Ferrocen

Ferrocen
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	{{{Systematický název}}}
Sumární vzorec	C10H10Fe
Vzhled	světle oranžový prášek Ferrocen
Identifikace
Registrační číslo CAS	102-54-5 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	11985121
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	[cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
InChI	1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
Vlastnosti
Molární hmotnost	186,04 g/mol
Teplota tání	174 °C
Teplota varu	249 °C
Hustota	1,107 g/cm3 (0 °C) 1,490 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	ve vodě nerozpustný, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ferrocen (C₁₀H₁₀Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura). Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým.

model molekuly

Příprava

Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:

2 C₅H₅MgBr + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + MgCl₂ + MgBr₂.

Další způsoby přípravy jsou:

Fe + 2 C₅H₆ → Fe(C₅H₅)₂ + H₂  nebo

Fe(CO)₅ + 2 C₅H₆ → Fe(C₅H₅)₂ + 5 CO + H₂.

Také se připravuje těmito reakcemi:

2 NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2 NaCl

FeCl₂.4H₂O + 2 C₅H₆ + 2 KOH → Fe(C₅H₅)₂ + 2 KCl + 6 H₂O

FeCl₂ + Mn(C₅H₅)₂ → MnCl₂ + Fe(C₅H₅)₂.

Použití

Ferrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova.

Reakce

Ferrocen se spaluje společně s benzinem:

4 (C₅H₅)₂Fe + 53 O₂ → 40 CO₂ + 20 H₂O + 2 Fe₂O₃.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferrocene na anglické Wikipedii.