Kyselina glukuronová
| Kyselina glukuronová | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,4,5,6- tetrahydroxytetrahydropyran-2-karboxylová kyselina |
| Triviální název | Kyselina glukuronová, glukuronát |
| Sumární vzorec | C6H10O7 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 6556-12-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 194,139 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina glukuronová (glukuronát, zkratka GlcA nebo GlcUA) je derivátem glukózy, u kterého je šestý uhlík oxidován na karboxylovou skupinu. Je jednou ze tří možných karboxylových kyselin odvozených z glukózy (spolu s kyselinou glukonovou a glukarovou), se kterými občas bývá zaměňována.
Kyselina glukuronová slouží ke konjugaci s málo polárními (a tedy ve vodě špatně rozpustnými) látkami, které pomáhá rozpouštět a vylučovat z těla ven (v moči, stolici). Tyto konjugační reakce mají velký význam pro detoxifikaci organismu (např. vyloučení léků, steroidů, atp.). Při přenosu kyseliny glukuronové na jiné látky se stejně jako u jiných sacharidů používá její aktivované formy – UDP-glukuronátu (glukuronyl-uridindifosfát) .
Kyselina glukuronová je také součástí několika významných polysacharidů, např. kyseliny hyaluronové, které tvoří podstatnou část mezibuněčné hmoty v některých tkáních.
Kyselina glukuronová byla poprvé izolována z moči – z čehož je odvozen i její název (urina – latinsky moč).
Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]
Biosyntéza kyseliny glukuronové probíhá nejprve aktivací glukózy (vznik UDP-glukózy), která je následně oxidována pomocí enzymu UDP-glukóza dehydrogenázy na svém šestém uhlíku za vzniku UDP-kyseliny glukuronové (UDP-GlcA).
Detoxikační reakce[editovat | editovat zdroj]
Vylučování nepolárních látek představuje pro tělo problém. Hlavní způsoby vylučování jsou močí a stolicí (pro některé těkavé látky je důležité i dýchání). Moč i stolice obsahují velké množství vody a proto se v nich nepolární látky příliš nerozpouštějí (a nemohou být s nimi vyloučeny). Nepolární látky také mohou snadno pronikat membránou buněk a být tak neustále zadržovány v organismu. Pro zrychlení jejich vylučování je zapotřebí učinit tyto látky více polárními. Tento proces má dvě fáze – první je zavádění polárních skupin do molekuly (většinou pomocí oxidace) a druhou je konjugace (spojení) s vysoce polární látkou (např. právě kyselinou glukuronovou). K těmto dějům dochází hlavně v játrech, nicméně podobných reakcí (i když v menší míře) jsou schopné i jiné orgány – např. ledviny.
Molekuly obsahující vhodné skupiny (převážně hydroxylovou) mohou být dále modifikovány spojením (konjugací) s jednou nebo více molekulami jiných polárních látek – např. právě kyselinou glukuronovou.[1] Enzym katalyzující přenos kyseliny glukuronové se nazývá UDP–glukuronát transferáza. Takto vzniklé látky už jsou dostatečně polární a mohou být vyloučeny z těla ven.[2]
Polysacharidy[editovat | editovat zdroj]
Kyselina glukuronová je součástí mnoha biologicky významných polysacharidů, které tvoří jednu ze základních složek mezibuněčné hmoty – kyseliny hyaluronové a chondroitinsulfátů.[1] U dalších podobných polysacharidů slouží jako prekurzor, který je krátce po zabudování do řetězce přeměněn na jiné sacharidy (např. kyselinu L-iduronovou u dermatansulfátu, nebo L-idurono-2-sulfát u heparinu).[3]
Jako prekurzor pro biosyntézu těchto polysacharidů neslouží volná kyselina glukuronová, ale její aktivovaná forma UDP-kyselina glukuronová (UDP-GlcA). Biosyntéza těchto polysacharidů probíhá převážně v Golgiho aparátu s výjimkou kyseliny hyaluronové, která je syntetizována na plazmatické membráně.[4]
- Polysacharidy obsahující kyselinu glukuronovou
-
Kyselina hyaluronová -
Chondroitin-4-sulfát -
Dermatansulfát
Reference[editovat | editovat zdroj]
- ↑ a b VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. [s.l.]: John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.
- ↑ SHANGARI, Nandita; S.CHAN, Tom; J.O'BRIEN, Peter. Sulfation and Glucuronidation of Phenols: Implications in Coenyzme Q Metabolism. S. 342–359. Methods in Enzymology [online]. 2005 [cit. 2020-11-25]. Roč. 400, s. 342–359. ISSN 0076-6879. DOI 10.1016/S0076-6879(05)00020-0. (anglicky)
- ↑ BUSKAS, Therese; INGALE, Sampat; BOONS, Geert-Jan. Glycopeptides as versatile tools for glycobiology. S. 113R–136R. Glycobiology [online]. 2006-08 [cit. 2020-11-25]. Roč. 16, čís. 8, s. 113R–136R. Dostupné online. DOI 10.1093/glycob/cwj125. (anglicky)
- ↑ DEANGELIS, P. L. Hyaluronan synthases: fascinating glycosyltransferases from vertebrates, bacterial pathogens, and algal viruses. S. 670–682. Cellular and Molecular Life Sciences CMLS [online]. 1999-11-15 [cit. 2020-11-25]. Roč. 56, čís. 7–8, s. 670–682. DOI 10.1007/s000180050461. PMID 11212314. (anglicky)
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glukuronová na Wikimedia Commons
