Karbazol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Karbazol
Strukturní vzorec karbazolu
Obecné
Systematický název 9H-karbazol
Triviální název karbazol
Ostatní názvy 9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600
Anglický název Carbazole
Německý název Carbazol
Sumární vzorec C12H9N
Vzhled bílý až šedý krystalický prášek
Identifikace
SMILES c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost 167,206 g/mol
Teplota tání 246,3 °C
Teplota varu 354,69 °C
Hustota 1,301 g/cm3
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Bezpečnost
NFPA 704
Teplota vzplanutí 220 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[1][2]

Borsche-Drechselova syntéza karbazolu

V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyková reakce katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[3] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.

Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[4][5][6]

Nabídka a poptávka[editovat | editovat zdroj]

V letech 2010 a 2011 byl zaznamenán nedostatek karbazolu na světovém trhu.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.

  1. W. Borsche(1908).  "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  2. E. Drechsel(1888).  "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". Journal für praktische Chemie 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
  4. Graebe-Ullmann reaction
  5. Carl Graebe and Fritz Ullmann(1896).  "Ueber eine neue Carbazolsynthese". Justus Liebig's Annalen der Chemie 291 (1): 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  6. O. Bremer(1934).  "Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole". Justus Liebigs Annalen der Chemie 514: 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]