Isopropylalkohol
| Isopropylalkohol | |
|---|---|
 |
|
| Obecné | |
| Systematický název | Propan-2-ol |
| Triviální název | Isopropylalkohol |
| Ostatní názvy | Isopropanol |
| Anglický název | Isopropyl alcohol |
| Funkční vzorec | (CH3)2CHOH |
| Sumární vzorec | C3H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| SMILES | CC(O)C |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 60,1 g/mol |
| Teplota tání | −89 °C |
| Teplota varu | 82,3 °C |
| Hustota | 0,786 g/cm³ (20 °C, kapalina) |
| Viskozita | 2,86 cP (15 °C), 1,96 cP (25 °C), 1,77 cP (30 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 16,5 |
| Dipólový moment | 1,66 D (plyn) |
| Bezpečnost | |
 Vysoce hořlavý (F)  Dráždivý (Xi) |
|
| R-věty | R11 R36 R67 |
| S-věty | S7 S16 S24 S25 S26 |
|
|
|
| H-věty | H225 H319 H336 |
| NFPA 704 |
 3
1
|
| Teplota vznícení | 12 °C |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Isopropylalkohol (systematický název propan-2-ol; též znám jako 2-propanol, isopropanol, izopropylalkohol, izopropanol, iso, isopro, IPA) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C3H8O. Je to nejjednodušší příklad sekundárního alkoholu, kde je alkoholový uhlík vázán se dvěma dalšími uhlíky. Je izomerem propanolu. Jedná se bezbarvou, hořlavou, silně páchnoucí kapalinu.
Obsah |
[editovat] Výroba
Isopropylalkohol se vyrábí z vody a propenu[1] Existují dva procesy, které lze použít: nepřímá hydratace pomocí kyseliny sírové a přímá hydratace. První z procesů, při kterém lze používat méně kvalitní propylen, dominuje ve Spojených státech, kdežto druhý z procesů (vyžadující velmi čistý propylen) je běžně používán v Evropě. V obou procesech jako produkt převažuje propan-2-ol nad propanol-1-olem, protože přídavek vody nebo kyseliny sírové vede k procesu podle Markovnikovova pravidla.
V nepřímém procesu reaguje propylen s kyselinou sírovou za vzniku směsi síranových esterů. Následná hydrolýza těchto esterů produkuje isopropylalkohol. V přímé hydrataci reaguje propylen a voda, ať už v plynné nebo kapalné fázi, za vysokých tlaků a za přítomnosti pevných nebo kyselých katalyzátorů. Oba procesy vyžadují, aby byl isopropylalkohol izolován z vody a vedlejších produktů destilací. Isopropylalkohol a voda tvoří azeotrop a jednoduchá destilace dává směs s 87,9 % (váhově) isopropylalkoholu a 12,1 % vody.[2] Čistý (bezvodý) isopropylalkohol je produkován azeotropní destilací "mokrého" isopropylalkoholu buď s diisopropyletherem nebo cyklohexanem jako azotropními činidly.
[editovat] Použití
Isopropylalkohol je snadno dostupný. Podobně jako aceton rozpouští širokou škálu nepolárních sloučenin. Je relativně netoxický a rychle se odpařuje. Proto se široce používá jako rozpouštědlo a jako čisticí prostředek (pro rozpouštění lipofilních kontaminantů, například oleje). Příkladem je použití k čištění elektronických zařízení - elektrických kontaktů (například u paměťových karet), magnetických hlav u páskových a disketových mechanik, čoček laserů u optických mechanik (CD, DVD), k odstraňovaní teplovodné pasty z CPU apod. Používá se i k čištění LCD a skleněných obrazovek (s určitým rizikem pro antireflexní vrstvu na povrchu obrazovky), hudební obchody s ním často leští bazarové nebo poškrábané gramofonové desky. Čistí se s ním bílé tabule a odstraňují nechtěné inkoustové značky (s rizikem poškození povrchu). Též dobře odstraňuje šmouhy, špínu a otisky prstů z mobilních telefonů a PDA. Je účinný při odstraňování zbytků lepidel po nálepkách. Lze ho použít i pro odstraňování skvrn z většiny látek, dřeva, bavlny apod.
Jako konzervant (pro biologické preparáty) isopropylalkohol poskytuje levnou (v porovnání s čistým ethanolem) a srovnatelně netoxickou alternativu k formaldehydu a jiným syntetickým konzervantům. Optimální koncentrace je 90 až 99 %, v nouzi lze použít i koncentraci 70 %.
Dezinfekční polštářky typicky obsahují 60-70% roztok isopropylalkoholu ve vodě. Běžně se používá i jako průmyslový čistič a rozpouštědlo.
Isopropylalkohol je hlavní složkou aditiv pro odvodňování benzinu. Voda ve významnějších množstvích představuje v palivových nádržích problém, protože se odděluje a může v palivové soustavě zamrznout. Neodstraní vodu z benzinu, způsobí však, že se rozpustí. Rozpuštěná voda už nepředstavuje takové nebezpečí jako voda nerozpuštěná, protože už nemůže zamrznout v palivovém potrubí. Isopropylalkohol se také často prodává jako sprej na odmrazování čelního skla dopravních prostředků.
Isopropylalkohol se používá jako odstraňovač vody pro léčbu zánětu zvukovodu, známého též jako "plavecké ucho".[3]
[editovat] Chemie
Na rozdíl od ethanolu a methanolu lze isopropylalkohol oddělit z vodných roztoků přidáním soli, například chloridu sodného, síranu sodného nebo jakékoli z mnoha dalších anorganických solí.[4] Proces se kolokviálně nazývá vysolování a způsobuje, že se koncentrovaný isopropylalkohol oddělí do samostatné vrstvy.
Jakožto sekundární alkohol lze isopropylalkohol oxidovat na keton aceton. To lze provést oxidačním činidlem, například kyselinou chromovou, anebo dehydrogenací isopropylalkoholu při katalýze horkou mědí:
Isopropylalkohol lze převést na 2-brompropan pomocí bromidu fosforitého nebo dehydratován na propylen zahříváním s kyselinou sírovou.
Isopropylalkohol se často používá jako zdroj hydridu v Meerwein-Ponndorf-Verleyově redukci.
Podobně jako většina alkoholů reaguje isopropylalkohol s aktivními kovy, napříkla draslíkem, za tvorby alkoxidů, které se nazývají isopropoxidy. Reakce s hliníkem (iniciovaná stopami rtuti) se používá k přípravě katalyzátoru isopropoxidu hlinitého.
Isopropylalkohol má maximální absorbanci na vlnové délce 204 nm v ultrafialovém spektru.
[editovat] Bezpečnost
Páry isopropylalkoholu jsou těžší než vzduch a jsou snadno zápalné v širokém rozsahu koncentrací. Isopropylalkohol je nutno uchovávat mimo zdroje žáru a otevřený oheň. Směs se vzduchem nebo s jinou oxidující látkou je výbušná.[5] O isopropylalkoholu se také uvádí, že může tvořit výbušné peroxidy[6][5].
[editovat] Toxikologie
Isopropylalkohol se oxiduje alkoholdehydrogenázou v játrech na aceton. Mezi příznaky intoxikace patří zčervenání, bolesti hlavy, závratě, útlum CNS, nausea, zvracení, anestezie a kóma. S isopropylalkoholem pracujte v dobře větraných prostorech a používejte ochranné rukavice. K intoxikaci může dojít při požití, nadýchání nebo absorpci přes kůži.
Isopropylalkohol je asi dvakrát jedovatější než ethanol, na rozdíl od ethanolu a methanolu však nezpůsobuje anion gap acidózu. Způsobuje zvětšené osmolální okno, ale obecně nikoli okno anionové (na to lze však pohlížet jako na důsledek hypotenze a laktoacidózy). Předávkování může způsobovat ovocný pach v dechu jako důsledek tvorby acetonu, který nebyl dále zmetabolizován.[7] Isopropylalkohol je potentnější CNS depresivum než ethanol, jeho metabolit aceton má též tlumivé účinky na CNS. I když dávka 15 g isopropylalkoholu může být bez léčby smrtelná, isopropylalkohol není zdaleka tak toxický jako methanol nebo ethylenglykol.[8]
[editovat] Reference
- V tomto článku je použit překlad textu z článku Isopropyl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. [s.l.] : John Wiley & Sons, Inc. Kapitola Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
- ↑ http://www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 5069
- ↑ a b Safety (MSDS) data for 2-propanol [online]. Oxford University, [cit. 2006-09-28]. Dostupné online.
- ↑ Hess, R. K.. Chemical Safety Hazard Alert - Isopropanol, Peroxides Result in Explosion & Injury [online]. Brookhaven National Laboratory, 1997-06-09. Dostupné online.
- ↑ Tiess, D: Z. ges. Hygiene 31, 530-531 (1985)
- ↑ Calculated from TDLO listed at Oxford University MSDS, assuming weight of 70 kg
