Cyklohexanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Cyklohexanol
Strukturní vzorecProstorový model
Obecné
Systematický název Cyklohexanol
Ostatní názvy cyklohexylalkohol, hexahydrofenol, hydrofenol, hydroxycyklohexan, naxol
Anglický název Cyclohexanol
Německý název Cyclohexanol
Funkční vzorec (CH2)5CHOH
Sumární vzorec C6H12O
Vzhled bezbarvá, viskózní, hygroskopická kapalina
Identifikace
SMILES C1CCC(CC1)O
InChI 1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
Číslo RTECS GV7875000
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,158 g/mol
Teplota tání 25,93 °C, 299 K, 79 °F
Teplota varu 160,84 °C, 434 K, 322 °F
Hustota 0,962 g/cm3
Viskozita 41,07 mPa.s
Rozpustnost ve vodě 3,60 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R20 R22 R37 R38
S-věty S24 S25
NFPA 704
Teplota vznícení 67 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Cyklohexanol ( (CH2)5CHOH, sumární vzorec C6H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický alkohol.

Prudce reaguje s oxidačními činidly. Rovněž se jedná o hořlavinu III. třídy. LD50 je pro krysy 2,06 g/kg (orálně).
Tato sloučenina existuje jako navlhavá bezbarvá pevná látka, která, pokud je velmi čistá, taje těsně nad pokojovou teplotou. Ročně jsou vyrobeny miliony tun cyklohexanolu.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexanol se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu. Typickým katalyzátorem je přitom kobalt:

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH.[1]

Alternativní metodou přípravy cyklohexanolu je hydrogenace fenolu:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Oxidací cyklohexanolu vzniká cyklohexanon, který se převádí na řadu různých oximů, což jsou prekurzory kaprolaktamu.
Zahříváním v přítomnosti kyselinových katalyzátorů se převádí na cyklohexen.[1]

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexanol má nejméně dvě pevné fáze.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexanol je důležitý při výrobě polymerů, hlavně jako prekurzor nylonů a různých plastifikátorů.[1]
V malém množství se používá jako rozpouštědlo.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Cyklohexanol je poněkud toxický: nejvyšší přípustná koncentrace ve vzduchu je 50 ppm.[1] Není karcinogenní, ale může podporovat karcinogenní účinky některých látek.[2]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanol na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.