Karbazol
| Karbazol | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | 9H-karbazol |
| Triviální název | karbazol |
| Ostatní názvy | 9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600 |
| Anglický název | Carbazole |
| Německý název | Carbazol |
| Sumární vzorec | C12H9N |
| Vzhled | bílý až šedý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| SMILES | c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2 |
| InChI | 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 167,206 g/mol |
| Teplota tání | 246,3 °C |
| Teplota varu | 354,69 °C |
| Hustota | 1,301 g/cm³ |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 | |
| Teplota vzplanutí | 220 °C |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).
Obsah |
Syntéza [editovat]
Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[1][2]
V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyková reakce katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[3] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.
Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[4][5][6]
Nabídka a poptávka [editovat]
V letech 2010 a 2011 byl zaznamenán nedostatek karbazolu na světovém trhu.
Použití [editovat]
Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.
Reference [editovat]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.
- ↑ W. Borsche(1908)."Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebig's Annalen der Chemie359(1-2): 49–80. doi:.
- ↑ E. Drechsel(1888)."Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". Journal für praktische Chemie38(1): 65–74. doi:.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
- ↑ Graebe-Ullmann reaction
- ↑ Carl Graebe and Fritz Ullmann(1896)."Ueber eine neue Carbazolsynthese". Justus Liebig's Annalen der Chemie291(1): 16–17. doi:.
- ↑ O. Bremer(1934)."Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole". Justus Liebigs Annalen der Chemie514: 279–291. doi:.
