Chloraceton

Chloraceton
Obecné
Systematický název	Chlorpropanon
Anglický název	Chloroacetone
Německý název	Chloraceton
Funkční vzorec	CH3COCH2Cl
Sumární vzorec	C3H5ClO
Vzhled	bezbarvá kapalina, oxidací mění barvu a zlatohnědou
Identifikace
Registrační číslo CAS	78-95-5 {{{Další čísla CAS}}}
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	{{{Číslo EINECS}}}
Indexové číslo
Číslo EC (enzymy)	{{{Číslo EC}}}
PubChem	6571
ChEBI	{{{ChEBI}}}
SMILES	ClCC(=O)C
InChI	1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	92,524 g/mol
Teplota tání	-44,5 °C
Teplota varu	119 °C
Hustota	1,15 g/cm3 (20 °C/kapalný)
Rozpustnost ve vodě	10 g/100 ml
Bezpečnost
Toxický (T) Nebezpečný pro životní prostředí (N)
NFPA 704
Teplota vznícení	610 °C
Meze výbušnosti	3,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Chloraceton je chemická sloučenina patřící mezi organické sloučeniny jejíž vzorec je CH₃COCH₂Cl.

Příprava

Vzniká přímou chlorací acetonu (zaváděním plynného chloru do acetonu)za kyselé katalýzy.

CH₃-CO-CH₃ + Cl₂ → Cl-CH₂-CO-CH₃ + HCl.

Tímto způsobem lze připravit i další halogenderiváty ketonů (např. jodaceton, bromaceton…) Halogenace ketonů probíhá zpravidla velmi snadno, dokonce již ve vodném prostředí.

Může vznikat též reakcí kyseliny chlorné, nebo chlornanu (nejlépe vápenatého Ca(ClO)₂) a acetonu v kyslém prostředí:

CH₃-CO-CH₃ + HClO → Cl-CH₂-CO-CH₃ + H₂O

Vlastnosti

Je silně dráždivý. Jeho páry způsobují slzení, proto se používá jako bojová slzotvorná látka. Jeho toxicita je za prahem snesitelnosti, tudíž otrava jím je nepravděpodobná.