Dichlorokarben

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Dichlorokarben
Obecné
Systematický název dichlorokarben,
dichlormethyliden
Ostatní názvy chlorid uhelnatý,
dichloro-λ2-methan,
dichloromethylen
Sumární vzorec CCl2
Identifikace
SMILES [C](Cl)Cl
InChI 1/CCl2/c2-1-3
Vlastnosti
Molární hmotnost 82,92 g/mol
Bezpečnost
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Dichlorokarben (též chlorid uhelnatý, dichloro-λ2-methan nebo dichloromethylen) je organická sloučenina se vzorcem CCl2.
Je vysoce reaktivní.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

CCl2 je lehce dostupný reakcí chloroformu a zásady, jako například t–butoxidu draselného[1] nebo hydroxidu sodného ,rozpuštěné ve vodě. Jako katalyzátor přenosu hydroxylové skupiny se používá benzyltriethylamoniumbromid.
Ostatními prekurzory dichlorokarbenu jsou ethyltrichloracetát reagující se sodíkem v methanolu[2] a fenyltrichlormethylrtuť při tepelném rozkladu[3]
Experimentálním prekurzorem dichlorokarbenu je dichlorodiazirin.[4] Ve tmě je za pokojové teploty stabilní a světlem se rozkládá na karben a dusík.


Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dichlorocarbene na anglické Wikipedii.

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.874 (1973); Vol. 41, p.76 (1961).Online Article
  2. Organic Syntheses, , Coll. Vol. 6, p.731 (1988); Vol. 54, p.11 (1974).Online Article
  3. Organic Syntheses, , Coll. Vol. 5, p.969 (1973); Vol. 46, p.98 (1966).Online Article
  4. Dichlorodiazirine: A Nitrogenous Precursor for Dichlorocarbene Gaosheng Chu, Robert A. Moss, and Ronald R. Sauers J. Am. Chem. Soc., 127 (41), 14206 -14207, 2005 DOI:10.1021/ja055656c