DDT
Dichlordifenyltrichlorethan | |
---|---|
Strukturní vzorec DDT | |
Obecné | |
Systematický název | 1,1,1-trichlor-2,2-bis(p-chlorfenyl)ethan 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan 1,1′-(2,2,2-trichlorethan-1,1-diyl)bis(4-chlorbenzen) |
Triviální název | dichlordifenyltrichlorethan |
Ostatní názvy | DDT dichlordifenyltrichlormethylmethan |
Anglický název | Dichlorodiphenyltrichloroethane |
Německý název | Dichlordiphenyltrichlorethan |
Sumární vzorec | C14H9Cl5 |
Vzhled | bezbarvá krystalická látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 50-29-3 |
PubChem | 3036 |
SMILES | Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl |
InChI | 1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13 (14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 354,49 g/mol |
Teplota tání | 108,5 °C |
Teplota rozkladu | 260 °C |
Hustota | 0,99 g/cm3 |
Bezpečnost | |
R-věty | R25 R40 R48/25 R50/53 |
S-věty | (S1/2) S22 S36/37 S45 S60 S61 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
DDT, plným názvem 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan, je aromatická halogensloučenina (organochlorid). Je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů. V čisté formě je to bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi slabé aromatické vůně, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v některých organických rozpouštědlech, například v tucích.
Příprava
DDT se vyrábí kondenzací trichlorethanalu (chloralu) s chlorbenzenem.
Historie
DDT byl poprvé syntetizován již v roce 1874 rakouským chemikem Othmarem Zeidlerem. Jeho insekticidní účinky však objevil až švýcarský chemik Paul Hermann Müller v roce 1939, kterému byla v roce 1948 udělena Nobelova cena za fyziologii a medicínu. Od druhé světové války byl DDT používán v masovém měřítku. Sloužil jako přípravek k hubení škodlivého hmyzu v zemědělství, ale především k likvidaci komárovitého hmyzu v tropických zemích. DDT přivezla do Evropy americká armáda. Vězňové osvobozených koncentračních táborů ve svých vzpomínkách uvádějí, jakým dobrodiním byl tento pudr, který účinně a okamžitě hubil veškerý hmyz.
Rachel Carson
V roce 1962 vydala bioložka a spisovatelka Rachel Carsonová knihu Silent Spring (Mlčící jaro). V ní uvedla, že přítomnost DDT v živočišných tkáních a potravních řetězcích byla zjištěna i v lokalitách daleko vzdálených od míst jeho nasazení a že se hromadí v tkáních živočichů (bioakumulace). Patrně nejprokazatelnější negativní vliv DDT na životní prostředí byl zaznamenán u dravých ptáků,[zdroj?] kteří tvoří vrchol potravní pyramidy. Hlodavci, kterými se tito dravci převážně živí, hromadí ve svých orgánech DDT z chemicky ošetřených rostlin. V orgánech predátora se pak koncentrace DDT opět několikanásobně zvýší (bioakumulace). Výsledkem je nízká plodnost, zeslabení skořápky (což vede k puknutí vejce ještě před vylíhnutím), degenerovaná mláďata a postupné vymírání druhu.[1]
Výsledkem masového ohlasu knihy byl vznik občanského ekologického hnutí, přijetí první politiky USA v oblasti regulace pesticidů, vznik speciální federální agentury pro životní prostředí (U.S. EPA) a také zákaz DDT v USA v roce 1972. Nyní se však v USA pozoruje nárůst počtu komárů, což je také způsobeno rozkladem DDT v prostředí.[2] Poločas rozkladu DDT je totiž zhruba 2 až 20 let (podle typu prostředí).
Regulace
Výroba a používání DDT je dnes zakázána ve většině zemí světa, ale v řadě afrických a asijských zemí se DDT stále používá.[3] Důvodem je snížení výskytu malárie, ke kterému prokazatelně dochází díky účinkům DDT na komáry rodu Anofeles, kteří malárii přenášejí. Probíhá však spor mezi zastánci a odpůrci DDT o to, zda je nasazení DDT nejvhodnější formou boje s malárií.[4] Existují totiž alternativní metody ochrany před malárií[5] a řada zemí malárii potlačila, ačkoli DDT nepoužívá.[6]
Výrobu a užívání DDT celosvětově reguluje Stockholmská úmluva o perzistentních organických polutantech, která byla podepsána 23. května 2001 ve švédském Stockholmu pod patronátem UNEP a je právně závaznou mezinárodní dohodou, jejímž cílem je eliminace vybraných persistentních organických látek.
Z historie: Ještě v 60. letech 20. století se používalo DDT i v Československu, např. také proti vším, a dalo se běžně zakoupit v drogerii. Bylo levné, velmi účinné a chemicky stálé, nerozkládalo se. Když bylo nasypáno na dno skříně a přikryto papírem, na kterém bylo prádlo, dotykově hubilo hmyz ještě půl roku.
Toxicita DDT
DDT je toxický. U laboratorních myší byla zjištěna smrtná dávka LD50 při podání v potravě 135 mg/kg, u krys 87 mg/kg, u člověka pak 1500 mg/kg, i když byly publikovány i mnohem nižší hodnoty.[zdroj?] Do organismu může proniknout i pokožkou; LD50 u krys je v tomto případě 1900 mg/kg.[zdroj?] Pro vodní živočichy je DDT přes svou mizivou rozpustnost ve vodě silně jedovaté. Smrtná koncentrace LC50 kolísá podle druhu ryb v rozmezí od 8 do 100 μg/l při působení po dobu 96 hodin.[zdroj?]
Pro usmrcení hmyzu stačí nepatrné dávky. U mouchy domácí (Musca domestica) je uváděna hodnota LD50 při 24hodinové expozici přibližně 0,033 µg na jednoho jedince.[zdroj?]
Vliv DDT na hormonální systém
V roce 2000 byla zveřejněna studie prokazující, že rozpadový produkt DDT působí jako endokrinní disruptor narušující funkci androgenů. U laboratorních potkanů prokázal inhibici vazby hormonů na tzv. androgenní receptor. V roce 2005 časopis Environmental Health Perspectives informoval o zvýšení výskytu tzv. intersexuálních žab v důsledku používání DDT. V roce 2006 přinesl Journal of Andrology studii o snížení pohyblivosti spermií a zvýšení výskytu defektních spermií u mužů v závislosti na hladině metabolitů DDT v krvi.[7]
Podle amerického výzkumu vystavení DDT během puberty zvyšuje riziko vzniku rakoviny prsu zhruba pětinásobně, což je připisováno jeho schopnosti narušovat hormonální systém.[8]
Limity
Hygienickými normami jsou kladena velmi přísná kriteria na obsah DDT v potravinách. Například v EU je stanoven přípustný limit DDT v pitné vodě 0,1 μg/l, zatímco Světová zdravotnická organizace (WHO) požaduje 1 μg/l. USA jsou tolerantnější, limit je tam stanoven na 50 μg/l.[zdroj?]
Zamoření v Česku
Zamořen DDT je bývalý sklad pesticidů v Lubech u Klatov, které proniká i do povrchové vody na východní straně skladu. Obyvatelům této lokality se nedoporučuje, aby pili vodu z místních studní, a to na základě studie rizik, kterou zaplatil Plzeňský kraj. Náklady na odstranění zamoření se odhadují na 30 milionů korun.[9]
Odkazy
Reference
- ↑ VESELOVSKÝ, Zdeněk. Obecná ornitologie. Praha: Academia, 2001. ISBN 80-200-0857-8. S. 250-254.
- ↑ http://phys.org/news/2016-12-mosquito-populations-linked-urbanization-ddt.html - Growing mosquito populations linked to urbanization and DDT's slow decay
- ↑ http://www.osel.cz/index.php?clanek=2045 - Návrat DDT
- ↑ Walker K.: Cost-comparison of DDT and alternative insecticides for malaria control.
- ↑ The International Development Research Centre (IDRC): Controlling Malaria in Mexico Using Alternatives to DDT
- ↑ DDT & Malaria: Setting the Record Straight
- ↑ Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)
- ↑ Miroslav Šuta: Rakovina prstu a faktory životního prostředí, EKO − ekologie a společnost, 4/2009
- ↑ Jedy zničí jen se sponzorem, MF DNES, 1. prosince 2008
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu DDT na Wikimedia Commons
- (anglicky) U.S.EPA: DDT
- (česky) DDT Integrovaný registr znečištění
- (česky) Osel.cz Kolik milionů zemřelo na malárii kvůli zákazu DDT?
- (anglicky) Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for DDT, DDE, and DDD
- (anglicky) DDT: A Case Study In Scientific Fraud J. Gordon Edwards – October 1, 2004: DDT: Pripadova studie ve vedeckem podvodu