Diethyltoluamid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Diethyltoluamid
Strukturní vzorec diethyltoluamidu
Obecné
Systematický název N,N-diethyl-3-methylbenzamid
Triviální název diethyltoluamid
Ostatní názvy N,N-diethyl-meta-toluamid, DEET
Anglický název N,N-Diethyl-meta-toluamide
Německý název Diethyltoluamid
Sumární vzorec C12H17NO
Vzhled nažloutlá olejovitá kapalina
Identifikace
SMILES O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 191,27 g/mol
Teplota tání -45 °C
Teplota varu 288-292 °C
Hustota 0,998 g/cm3
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R36/38 R52/53
S-věty S2 S61

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H302 H319 H315 H412
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Diethyltoluamid, též N,N-diethyl-meta-toluamid či DEET (systematický název N,N-diethyl-3-methylbenzamid) je nažloutlá olejovitá kapalina. Je nejpoužívanější aktivní složkou v repelentech proti hmyzu. Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům, která přenášejí vážné nemoci.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Používání DEET bylo vyvinuto Armádou USA po zkušenostech z bojů v džungli během druhé světové války. Původně byl DEET testován jako pesticidzemědělství, do vojenského použití se dostal v roce 1946 a do civilního 1957. Používal se během bojů ve Vietnamu a v jihovýchodní Asii.[1]

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Diethyltoluamid lze připravovat konverzí kyseliny m-toluové (3-methylbenzoové) na příslušný acylchlorid a následnou reakcí s diethylaminem:[2][3]

Příprava diethyltoluamidu

Mechanismus účinku[editovat | editovat zdroj]

Dříve se myslelo, že DEET účinkuje blokací čichových receptorů hmyzu vůči 1-okten-3-olu, těkavé látky obsažené v lidském potudechu. Převažující názor byl, že DEET otupuje smysly hmyzu, takže člověk a jiní živočichové produkující onu látku u tohoto hmyzu nespouštějí bodací instinkt. DEET zřejmě neovlivňuje schopnost hmyzu cítit oxid uhličitý, jak se dříve myslelo.[4][5]

Čerstvější důkazy však ukazují, že DEET funguje jako skutečný repelent, tedy že hmyz nesnáší jeho pach.[6] Byl identifikován specifický typ neuronu čichového receptoru v tykadlových senzilách komárů, který je aktivován DEET, stejně jako dalšími repelenty, například eukalyptolem, linaloolem nebo thujonem. Navíc má DEET silnou repelentní účinnost i v nepřítomnosti látek uvolňovaných živočichy, například 1-okten-3-olu, kyseliny mléčné nebo oxidu uhličitého. Samice i samci reagují stejně.[7][8]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Repelent s diethyltoluamidem Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům, která přenášejí vážné nemoci: klíšťovou encefalitidu, lymskou boreliózuehrlichiózu. Vzhledem k účinku proti komárům je prevencí proti horečce dengue, západonilskému viru, koňské encefalomyelitiděmalárii.

Koncentrace[editovat | editovat zdroj]

DEET se často prodává a používá ve spreji nebo kapalině o koncentraci až 100 %. Spotřebitelská organizace ze Spojených států amerických Consumer Reports našla přímou korelaci mezi koncentrací DEET a počtu hodin, po které působí ochrana proti hmyzu. Stoprocentní látka poskytuje ochranu po dobu až 12 hodin, zatímco směsi o nižší koncentraci (20–34 %) chrání 3 až 6 hodin.[9] Účinnost DEET potvrdil i další výzkum.[10] Centrum pro kontrolu a prevenci nemocí (USA) doporučuje koncentraci 30 až 50 % pro prevenci široké škály patogenů přenášených hmyzem.[11]

Účinky na zdraví[editovat | editovat zdroj]

Výrobci produktů s DEET doporučují, aby se tyto výrobky nepoužívaly pod oblečením nebo na poškozenou kůži; přípravek se má navíc smýt, pokud už není potřeba jeho účinek.[12] DEET může způsobovat podráždění,[4] vzácně i kožní reakce.[12]

V rozhodnutí o opětovné registraci (RED) americké EPA je uváděno 14 až 46 případů výskytu křečí, které byly potenciálně spjaty s DEET; čtyři případy byly smrtelné. EPA tvrdí, že „to vypadá, že některé případy jsou zřejmě spjaty s toxicitou DEET“. Podle pozorování však DEET používá 30 % populace USA a tedy pravděpodobný výskyt křečí je zhruba jen jeden případ na 100 milionů uživatelů.[13]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádí, že „zaměstnanci Národního parku Everglades vystavení masivní expozici DEET trpěli nespavostí a poruchami nálady a kognitivních funkcí mnohem častěji než jejich méně exponovaní kolegové“.[14]

Při používání podle návodu byly výrobky obsahující 10 až 30 % DEET shledány Americkou akademií pediatrů bezpečné pro použití u dětí i dospělých, doporučuje se však nepoužívat DEET u dětí do dvou měsíců věku.[12]

Při reevaluaci v roce 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotnictví prodej repelentů (určených pro použití na člověka) s obsahem více než 30 % diethyltoluamidu. Úřad doporučuje, aby se produkty s DEET používaly u dětí od 2 do 12 let, jen pokud je koncentrace 10 % nebo méně a repelent se aplikuje nejvýše třikrát denně; u dětí od šesti měsíců do dvou let by se měl přípravek aplikovat maximálně jednou denně. U dětí do 6 měsíců by se tyto přípravky neměly používat vůbec.[15][16]

Nedávno se ukázalo, že diethyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholinesterázy, a to u hmyzu i u savců.[17] Tento enzym působí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholinu a hraje proto důležitou roli v ovládání svalů neurony. Mnoho insekticidů se používá právě pro jejich schopnost blokovat tento enzym, což vede k nadměrné akumulaci acetylcholinu na synaptické štěrbině a následkem toho k nervosvalové paralýze a smrti udušením.[18] DEET se běžně používá v kombinaci s insekticidy a má schopnost zvyšovat toxicitu karbamátů,[19] třídy insekticidů, které právě blokují acetylcholinesterázu. Tato zjištění přinášejí důkaz, že kromě účinků na čichový systém, působí DEET i na CNS hmyzu a že se jeho toxicita kombinací s jinými insekticidy zvyšuje.

Účinky na materiály[editovat | editovat zdroj]

Diethyltoluamid je účinným rozpouštědlem.[4] Může rozpouštět některé plasty, umělé hedvábí elastická vlákna a jiná syntetická vlákna, kůži a různé barvylaky, včetně laků na nehty.

Účinky na životní prostředí[editovat | editovat zdroj]

I když bylo pro stanovení možných účinků na životní prostředí provedené zatím jen málo studií, DEET je mírným pesticidem a není ho vhodné používat poblíž zdrojů vody. Nepředpokládá se sice, že je bioakumulován, nicméně byla zjištěna určitá toxicita pro ryby v chladných vodách, například pro pstruha duhového[20] a okouna pestrého,[21] navíc vykazuje toxicitu pro některé druhy zooplanktonu.[22] V malých koncentracích byl DEET detekován ve vodních tocích, například řece Mississippi a jejích přítocích, jako výsledek výroby a používání přípravků s jeho obsahem. Studie z roku 1991 zjistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[23]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku DEET na anglické Wikipedii.

  1. Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents(2003). Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents(available online),Washington, D.C.:National Academies Press. ISBN 978-0-309-11389-2. 
  2. Wang, Benjamin J-S.(1974)."An interesting and successful organic experiment (CEC)". J. Chem. Ed.51(10): 631. doi:10.1021/ed051p631.2. 
  3. Donald L. Pavia(2004). Introduction to organic laboratory techniques(Google Books excerpt),Cengage Learning, 370–376. ISBN 9780534408336. 
  4. a b c ANNA PETHERICK. How DEET jams insects' smell sensors [online]. 2008-03-13, [cit. 2008-03-16]. Dostupné online. (anglicky) 
  5. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall(2008)."Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET". Sciencexpress319(5871): 1838. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. 
  6. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  7. For mosquitoes, DEET just plain stinks (Boston Globe)
  8. Syed, Z.(2008)."Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET". Proc. Natl. Acad. Sci. USA105(36): 13598. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137. 
  9. Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J.(1996)."Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes". Journal of the American Mosquito Control Association12(1): 69–74. PMID 8723261. 
  10. University of North Carolina: Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites, tisková zpráva, [cit. {{{accessdate}}}], Dostupné on-line.
  11. Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2009-02-05. Dostupné online. (anglicky) 
  12. a b c Insect Repellent Use and Safety [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2007-01-12. Dostupné online. (anglicky) 
  13. "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39-40
  14. DEET [online]. EXTOXNET, October 1997, [cit. 2007-09-26]. Dostupné online. (anglicky) 
  15. Insect Repellents [online]. Health Canada, August 2009, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online. (anglicky) 
  16. Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds) [online]. Health Canada, 2002-04-15, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online. (anglicky) 
  17. Corbel et al.(2009)."Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet". BMC Biology 7:477: 47. doi:10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357. PMC:2739159. 
  18. Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White(2008). Neuroscience. 4th ed..Sinauer Associates, 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  19. Moss(1996)."Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.". J. Econ. Entomol.89(5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  20. U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  21. Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB(1989)."Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels". Journal of Environmental Biology10(2): 87–91.. 
  22. J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur(2005)."Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites". Archives of Environmental Contamination and Toxicology48(3): 323–328. doi:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774. 
  23. Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature [PDF]. [cit. 2014-07-20]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Logo Wikimedia Commons
Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu