZHANG, W. Antihypertensive effects and mechanisms of chlorogenic acids. Hypertension Research. 2011, s. 370–374. Dostupné online. DOI 10.1038/hr.2011.195. PMID 22072103.
- ↑ ONAKPOYA, I. J.; SPENCER, E. A.; THOMPSON, M. J.; HENEGHAN, C. J. The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. Journal of Human Hypertension. 19 June 2014, s. 77–81. Dostupné online. DOI 10.1038/jhh.2014.46. PMID 24943289.
- ↑ Tajik; TAJIK, M; MACK, I; ENCK, P. The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature. European Journal of Nutrition. 2017. DOI 10.1007/s00394-017-1379-1. PMID 28391515.
- ↑ FREEDMAN, Samuel O.; SHULMAN, Robert; KRUPEY, John; SEHON, A. H. Antigenic properties of chlorogenic acid. The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 1964, s. 97–107. DOI 10.1016/0021-8707(64)90023-1.
Externí odkazy
- Slovníkové heslo kyselina chlorogenová ve Wikislovníku