Diazotace

Diazotace (řečtina + latina) je chemická reakce, při které se na aromatické primární aminy působí směsí dusitanu a nadbytku anorganické kyseliny za vzniku diazoniové soli.

C₆H₅-NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl → [C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Reakce probíhá následujícím mechanismem:

• Reakcí dusitanu a kyseliny vzniká kyselina dusitá a sůl příslušné kyseliny:

NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl

• Následuje rychlá protonizace kyseliny dusité:

HNO₂ + H⁺ → H₂NO +
2 

• Dalším krokem je pomalá reakce tohoto činidla s primárním aminem za vzniku nitrosaminu:

Ar-NH₂ + H₂NO +
2  → Ar-NH-NO + H⁺ + H₂O

• Poté probíhá rychlá reakce přes diazohydroxid až na konečnou diazoniovou sůl:

Ar-NH-NO + H⁺ → Ar-N=NO⁺H₂ → [Ar-N≡N]⁺ + H₂O

Vzniklé diazoniové soli slouží jako meziprodukt při výrobě například azobarviv, léčiv.

Používá se k rozlišení primárního, sekundárního a terciárního aminu nebo k rozlišení alifatických aminů od aromatických.

Literatura

• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Portály: Chemie