Diethyltoluamid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Diethyltoluamid
Strukturní vzorec diethyltoluamidu
Obecné
Systematický název N,N-diethyl-3-methylbenzamid
Triviální název diethyltoluamid
Ostatní názvy N,N-diethyl-meta-toluamid, DEET
Anglický název N,N-Diethyl-meta-toluamide
Německý název Diethyltoluamid
Sumární vzorec C12H17NO
Vzhled nažloutlá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 134-62-3
{{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-149-7
Indexové číslo 616-018-00-2
Číslo EC (enzymy) {{{Číslo EC}}}
PubChem

4284
ChEBI {{{ChEBI}}}
SMILES O=C(c1cc(ccc1)C)N(CC)CC
InChI 1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 191,27 g/mol
Teplota tání -45 °C
Teplota varu 288-292 °C
Hustota 0,998 g/cm³
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
R-věty R22 R36/38 R52/53
S-věty S2 S61

GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-věty H302 H319 H315 H412
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Diethyltoluamid, též N,N-diethyl-meta-toluamid či DEET (systematický název N,N-diethyl-3-methylbenzamid) je nažloutlá olejovitá kapalina. Je nejpoužívanější aktivní složkou v repelentech proti hmyzu. Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům, která přenášejí vážné nemoci.

Obsah

Historie [editovat]

Používání DEET bylo vyvinuto Armádou USA po zkušenostech z bojů v džungli během druhé světové války. Původně byl DEET testován jako pesticid v zemědělství, do vojenského použití se dostal v roce 1946 a do civilního 1957. Používal se během bojů ve Vietnamu a v jihovýchodní Asii.[1]

Příprava [editovat]

Diethyltoluamid lze připravovat konverzí kyseliny m-toluové (3-methylbenzoové) na příslušný acylchlorid a následnou reakcí s diethylaminem:[2][3]

Příprava diethyltoluamidu

Mechanismus účinku [editovat]

Dříve se myslelo, že DEET účinkuje blokací čichových receptorů hmyzu vůči 1-okten-3-olu, těkavé látky obsažené v lidském potu a dechu. Převažující názor byl, že DEET otupuje smysly hmyzu, takže člověk a jiní živočichové produkují onu látku u tohoto hmyzu nespouštějí bodací instinkt. DEET zřejmě neovlivňuje schopnost hmyzu cítit oxid uhličitý, jak se dříve myslelo.[4][5]

Čerstvější důkazy však ukazují, že DEET funguje jako skutečný repelent, tedy že hmyz nesnáší jeho pach.[6] Byl identifikován specifický typ neuronu čichového receptoru v tykadlových senzilách komárů, který je aktivován DEET, stejně jako dalšími repelenty, například eukalyptolem, linaloolem nebo thujonem. Navíc má DEET silnou repelentní účinnost i v nepřítomnosti látek uvolňovaných živočichy, například 1-okten-3-olu, kyseliny mléčné nebo oxidu uhličitého. Samice i samci reagují stejně.[7][8]

Použití [editovat]

Repelent s diethyltoluamidem Aplikuje se na kůži nebo oblečení, především pro odpuzení komárů. Chrání také proti klíšťatům, která přenášejí vážné nemoci: klíšťovou encefalitidu, lymskou boreliózu a ehrlichiózu. Vzhledem k účinku proti komárům je prevencí proti horečce dengue, západonilskému viru, koňské encefalomyelitidě a malárii.

Koncentrace [editovat]

DEET se často prodává a používá ve spreji nebo kapalině o koncentraci až 100 %. Spotřebitelská organizace ze Spojených států amerických Consumer Reports našla přímou korelaci mezi koncentrací DEET a počtu hodin, po které působí ochrana proti hmyzu. Stoprocentní látka poskytuje ochranu po dobu až 12 hodin, zatímco směsi o nižší koncentraci (20–34 %) chrání 3 až 6 hodin.[9] Účinnost DEET potvrdil i další výzkum.[10] Centrum pro kontrolu a prevenci nemocí (USA) doporučuje koncentraci 30 až 50 % pro prevenci široké škály patogenů přenášených hmyzem.[11]

Účinky na zdraví [editovat]

Výrobci produktů s DEET doporučují, aby se tyto výrobky nepoužívaly pod oblečením nebo na poškozenou kůži; přípravek se má navíc smýt, pokud už není potřeba jeho účinek.[12] DEET může způsobovat podráždění,[4] vzácně i kožní reakce.[12]

V rozhodnutí o opětovné registraci (RED) americké EPA je uváděno 14 až 46 případů výskytu křečí, které byly potenciálně spjaty s DEET; čtyři případy byly smrtelné. EPA tvrdí, že „to vypadá, že některé případy jsou zřejmě spjaty s toxicitou DEET“. Podle pozorování však DEET používá 30 % populace USA a tedy pravděpodobný výskyt křečí je zhruba jen jeden případ na 100 milionů uživatelů.[13]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádí, že „zaměstnanci Národního parku Everglades vystavení masivní expozici DEET trpěli nespavostí a poruchami nálady a kognitivních funkcí mnohem častěji než jejich méně exponovaní kolegové“.[14]

Při používání podle návodu byly výrobky obsahující 10 až 30 % DEET shledány Americkou akademií pediatrů bezpečné pro použití u dětí i dospělých, doporučuje se však nepoužívat DEET u dětí do dvou měsíců věku.[12]

Při reevaluaci v roce 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotnictví prodej repelentů (určených pro použití na člověka) s obsahem více než 30 % diethyltoluamidu. Úřad doporučuje, aby se produkty s DEET používaly u dětí od 2 do 12 let, jen pokud je koncentrace 10 % nebo méně a repelent se aplikuje nejvýše třikrát denně; u dětí od šesti měsíců do dvou let by se měl přípravek aplikovat maximálně jednou denně. U dětí do 6 měsíců by se tyto přípravky neměly používat vůbec.[15][16]

Nedávno se ukázalo, že diethyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholinesterázy, a to u hmyzu i u savců.[17] Tento enzym působí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholinu a hraje proto důležitou roli v ovládání svalů neurony. Mnoho insekticidů se používá právě pro jejich schopnost blokovat tento enzym, což vede k nadměrné akumulaci acetylcholinu na synaptické štěrbině a následkem toho k nervosvalové paralýze a smrti udušením.[18] DEET se běžně používá v kombinaci s insekticidy a má schopnost zvyšovat toxicitu karbamátů,[19] třídy insekticidů, které právě blokují acetylcholinesterázu. Tato zjištění přinášejí důkaz, že kromě účinků na čichový systém, působí DEET i na CNS hmyzu a že se jeho toxicita kombinací s jinými insekticidy zvyšuje.

Účinky na materiály [editovat]

Diethyltoluamid je účinným rozpouštědlem.[4] Může rozpouštět některé plasty, umělé hedvábí elastická vlákna a jiná syntetická vlákna, kůži a různé barvy a laky, včetně laků na nehty.

Účinky na životní prostředí [editovat]

I když bylo pro stanovení možných účinků na životní prostředí provedené zatím jen málo studií, DEET je mírným pesticidem a není ho vhodné používat poblíž zdrojů vody. Nepředpokládá se sice, že je bioakumulován, nicméně byla zjištěna určitá toxicita pro ryby v chladných vodách, například pro pstruha duhového[20] a okouna pestrého,[21] navíc vykazuje toxicitu pro některé druhy zooplanktonu.[22] V malých koncentracích byl DEET detekován ve vodních tocích, například řece Mississippi a jejích přítocích, jako výsledek výroby a používání přípravků s jeho obsahem. Studie z roku 1991 zjistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[23]

Reference [editovat]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku DEET na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Committee on Gulf War and Health: Literature Review of Pesticides and Solvents(2003). Gulf War and Health: Volume 2. Insecticides and Solvents(available online),Washington, D.C.:National Academies Press. ISBN 978-0-309-11389-2. 
  2. ↑ Wang, Benjamin J-S.(1974)."An interesting and successful organic experiment (CEC)". J. Chem. Ed.51(10): 631. doi:10.1021/ed051p631.2. 
  3. ↑ Donald L. Pavia(2004). Introduction to organic laboratory techniques(Google Books excerpt),Cengage Learning, 370–376. ISBN 9780534408336. 
  4. ↑ a b c ANNA PETHERICK. How DEET jams insects' smell sensors [online]. 2008-03-13, [cit. 2008-03-16]. Dostupné online. (anglicky) 
  5. ↑ Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall(2008)."Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET". Sciencexpress319(5871): 1838. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. 
  6. ↑ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008.
  7. ↑ For mosquitoes, DEET just plain stinks (Boston Globe)
  8. ↑ Syed, Z.(2008)."Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET". Proc. Natl. Acad. Sci. USA105(36): 13598. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137. 
  9. ↑ Matsuda, Brent M.; Surgeoner, Gordon A.; Heal, James D.; Tucker, Arthur O.; Maciarello, Michael J.(1996)."Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant "Pelargonium citrosum" as a repellent against populations of Aedes mosquitoes". Journal of the American Mosquito Control Association12(1): 69–74. PMID 8723261. 
  10. ↑ University of North Carolina: Independent study: DEET products superior for fending off mosquito bites, tisková zpráva, [cit. {{{accessdate}}}], Dostupné on-line.
  11. ↑ Protection against Mosquitoes, Ticks, Fleas and Other Insects and Arthropods [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2009-02-05. Dostupné online. (anglicky) 
  12. ↑ a b c Insect Repellent Use and Safety [online]. Centers for Disease Control and Prevention, 2007-01-12. Dostupné online. (anglicky) 
  13. ↑ "Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39-40
  14. ↑ DEET [online]. EXTOXNET, October 1997, [cit. 2007-09-26]. Dostupné online. (anglicky) 
  15. ↑ Insect Repellents [online]. Health Canada, August 2009, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online. (anglicky) 
  16. ↑ Re-evaluation Decision Document: Personal insect repellents containing DEET (N,N-diethyl-m-toluamide and related compounds) [online]. Health Canada, 2002-04-15, [cit. 2010-07-09]. Dostupné online. (anglicky) 
  17. ↑ Corbel et al.(2009)."Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet". BMC Biology 7:477: 47. doi:10.1186/1741-7007-7-47. PMID 19656357. PMC:2739159. 
  18. ↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White(2008). Neuroscience. 4th ed..Sinauer Associates, 121–2. ISBN 978-0-87893-697-7. 
  19. ↑ Moss(1996)."Synergism of Toxicity of N,N-Diethyl-m-toluamide to German Cockroaches (Othoptera: Blattellidae) by Hydrolytic Enzyme Inhibitors.". J. Econ. Entomol.89(5): 1151–1155. PMID 17450648. 
  20. ↑ U.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp.
  21. ↑ Mathai, AT; Pillai, KS; Deshmukh, PB(1989)."Acute toxicity of deet to a freshwater fish, Tilapia mossambica : Effect on tissue glutathione levels". Journal of Environmental Biology10(2): 87–91.. 
  22. ↑ J. Seo, Y. G. Lee, S. D. Kim, C. J. Cha, J. H. Ahn and H. G. Hur(2005)."Biodegradation of the Insecticide N,N-Diethyl-m-Toluamide by Fungi: Identification and Toxicity of Metabolites". Archives of Environmental Contamination and Toxicology48(3): 323–328. doi:10.1007/s00244-004-0029-9. PMID 15750774. 
  23. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Review of Toxicological Literature [PDF]. [cit. 2013-07-20]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura [editovat]

Externí odkazy [editovat]

Citováno z „http://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Diethyltoluamid&oldid=10105653“