Chloraceton

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Chloraceton
VzorecVzorec
Obecné
Systematický název Chlorpropanon
Anglický název Chloroacetone
Německý název Chloraceton
Funkční vzorec CH3COCH2Cl
Sumární vzorec C3H5ClO
Vzhled bezbarvá kapalina, oxidací mění barvu a zlatohnědou
Identifikace
SMILES ClCC(=O)C
InChI 1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 92,524 g/mol
Teplota tání -44,5 °C
Teplota varu 119 °C
Hustota 1,15 g/cm3 (20 °C/kapalný)
Rozpustnost ve vodě 10 g/100 ml
Bezpečnost
Toxický
Toxický (T)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
NFPA 704
Teplota vznícení 610 °C
Meze výbušnosti 3,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Chloraceton je chemická sloučenina patřící mezi organické sloučeniny jejíž vzorec je CH3COCH2Cl.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Vzniká přímou chlorací acetonu (zaváděním plynného chloru do acetonu)za kyselé katalýzy.

CH3-CO-CH3 + Cl2 → Cl-CH2-CO-CH3 + HCl.

Tímto způsobem lze připravit i další halogenderiváty ketonů (např. jodaceton, bromaceton…) Halogenace ketonů probíhá zpravidla velmi snadno, dokonce již ve vodném prostředí.

Může vznikat též reakcí kyseliny chlorné, nebo chlornanu (nejlépe vápenatého Ca(ClO)2) a acetonu v kyslém prostředí:

CH3-CO-CH3 + HClO → Cl-CH2-CO-CH3 + H2O

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Je silně dráždivý. Jeho páry způsobují slzení, proto se používá jako bojová slzotvorná látka. Jeho toxicita je za prahem snesitelnosti, tudíž otrava jím je nepravděpodobná.