Kyselina 4-aminobenzoová
| Kyselina 4-aminobenzoová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec kyseliny 4-aminobenzoové | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 4-aminobenzoová |
| Triviální název | kyselina p-aminobenzoová kyselina para-aminobenzoová |
| Ostatní názvy | PABA, vitamin B10, vitamin Bx, bakteriální vitamin H1 |
| Anglický název | 4-Aminobenzoic acid |
| Německý název | P-Aminobenzoesäure |
| Funkční vzorec | C6H4(NH2)COOH |
| Sumární vzorec | C7H7NO2 |
| Vzhled | bílá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 150-13-0 |
| PubChem | 978 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 137,14 g/mol |
| Teplota tání | 187–189 °C |
| Hustota | 1,374 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 1 g/170 ml (25 °C) 1 g/90 ml (90 °C) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina 4-aminobenzoová (též známá jako kyselina para-aminobenzoová nebo PABA) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C7H7NO2. Jedná se o bílou krystalickou látku slabě rozpustnou ve vodě. Molekula sestává z benzenového kruhu, kde jsou dva vodíkové atomy nahrazeny aminovou skupinou a karboxylovou skupinou.
Funkce[editovat | editovat zdroj]
Živé organismy[editovat | editovat zdroj]
PABA je esenciální živinou pro některé bakterie a někdy se označuje jako Vitamin Bx[2]. U člověka PABA běžně vzniká činností bakterií E. coli[3] ve střevě a proto není její příjem v potravě obvykle zásadní pro lidské zdraví. PABA proto není oficiálně klasifikována jako vitamin. Je meziproduktem pro bakteriální syntézu kyseliny listové (vitaminu B9). Člověk není schopen si sám syntetizovat kyselinu listovou z PABA, v jeho těle tento proces zajišťuje E. coli[4]. PABA se někdy prodává jako esenciální živina pro použití v případech, kdy normální syntéza střevními bakteriemi není dostatečná.
Mezi symptomy deficitu PABA patří celková únava, podrážděnost, deprese, mokrý ekzém, sklerodermie (předčasné vrásky na kůži), ztráty pigmentace kůže (vitiligo) a předčasné šedivění vlasů[5]. Mezi potravní zdroje PABA patří játra, pivovarské kvasinky (nebo nefiltrované pivo), ledviny, melasa a celozrnné obiloviny.
Sulfonamidy jsou chemicky podobné PABA a jejich antibakteriální aktivita spočívá ve schopnosti interferovat s konverzí PABA na kyselinu listovou pomocí dihydropteroátsyntetázy a následného využití bakterií.
Průmysl[editovat | editovat zdroj]
V minulosti se PABA široce používala jako UV filtr v ochranných prostředcích proti slunci. Bylo však zjištěno, že zvyšuje tvorbu některých poškození DNA v lidských buňkách a tedy zvyšuje i riziko rakoviny kůže[6]. Proto se nyní používají bezpečnější a účinnější deriváty PABA, například oktyldimethylPABA (padimát O).
Draselná sůl se využívá jako léčivo proti fibrotickým kožním poruchám (obchodní značka POTABA)[7]. PABA se občas užívá (ve formě tablet) při syndromu dráždivého tračníku k potlačování souvisejících symptomů a v nutričně epidemiologických studiích je zjištění úplnosti 24hodinového sběru moči při určování hladin sodíku, draslíku nebo dusíku.
PABA se využívá též při výrobě esterů, kyseliny listové a azobarviv.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Aminobenzoic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 4-Aminobenzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Para-aminobenzoic acid poisoning [online]. National Institute of Health: National Library of Medicine, 2007 [cit. 2007-06-19]. Dostupné online.
- ↑ Folate Synthesis (Abstract)
- ↑ In vivo Folate Production
- ↑ Vitamin Deficiency Guide. www.healthsupplementsnutritionalguide.com [online]. [cit. 2009-08-11]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-06-02.
- ↑ P. J. Osgood, S. H. Moss, D. J. Davies. The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid. Journal of Investigative Dermatology. 1982, roč. 79, čís. 6, s. 354–357. DOI 10.1111/1523-1747.ep12529409.
- ↑ Compound Summary on PubChem [online]. National Institute of Health: National Library of Medicine, 2006 [cit. 2006-04-05]. (PubChem). Dostupné online.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina 4-aminobenzoová na Wikimedia Commons - PABA Cancer link
