Glycerolester kyseliny octové

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Glycerolester kyseliny octové
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Glyceroltriester kyseliny octové
Ostatní názvy Trioctan glycerolu; 1,2,3-tri[ethyloxid]-propan
Funkční vzorec (CH3COO)CH3-(CH3COO)CH2-(CH3COO)CH3
Sumární vzorec C9H14O6
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 218,21 g/mol
Teplota tání 3 °C
Teplota varu 258–260 °C
Hustota 1,1562 g/cm3
Rozpustnost ve vodě 6,4 g/100 ml
Termodynamické vlastnosti
Entalpie tání ΔHt 227 kJ/Kg·K
Entalpie varu ΔHv 1182 kJ/Kg·K
Měrné teplo 1,763 kJ/Kg·K
Bezpečnost
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Teplota vzplanutí 149 °C
Teplota vznícení 433 °C
Meze výbušnosti 1,1-7,7 % objemových
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Glyceroltriester kyseliny octové (někdy též trioctan glycerolu) je kapalná, bezbarvá, organická látka. Jedná se o ester kyseliny octové a glycerolu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se vyrábí reakcí kyseliny octové a glycerolu, dle rovnice:
3CH3COOH + CH3OH-CH2OH-CH3OH ↔ (CH3CO)CH3-(CH3CO)CH2-(CH3CO)CH3 + 3H2O
Tato reakce je vratná. Rovnováha mezi jednotlivými stranami rovnice záleží na pH: se snižujícím se pH roste množství glycerolesteru kyseliny octové a vody, naopak v zásaditém prostředí převažuje kyselina octová a glycerin. Obvykle se roztok okyseluje kyselinou sírovou.
Výsledná směs produktů se odděluje destilací, oddělí se tím i vedlejší produkty (kupř.: Monooctan glycerolu a Dioctan glycerolu), voda, a kyselina sírová.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Při reakci s hydroxidy se tato látka rychle rozpadá za vzniku příslušného octanu a glycerolu. Kupříkladu s hydroxidem sodným reaguje takto:
(CH3COO)CH3-(CH3COO)CH2-(CH3COO)CH3 + 3NaOH → 3CH3COONa → CH3OH-CH2OH-CH3OH

Použití[editovat | editovat zdroj]

Tato látka se používá jako přídatná látka, v Evropské unii se označuje 1518. Tato látka se mimo jiné vyskytuje v bionaftě, v lidském těle je to nejjednodušší využitelný tuk (jeho rozkladem při plné oxidaci vznikne 24 ATP z ADP).