Eukalyptol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Eukalyptol
Strukturní vzorec eukalyptolu
Obecné
Systematický název 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyklo[2,2,2]oktan
Sumární vzorec C10H18O
Vzhled bezbarvá tekutina vůně kafru
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,249  g/mol
Teplota tání 1,5 °C
Teplota varu 176–177 °C
Hustota 0,9225  g/cm³
Rozpustnost ve vodě 1.15  mg/l (ve vodě)
Bezpečnost
R-věty R10

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

H-věty H226
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Eukalyptol (systematický název 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyklo[2,2,2]oktan, známý také jako cineol) je organická sloučenina patřící mezi cyklické ethery a monoterpenoidy. Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou kapalinu vyskytující se v přírodě. Eukalyptol je znám pod širokou škálou synonym, například jako 1,8-cineol, cineol, limonenoxid, kajeputol, 1,8-epoxy-p-menthan nebo 1,8-oxido-p-menthan.

V roce 1870 F. S. Cloez identifikoval eukalyptol jako dominantní složku oleje rostliny Eucalyptus globulus a přisoudil mu toto jméno.[1] S eukalyptolem by neměl být zaměňován eukalyptový olej, obecný souhrnný název pro oleje rostlin rodu Eucalyptus.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Eukalyptol tvoří až 90 % esenciálního oleje některých druhů eukalyptového oleje,[1] což mu dalo jeho název. Je však obsažen také v kafrovníku lékařském, bobkovém listu, kajeputu střídavolistém, pelyňku černobýlu, bazalce pravé, rozmarýně lékařské, šalvěji lékařské a v listech dalších aromatických rostlin. Frakční destilací eukalyptového oleje lze získat eukalyptol o čistotě 99,6 až 99,8 %.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Eukalyptol má svěží kafrovou vůni a kořennou, chladivou chuť. Je nerozpustný ve vodě, lze ho však mísit s etherem, ethanolem a chloroformem. Teplota varu je 176 °C, teplota vzplanutí 49 °C. Eukalyptol tvoří krystalické addukty s halogenkyselinami, o-kresolem, resorcinolem a kyselinou fosforečnou. Tvorba těchto adduktů je užitečná pro čištění.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Díky příjemné vůni a chuti má mnohá použití jako ochucovadlo v léčivech (sirupy proti kašli), obecně jako aroma (žvýkačky), přidává se i do parfémů, mýdel nebo šampónů, prostředků ústní hygieny (zubní pasty, kloktadla) apod.[2] Eukalyptol se používá jako insekticid a repelent. Nicméně je velice přitažlivý pro samečky některých druhů včel, které jsou za pomocí eukalyptolu lákány do pastí pro vědecké studie.[3]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Přestože se eukalyptol v malých dávkách používá k ochucování a jako součást léčiv, ve větších dávkách je toxický.[4] Už jeden mililitr eukalyptolu může způsobit přechodné kóma. Ve vyšších dávkách je eukalyptol nebezpečný při požití, styku s kůží i při vdechování par. Působí na dýchací a nervový systém. Častými příznaky předávkování je zvracení, chřipkové symptomy, svalová slabost, apatie.[5] Akutní orální smrtná dávka LD50 pro potkany je 2 480 mg/kg. Eukalyptol je klasifikován jako toxický pro reprodukci.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Eucalyptol na anglické Wikipedii.

  1. a b Boland, Brophy & House 1991, p. 6
  2. Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13th ed. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. 1997., p. 482.
  3. Schiestl, F. P.; Roubik, D. W.(2004).  "Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees". Journal of Chemical Ecology 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. 
  4. a b Material Safety Data Sheet – Cineole MSDS, Bio Org
  5. Gosselin, R.E., H. C. Hodge, R. P. Smith, and M. N. Gleason. Clinical Toxicology of Commercial Products. 4th ed. Baltimore: Williams and Wilkins, 1976., p. II-168.

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • (1991) Eucalyptus Leaf Oils. ISBN 0-909605-69-6. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]