Ethanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(Přesměrováno z Ethylalkohol)
Skočit na: Navigace, Hledání
Ethanol
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název ethanol
Triviální název líh
Ostatní názvy ethylalkohol
Funkční vzorec C2H5OH
Sumární vzorec C2H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 64-17-5
{{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-578-6
Indexové číslo 603-002-00-5
Číslo EC (enzymy) {{{Číslo EC}}}
PubChem

{{{PubChem}}}
ChEBI {{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost 46,07 g/mol
Teplota tání −114,4 °C
Teplota varu 78,3 °C (1 013 hPa)
Hustota 0,789 g/cm3
Viskozita 1,200 mPa·s (20,0 °C)
Disociační konstanta pKa 15,9 (H+ z OH skupiny)
Rozpustnost ve vodě neomezeně mísitelné
Dipólový moment 5,64 fC·fm (1,69 D) (plyn)
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
R-věty R11
S-věty (S2) S7 S16

GHS02 – hořlavé látky
GHS02
H-věty H225
NFPA 704
Teplota vzplanutí 13 °C (5 % vody)
24 °C (50 % vody)
Teplota hoření 30 °C
Teplota vznícení 366 °C
Meze výbušnosti 3,4–15 % objemových
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Ethanol (mimo chemii dle PČP etanol), nebo ethylalkohol (hovorově líh či alkohol) je druhý nejnižší alkohol. Je to bezbarvá kapalina ostré, ale ve zředění příjemné alkoholické vůně, která je základní součástí alkoholických nápojů. Je snadno zápalný a je proto klasifikován jako hořlavina 1. třídy.

Ethanol je po tisíce let konzumován ve formě alkoholických nápojů. Působení ethanolu závisí na tom, jak je organizmus zvyklý ho přijímat a jaká je celková tělesná váha, proto je jeho dávkování velice relativní. V malých dávkách ethanol krátkodobě způsobuje euforii a pocit uvolnění, ve větších pak deprese, ztrátu koordinace pohybů těla (působením na mozeček), sníženou vnímavost, prodloužení reakce a útlum rozumových schopností, případně i agresivitu. Mnohem významnější vliv na lidské tělo a psychiku má jeho metabolit, acetaldehyd.

Obsah

Příprava [editovat]

Největší část produkce ethanolu se připravuje z jednoduchých sacharidů (cukrů) alkoholovým kvašením působením různých druhů kvasinek, především různých šlechtěných kmenů druhu Saccharomyces cerevisiae. Používá se k tomu jak cukerného roztoku (o maximální koncentraci 20 %), tak přímo přírodních surovin sacharidy obsahující, jako jsou např. brambory nebo cukrová třtina. Kvasný proces probíhá podle sumární rovnice

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2.

Kvalita takto získaného ethanolu je velmi závislá na výchozí surovině. Kvašením vzniká zápara, tj. velmi zředěný vodný roztok ethanolu (maximálně 15 %), který vždy obsahuje nežádoucí příměsi, tzv. přiboudliny, zejména vyšší alkoholy (propan-1-ol a isopropanol), vícesytné alkoholy (glycerol), ketony (aceton) aj. Čištění se provádí na výkonných destilačních kolonách, přičemž lze získat tzv. absolutní alkohol, obsahující 95,57 % ethanolu a 4,43 % vody. Zbytek vody lze odstranit destilací s bezvodým síranem vápenatým nebo oxidem vápenatým, které vodu vážou, nebo dlouhodobým působením hygroskopických látek jako např. bezvodého uhličitanu draselného (potaše) nebo bezvodého síranu měďnatého (modré skalice). Těmito postupy lze získat ethanol o čistotě až 99,9 %. Jinou metodou získávání co nejčistšího ethanolu je tzv. azeotropická metoda, spočívající v destilaci s přídavkem benzínu nebo benzenu, kterou lze získat produkt o čistotě až 99,7 %.

Synteticky se ethanol připravuje katalytickou hydratací ethenu (etylenu)

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Jako katalyzátor se používá kyselina trihydrogenfosforečná na oxidu křemičitém. Takto připravený ethanol má mnohem méně nečistot než kvasný a je tedy kvalitnější.

Další způsob syntetické přípravy spočívá v katalytické hydrogenaci acetaldehydu, který může být průmyslově vyráběn hydratací acetylenu:

HC≡CH + H2 + H2O → CH3–CHO,
CH3–CHO + H2 → CH3–CH2OH.

Vlastnosti [editovat]

Prostorový model molekuly ethanolu

Prostorovou geometrii molekuly ethanolu znázorňuje obrázek vlevo. I když je v molekule zachována volná otáčivost podle σ-vazeb mezi uhlíkovými atomy i mezi uhlíkem a kyslíkem, zaujímá konformaci, při které nejsou atomy vodíku na sousedních atomech uhlíku resp. kyslíku navzájem v zákrytu.

Vzhledem k přítomnosti hydroxylové skupiny OH v molekule, jejíž vodíkový atom může vytvářet vodíkovou vazbu s kyslíkovým atomem jiné molekuly ethanolu, je bod varu této látky vyšší, než by se dalo očekávat vzhledem k jeho molekulové hmotnosti (78,3 °C místo předpokládaných −42 °C u nepolárních látek jako je stejně hmotný propan, nebo −24 °C u polárních látek bez vodíkových můstků jako je dimethylether).

Protože vazby C–O i O–H jsou polární, je proto molekula ethanolu polární. Rozpouští se proto jen velice špatně v nepolárních rozpouštědlech, s polárními rozpouštědly (např. s vodou) se většinou mísí neomezeně. S vodou vytváří tzv. azeotropickou směs, která obsahuje 95,57 hmotnostních procent ethanolu a která za normálního tlaku (1013 hPa) vře při 78,1 °C, přičemž složení plynné a kapalné fáze je stejné. Proto se směs tohoto složení již nedá další destilací rozdělit.

Chemické reakce ethanolu [editovat]

Samotný ethanol je látka poměrně reaktivní, zvlášť bouřlivě reaguje s alkalickými kovy (sodíkem nebo draslíkem). Obecné schéma reakce ethanolu s kovem vypadá takto:

ethanol + kov → ethoxid (ethanolát) + vodík.

Reakce ethanolu se sodíkem probíhá následujícím způsobem:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2.

Produktem této reakce je unikající vodík a ethoxid sodný (ethanolát sodný). Při reakci s draslíkem by analogicky vznikl ethoxid draselný atp.

Ethoxidy jsou silně bazické a působením vody se rozkládají zpět na ethanol a hydroxid příslušného alkalického kovu, např.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH.

Působením oxidačních činidel (např. manganistanu draselného) se ethanol oxiduje nejprve na acetaldehyd

2 CH3CH2OH + O2 → 2 CH3CH=O + 2 H2O

další šetrnou oxidací se oxiduje až na kyselinu octovou

CH3CH=O + O → CH3COOH.

Přeměna ethanolu na kyselinu octovou probíhá také působením mikroorganismů zejména rodu Acetobacter (tzv. octové kvašení, např. při výrobě octa z vína). Postupná oxidace ethanolu je také podstatou jeho odbourávání z těla po jeho konzumaci; jedovatý meziprodukt acetaldehyd je jednou z příčin kocoviny po nadměrném požití alkoholu.

Přímá reakce s kyslíkem může probíhat také velmi bouřlivě jako hoření, při kterém se ethanol oxiduje až na oxid uhličitý a vodu za vývoje značného množství tepla

CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O.

Působením halogenovodíků na ethanol dochází k náhradě hydroxylové skupiny příslušným halogenovým atomem; např. účinkem bromovodíku vzniká bromethan (etyhylbromid). Tato reakce může probíhat buď přímo

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O,

nebo působením směsi bromidu draselného a koncentrované kyseliny sírové

C2H5OH + KBr + H2SO4 → C2H5Br + H2O + KHSO4.

Uvedená reakce však nemusí končit vznikem ethylbromidu, neboť ten může reagovat s další molekulou ethanolu za vzniku diethyletheru

C2H5Br + C2H5OH → CH3CH2–O–CH2CH3 + HBr.

Podobně vzniká diethylether i působením jiných silných anorganických kyselin, např. kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, kyseliny chlorovodíkové nebo některých hydrogensolí, jako hydrogensíranu draselného aj.

Působením halogenidů karboxylových kyselin na ethanol vznikají estery ethanolu a příslušné organické kyseliny. Například reakcí s acetylchloridem vzniká ethylacetát

C2H5OH + CH3COCl → CH3COOCH2CH3 + HCl.

Estery ethanolu mohou vznikat i přímou reakcí s karboxylovými kyselinami za přítomnosti kyseliny sírové, která váže vznikající vodu

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Za přítomnosti niklových katalyzátorů a zvýšené teploty 150–220 °C vzniká směs ethylaminů

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O ,
CH3CH2OH + CH3CH2NH2 → (CH3CH2)2NH + H2O,
CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH → (CH3CH2) 3N + H2O.

Katalytickým odštěpením molekuly vody z ethanolu vzniká ethen, nejjednodušší zástupce alkenů

CH3–CH2OH → CH2=CH2 + H2O.

Použití [editovat]

Nejznámějším použitím ethanolu je výroba alkoholických nápojů. Také se používá pro zlepšení výkonu spalovacích motorů jako přídavek do pohonných hmot. V lékařství se používá jako rozpouštědlo (např. jódu, tím vzniká tzv. jodová tinktura), při přípravě některých kapalných přípravků pro vnitřní i vnější použití (Při požití je třeba dát pozor a bezprostředně poté neřídit motorová vozidla) a k dezinfekci neporaněné kůže. V oblasti kosmetiky se uplatňuje při výrobě voňavek. Tento alkohol má své místo i při výrobě čisticích prostředků, např. Okeny.

V chemickém průmyslu se používá jako surovina, zejména při výrobě dalších organických sloučenin:

Ethanol jako palivo [editovat]

Podrobnější informace naleznete v článku Bioethanol.

Ethanol je vysoce hodnotné biopalivo pro spalovací motory. Má antidetonační vlastnosti. Jeho nedostatkem je schopnost vázat vodu a působit tak korozi motoru, což lze odstranit přidáním vhodných aditiv (antikorozních přípravků).

Metabolismus [editovat]

Okamžité a dlouhodobé účinky konzumace alkoholu

Vstřebávání [editovat]

Ethanol se dostává do organismu nejčastěji trávicí soustavou, po požití alkoholických nápojů.[1] Vstřebávání alkoholu je možné v celé trávicí soustavě.[2] K prvnímu vstřebávání dochází už v dutině ústní,[2] nejvíce se však vstřebává v tenkém střevě.[1]

Hladina v krvi [editovat]

Hladina etanolu v krvi závisí na: a) množství požité látky, b) tělesné hmotnosti, c) rychlosti absorpce, d) rychlosti detoxikace.[zdroj?] Eliminace (biotransformace) alkoholu probíhá zhruba kinetikou nultého řádu, rychlostí asi 1 g/10 kg tělesné váhy za hodinu.[3] Hladina klesá cca o 0,15 ‰ za 1 hodinu.[3] K detoxikaci 100 g alkoholu obsažených asi v jednom litru vína, kdy hladina dosáhne přibližně 2,2 ‰, je nutných zhruba 13 hodin.

Pro přibližné určení hladiny etanolu v krvi lze použít vzorec:[4]

požitý alkohol v gramech / (tělesná hmotnost muže × 0,68, nebo tělesná hmotnost ženy × 0,55) = promile etanolu v krvi

Fyziologická hranice etanolu v krvi je 0,03–0,1 promile. Hodnoty 0,3–0,5 promile svědčí o požití alkoholického nápoje a v rozmezí 0,5-1,0 promile se jedná o podnapilost. 1,0–1,5 promile znamená mírný stupeň opilosti, 1,5–2,0 promile pak střední stupeň opilosti s jasnými klinickými příznaky, 2,0–3,0 promile je hodnoceno jako těžký stupeň opilosti a při hodnotách vyšších než 3,0 promile hovoříme o akutní otravě alkoholem.[4]

Detoxifikace [editovat]

Oxidace etanolu probíhá v játrech ve dvou stupních. V prvém je oxidován na acetaldehyd, ve druhém pak acetaldehyd na kyselinu octovou.[5] První proces katalyzuje alkoholdehydrogenáza, druhý aldehyddehydrogenáza.[5]

Příznaky otravy [editovat]

Akutní otrava [editovat]

Pozice (v úrovni fyzické újmy a závislosti) alkoholu v porovnání s jinými návykovými látkami

Akutní otrava neboli intoxikace probíhá ve třech stádiích – excitačním, narkotickém a kómatozním.[zdroj?] Jednotlivá stádia rozlišujeme dle psychických a tělních příznaků a hladiny etanolu v krvi.

  • Excitační stádium : je provázeno zvýšenou duševní a tělesnou aktivitou krátce po požití. Subjektivně se taková osoba cítí sebejistá, silná a spokojená. Dochází ke ztrátě kritičnosti a smyslu pro odpovědnost, je narušena koordinace pohybů s prodloužením reakčního času.
  • Narkotické stádium : se projeví vasodilatačními účinky, tj. překrvením a zčervenáním kůže zejména v obličeji. Chůze je vrávoravá, reakce více pomalejší. Objevuje se dvojité vidění a závratě především při zavřených očích a vleže. Stoupá krevní tlak a puls. Může dojít ke zvracení a roste také objem močení (diuréza). Po předešlé euforii nastupuje významný útlum, lhostejnost a pasivita doprovázená ztrátou smyslu pro realitu.
  • Kómatozní stádium : nastupuje bezvědomím s úplným motorickým ochabnutím. Dýchání je hluboké a zpomalené (důsledek respirační acidózy). Při zvracení hrozí vdechnutí žaludečního obsahu a zástava dechu.
  • Alkoholové hypoglykemické kóma : je odvozeno z účinku etanolu, který má významný hypoglykemizující účinek. Mechanizmus je založen na inhibici glukoneogenezy z aminokyselin (potlačení tvorby krevního cukru), kyseliny mléčné a glycerolu v játrech. Nejčastěji se vyskytuje u akoholiků po abuzu na lačno. K projevům snížení hladiny krevního cukru dochází 4–12 hodin po skončení pití.

Příznaky dlouhodobého působení [editovat]

Častou příčinou cirhózy jater je právě alkoholismus. Mapa výskytu cirhózy ve světě (na 100 000 obyvatel), dle[6].
     chybí data      <50      50-100      100-200      200-300      300-400      400-500      500-600      600-700      700-800      800-900      900-1000      >1000

Při dlouhodobém a soustavném požívání etanolu dochází k řadě často nevratných poruch. Z orgánových změn jsou popsány cirhóza jater, záněty slinivky a jater, poruchy oběhové soustavy (hypertenze, dysrytmie), může se vyskytovat neuromuskulární porucha svalů či nervů, v horším případě i nádory jater a žaludku, v těhotenství fetální alkoholový syndrom plodu. Psychicky může dlouhodobá konzumace alkoholu ve velkém množství vést k rozvoji demence.[4]

Záměna s methanolem [editovat]

Ethanol je svým vzhledem a zápachem úplně stejný jako mnohem nebezpečnější methanol, proto hrozí jejich záměna. Oba alkoholy lze bezpečně rozlišit pouze laboratorně, v žádném případě není možné spolehnout se na zkoušku zapálením (více viz methanol). Otrava methanolem se projevuje poškozením zraku až trvalým oslepnutím a jinými nervovými poruchami s trvalými následky, smrtelná dávka se uvádí již od 0,1 gramu čistého methanolu na 1 kg hmotosti člověka.[7] Přípustné množství methanolu v destilátech upravuje příslušné nařízení EU č. 1576/89.[8] Ethanol působí jako protijed a zmírňuje tak následky otravy methanolem, v každém případě je však při podezření na otravu (poruchy vidění, silná nevolnost, upadání do bezvědomí) nutné vyhledat lékařskou pomoc.[9]

Vzhledem k tomu, že biochemická podstata působení ethanolu na lidský organismus je obdobná jako u methanolu, ale je méně riziková, používá se ethanol jako protijed (antidotum) při otravách methanolem.

Odkazy [editovat]

Reference [editovat]

  1. ↑ a b EDGAR, Barbara C.. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.] : Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1.  
  2. ↑ a b WASZKIEWICZ, N.; ZALEWSKA, A.; SZULC, A., et al. [The influence of alcohol on the oral cavity, salivary glands and saliva]. Pol Merkur Lekarski.. 2011, roč. 30, čís. 175, s. 69-74. Dostupné online. ISSN 1426-9686.  
  3. ↑ a b ČEŠKA, Richard. Intoxikace alkoholy [online]. Medicabaze.cz. Dostupné online.  
  4. ↑ a b c ŠUSTKOVÁ-FIŠEROVÁ. Mechanismy a léčba drogových závislostí jméno=M. [online]. Ústav farmakologie, 3. LF UK. Dostupné online.  
  5. ↑ a b MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell Harper's Illustrated Biochemistry. 26. vyd. [s.l.] : Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6.  
  6. ↑ WHO Disease and injury country estimates [online]. 2009, [cit. 2009-11-11]. Dostupné online. (anglicky) 
  7. ↑ Methanol (HSG 105, 1997)
  8. ↑ http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:039:0016:0054:CS:PDF
  9. ↑ Toxikoložka: Metanol nepoznáte, první pomocí je deci kvalitního pití – iDNES.cz

Související články [editovat]

Další informace o tématu na projektech Wikimedia:

multimediální obsah na Commons
slovníková definice na Wikislovníku

Literatura [editovat]

  • oddíl Farmakologie a etanol: Hynie, Sixtus et al.: Farmakologie, 2. díl, vydavatelství Karolinum, Praha 1996.
Alkoholy: Alkanoly (alkoholy odvozené od alkanů)
nižší alkanoly:

methanol CH3OH • ethanol C2H5OH • propanol C3H7OH • isopropylalkohol CH3CHOH CH3 

butanol (2-butanol, isobutanol (2-methyl-propan-1-ol), 2-methyl-2-propanol) C4H9OH • pentanol, isopentylalkohol, 2-Methyl-1-butanol, 2-pentanol, 3-pentanol, C5H11OH • hexanol C6H13OH • heptanol C7H15OH 
mastné alkanoly oktanol C8H17OH • nonanol C9H19OH • dekanol C10H21OH • undekanol C11H23OH • dodekanol C12H25OH • tridekanol C13H27OH • tetradekanol C14H29OH • pentadekanol C15H31OH • hexadekanol (cetylalkohol) C16H33OH • heptadekanol C17H35OH • oktadekanol C18H37OH • nonadekanol C19H39OH • ikosanol C20H41OH • henkosanol C21H43OH • dokosanol C22H45OH • trikosanol C23H47OH • tetrakosanol C24H49OH • pentakosanol C25H51OH • hexakosanol C26H53OH • heptakosanol C27H55OH • oktakosanol C28H57OH • nonakosanol C29H59OH • triakontanol C30H61OH 
alkatrioly: propantriol (glycerol) C3H5(OH)3 •

Citováno z „http://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethanol&oldid=10016883“