Kryptoxantin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Kryptoxantin
Strukturní vzorec
Prostorové znázornění molekuly alicinu
Obecné
Systematický název (R)-3,5,5-Trimethyl-4-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-
1-enyl)-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-cyclohex-3-enol
Anglický název Cryptoxanthin[1]
Sumární vzorec C40H56O
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 552,85 g/mol
Teplota tání 169 °C
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kryptoxantin je přírodní karotenoidové barvivo s antioxidačními účinky, které je v lidském organismu přeměňováno na vitamín A. Byl nalezen a izolován např. v ovocnářsky významném plodu mochyně peruánské (Physalis peruviana), v papáje, vaječném žloutku, másle, jablkách, ale třeba i v séru kuřecí krve.[1]

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Kryptoxantin náleží do třídy karotenoidů známých jako xantofyly. Strukturálně je kryptoxantin v blízkém vztahu k β-karotenu tedy provitamínu A, oproti kterému se liší tím, že má přidanou hydroxylovou skupinu. V čisté formě je to červená, pevná krystalická látka, která má kovový třpyt. Je volně rozpustná v chloroformu, benzenu, pyridinu a sulfidu uhličitém neboli sirouhlíku.[1]

Biologické vlastnosti a zdravotní účinky[editovat | editovat zdroj]

V lidském organismu je kryptoxantin přeměňován na vitamín A resp. retinol čímž se logicky řadí mezi jeden z provitamínů A. Stejně jako ostatní karotenoidy je i kryptoxantin antioxidantem, a proto hraje důležitou roli v ochraně buněk a DNA proti jejich poškození volnými radikály stejně jako přispívá k posílení opravných mechanismů, nastupujících po oxidačním narušení DNA.[2]

Nálezy nedávných epidemiologických šetření poukazují na inverzní (obrácený) vztah mezi výší tkáňového β-kryptoxantinu a rizikem vzniku rakoviny plic, z čehož je možné usuzovat, že β-kryptoxantin muže být potenciální chemoprofylaktickou látkou ve vztahu k zmíněnému onemocnění.[3] Na druhou stranu, jiná výzkumná studie zahrnující pacienty s gliomem zjistila, že ve skupině osob, kde tento tumor byl ve čtvrtém stupni gradingu, byla nalezena pozitivní korelace mezi příjmem kryptoxantinu a kratší délkou přežití.[4]

Další využití[editovat | editovat zdroj]

Kryptoxanthin je v Austrálii a na Novém Zélandu využíván jako přírodní barvivo při zpracování potravin (INS 161c)[5]. V Evropské unii[6] resp. v USA se pro tyto účely nepoužívá.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crypoxanthin na anglické Wikipedii.

  1. a b c Merck Index, 11th Edition, 2612.
  2. "The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells"(2008). Carcinogenesis30(2): 308–314. doi:10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931. 
  3. Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong(2006)."β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression". International Journal of Cancer119(9): 2084–2089. doi:10.1002/ijc.22111. 
  4. "Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma"(2010,). BMC Cancer10: 215. doi:10.1186/1471-2407-10-215. PMID 20482871. PMC:2880992. 
  5. Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online. (anglicky) 
  6. UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online. (anglicky)