Izomerie
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Izomerie je stav, kdy sloučeniny se stejným sumárním vzorcem mají jiné strukturní uspořádání atomů v molekule a tedy i chemické nebo fyzikální vlastnosti. Tyto sloučeniny se nazývají izomery. Základní dělení izomerů je na strukturní neboli konstituční izomery a konfigurační neboli stereoizomery.
Obsah |
[editovat] Konstituční izomerie
Konstituční izomery mají stejný sumární vzorec, ale jiné vnitřní uspořádání. Patří sem izomerie
- řetězcová - liší se uspořádání uhlovodíkového řetězce (délka, větvení)
- polohová - liší se umístění násobné vazby (také nazýváno vazebná izomerie) nebo substituentu
| Buten | Propanol | ||
|---|---|---|---|
 |
 |
 |
|
| but-1-en | but-2-en | propan-1-ol | propan-2-ol |
- funkční nebo skupinová - liší se typem funkční skupiny a mají proto výrazně odlišné chemické i fyzikální vlastnosti
- tautomerie - tautomery jsou dvojice izomerů, které se liší pouze polohou jedné násobné vazby a jednoho atomu vodíku
| Ethenol | Ethanal (acetaldehyd) |
|---|---|
 |
 |
| enol-forma | keto-forma |
[editovat] Stereoizomerie
 |
|
Konformační izomerie ethanu |
Stereoizomery mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale jejich prostorová geometrie je rozdílná. Do této skupiny patří enantiomery, které jsou zrcadlově symetrické a souvisí s optickou aktivitou. Další podskupinou jsou diastereomery, ty se dále dělí na konformační izomery a geometrické izomery. Konformační izomery mohou mezi sebou přecházet pouhou rotací kolem vazby. U geometrických izomerů není umožněna volná otáčivost kvůli násobné vazbě nebo cyklickému uspořádání. Mají rozdílné fyzikální i chemické vlastnosti. Hlavní geometrická izomerie je izomerie cis-trans:
- cis-izomery mají substituenty umístěny ve stejné polorovině vzhledem k násobné vazbě nebo uzavřenému cyklu;
- trans-izomery mají substituenty umístěny v opačných polorovinách vzhledem k násobné vazbě nebo k uzavřenému cyklu, bývají zpravidla stabilnější.
  |
  |
 |
 |
| cis-1,2-dichlorcyclohexan | trans-1,2-dichlorcyclohexan | cis-but-2-en | trans-but-2-en |
|---|
[editovat] Historie
První zmínky o izomerii pocházejí z roku 1825, kdy Friedrich Woehler připravil kyselinu kyanatou a zjistil, že ačkoliv má stejné prvkové složení jako kyselina fulminová, její vlastnosti se liší. Tento poznatek zničil tehdejší představu, že chemické látky mohou mít odlišné vlastnosti pouze tehdy, pokud se liší jejich prvkové složení.
V roce 1849 získal Louis Pasteur krystaly obou enantiomerů kyseliny hroznové. Konformaci jednotlivých enantiomerů zjistil pomocí měření otáčení roviny polarizovaného světla (polarimetrie).
