Chlorid sulfurylu

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Chlorid sulfurylu
Struktura molekuly chloridu sulfurylu Kapalná forma
Obecné
Systematický název chlorid sulfurylu
Ostatní názvy sulfurylchlorid
dichlorid-dioxid sírový
Anglický název Sulfuryl chloride
Německý název Sulfurylchlorid
Sumární vzorec SO2Cl2
Vzhled bezbarvá kapalina (postupem času žloutnoucí)
Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 134,971 g/mol
Teplota tání -54,1 °C
Teplota varu 69,1 °C
Teplota rozkladu 160 °C
Hustota 1,709 1 g/cm3 (0 °C)
1,66 g/cm3 (20 °C)
1,657 0 g/cm3 (25 °C)
Index lomu nD= 1,443 7
Rozpustnost ve vodě reaguje
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
aceton
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
kapalné uhlovodíky
chlorované uhlovodíky
sirouhlík
Relativní permitivita εr 9,15 (22 °C)
Tlak páry 5,45 kPa (0 °C)
12,69 kPa (18 °C)
33,61 kPa (39 °C)
51,41 kPa (50 °C)
Měrná magnetická susceptibilita -5,08·10-6 cm3g-1
Struktura
Tvar molekuly tetraedr
Dipólový moment 6,0•10-30 Cm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° -389,8 kJ/mol
Entalpie varu ΔHv 208 J/g
Standardní molární entropie S° 216,3 JK-1mol-1
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° -305,0 kJ/mol
Izobarické měrné teplo cp 0,973 5 JK-1g-1
Bezpečnost
Žíravý
Žíravý (C)
R-věty R14 R34 R37
S-věty (S1/2) S26 S45

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

GHS07 – dráždivé látky
GHS07

H-věty H314 H335 EUH014
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Chlorid sulfurylu (též sulfurylchlorid) (SO2Cl2) je sloučenina síry, kyslíku a chloru. Při pokojové teplotě je to bezbarvá kapalina štiplavého zápachu. Chlorid sulfurylu se nevyskytuje v přírodě, což lze dovodit i z toho, že podléhá rychlé hydrolýze.

Chlorid sulfurylu bývá často zaměňován s chloridem thionylu, SOCl2. Vlastnosti obou oxychloridů síry jsou však podstatně odlišné: chlorid sulfurylu je zdrojem chloru, kdežto chlorid thionylu je zdrojem chloridových iontů.

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Síra je v SO2Cl2 čtyřstěnná, váže se na dva atomy kyslíku dvojnými vazbami a na dva atomy chloru vazbami jednoduchými. Oxidační číslo síry je zde +6, podobně jako v H2SO4.

Syntéza[editovat | editovat zdroj]

SO2Cl2 se připravuje reakcí oxidu siřičitého a chloru za přítomnosti katalyzátoru, například aktivního uhlí:

SO2 + Cl2 → SO2Cl2

Surový produkt lze čistit frakční destilací. SO2Cl2 se obvykle nepřipravuje v laboratoři, protože je komerčně dostupný.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Chlorid sulfurylu reaguje prudce s vodou, uvolňuje se při tom chlorovodík a zůstává kyselina sírová:

2 H2O + SO2Cl2 → 2 HCl + H2SO4

SO2Cl2 se také rozkládá při zahřátí na 100 °C a více, čili 30 °C nad jeho bod varu.

Postupem času se SO2Cl2 zvolna rozkládá na oxid siřičitý a chlor, což zbarvuje staré vzorky slabě nažloutle.

Použití[editovat | editovat zdroj]

Chlorid sulfurylu se často používá jako zdroj Cl2. Protože jde o kapalinu, lze oproti plynnému Cl2 snadněji odměřovat, dávkovat a ukládat. SO2Cl2 se široce používá jako reagencium při konverzi sousedních C-H → C-Cl k aktivaci substituentů, např. karbonylů a sulfoxidů. Též se používá k chloraci alkanů, alkenů, alkynů, arenů a epoxidů. Takové reakce probíhají za přítomnosti volných radikálů, např. azobisisobutyronitrilu, jakožto iniciátorů. SO2Cl2 může též převádět alkoholy na alkylchloridy. Průmyslově se nejvíce chloridu sulfurylu využije při výrobě pesticidů.

SO2Cl2 lze použít také k ošetření vlny proti srážení.

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

SO2Cl2 je toxický, žíravý a působí jako lakrimátor. Jak je popsáno výše, může s vodou, stejně jako s donorovými rozpouštědly (např. dimethylsulfoxidem nebo dimethylformamidem), tvořit výbušné směsi.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfuryl chloride na anglické Wikipedii.


Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Lautens, M.; Bouchain, G.. [4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. [s.l.] : [s.n.].  
  • VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha : Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.