Kyselina šťavelová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kyselina šťavelová
Strukturní vzorec kyseliny šťavelové
C2H2O4.png
Obecné
Systematický název kyselina ethandiová
Triviální název kyselina šťavelová
Funkční vzorec (COOH)2
Sumární vzorec C2H2O4
Vzhled bílá krystalická látka
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 90,03 g/mol, 126,07 g/mol (dihydrát)
Teplota sublimace 157 °C
Hustota 1,77 g/cm³
Disociační konstanta pKa pKa1=1,27, pKa2=4,27
Rozpustnost ve vodě rozpustná
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R21/22
S-věty (S2) S24/25

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H312 H302
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Lidový název je "jetelová sůl". Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku a rebarboře. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Fyzikální a chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

Název pKa1 pKa2
kyselina mravenčí 3,75
kyselina šťavelová 1,27 4,27
kyselina propandiová 2,85 5,70

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Dále se používá k bělení dřeva a odstraňování skvrn od rzi z kamene, dřeva, textilu ap.

Příprava oxidu uhelnatého[editovat | editovat zdroj]

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý:

(COOH)2 → CO + CO2 + H2O

Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie[editovat | editovat zdroj]

V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C2O42- s předponou oxalato-.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD50 pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, které následně selhávají. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.[1] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m3 (TWA).[2]

Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.[3]

Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxalic acid na anglické Wikipedii.

  1. Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products
  2. a b Oxalic acid - ICSC
  3. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.

Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Oxalic acid ve Wikimedia Commons