Dvojná vazba (chemie)

Jako dvojná vazba se v chemii označuje chemická vazba mezi dvěma atomy, jíž se účastní čtyři vazebné elektrony namísto obvyklých dvou. Nejčastější dvojnou vazbu, mezi dvěma atomy uhlíku, lze nalézt v alkenech. Existuje mnoho typů dvojných vazeb mezi různými prvky; například v karbonylové skupině mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku. Jinými hojně rozšířenými dvojnými vazbami jsou vazby v azosloučeninách (N=N), iminech (C=N) a sulfoxidech (S=O). Ve strukturních vzorcích se dvojná vazba znázorňuje dvěma rovnoběžnými čarami mezi atomy.^[1] Mezi stejnými dvěma atomy je dvojná vazba obecně silnější a kratší než vazba jednoduchá. Pokud molekula obsahuje dvě nebo více dvojných vazeb, označujeme je podle polohy jako kumulované, konjugované nebo izolované.


ethylen	aceton	dimethylsulfoxid
Běžné chemické sloučeniny s dvojnou vazbou

Princip dvojné vazby

Princip dvojné vazby se dá jednoduše vysvětlit pomocí hybridizace orbitalů. Například v ethenu má každý atom uhlíku 3 sp² orbitaly a jeden p-orbital. Tři sp² orbitaly leží v jedné rovině se třemi 120° úhly mezi nimi. P-orbital je kolmý k této rovině. Když se tyto dva atomy uhlíku přiblíží, jeden ze tří sp² orbitalů na prvním uhlíku vytvoří sigma vazbu s příslušným sp² orbitalem na druhém uhlíku. Ve stejnou chvíli spolu výše zmíněné p-orbitaly vytvoří vazbu druhou. Kvůli maximálnímu překryvu orbitalů (silnější vazba) k sobě zůstávají p-orbitaly v rovnoběžné poloze, a proto není obecně možná rotace kolem dvojné vazby. Z této vlastnosti pramení cis- a trans- izomerie.

*2 sp² orbitaly se přibližují a tvoří sp²-sp² sigma vazbu*

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Double bond na anglické Wikipedii.

↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[1] Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry

[1]