Kyselina arachidonová
| Kyselina arachidonová | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | all-cis-ikosa-5,8,11,14-tetraenová kyselina |
| Ostatní názvy | all-cis-eikosa-5,8,11,14-tetraenová kyselina |
| Sumární vzorec | C20H32O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 506-32-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 304,47 g/mol |
| Hustota | 0,922 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 4,752 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina arachidonová (resp. konjugovaná báze arachidonát) je dvacetiuhlíkatá polynenasycená omega-6 mastná kyselina se čtyřmi dvojnými vazbami, důležitá v metabolismu celé řady rostlin i živočichů včetně člověka. Z kyseliny arachidonové jsou chemicky odvozeny eikosanoidy[2] – tedy zejména různé leukotrieny, prostaglandiny, prostacykliny a tromboxany, důležité signální látky či hormony.
Arachidonová kyselina je důležitou složkou buněčných membrán živočichů, ale ve velkém se vyskytuje i v živočišné tukové tkáni.[3]
Metabolismus[editovat | editovat zdroj]
Kyselina arachidonová není považována za esenciální mastnou kyselinu, protože většina živočichů včetně člověka je schopna ji vyrábět.[4] V posledních letech se však ukazuje, že přítomnost arachidonové kyseliny v potravě má pozitivní vliv na zdraví dětí[5] a situace je sporná.
Syntéza arachidonové kyseliny probíhá z kyseliny linolové, což však již je esenciální mastná kyselina, neboť živočichové neumí zavádět dvojné vazby dále než na devátém uhlíku. Linolová (omega-6) kyselina je nejprve za pomoci NADH oxidována mezi šestým a sedmým uhlíkem, čímž vzniká gama-linolenová kyselina, načež elongázovým systémem dochází k přidání dvou uhlíků. V posledním kroku vzniká za spotřeby NADH nenasycená vazba mezi 5. a 6. uhlíkem.[4]
Kyselina arachidonová je hlavní výchozí látkou pro tvorbu různých eikosanoidů. Nejčastěji se pro tyto potřeby arachidonová kyselina uvolňuje z druhé uhlíkové pozice glycerolového skeletu fosfolipidů, tuto hydrolýzu katalyzuje fosfolipáza A2. Následně může být arachidonát použit v různých metabolických drahách. Cyklooxygenázovou cestou dochází k syntéze prostanoidů, lipoxygenázovou cestou vznikají leukotrieny a lipoxiny.[4]
Reference[editovat | editovat zdroj]
- ↑ a b Arachidonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ LEHNINGER, Albert L., David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York: Worth Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 1-57259-931-6.
- ↑ Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; 29th edition. [s.l.]: [s.n.]
- ↑ a b c Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; twenty-sixth edition. [s.l.]: [s.n.], 2003. ISBN 0-07-138901-6.
- ↑ ROSS, Don. Food and Nutrition. Jaipur, Indie: Oxford Book Company, 2010. ISBN 978-93-80179-13-1.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina arachidonová na Wikimedia Commons
