Chinolin

Chinolin
Obecné
Systematický název	1-benzazin, 1-azanaftalen
Sumární vzorec	C9H7N
Identifikace
Registrační číslo CAS	91-22-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	129,159 g/mol
Teplota tání	-14,78 °C
Teplota varu	237,16 °C
Hustota	1,097 7 g.cm-3
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina, odvoditelná od naftalenu pomyslnou náhradou jednoho uhlíku v molekule dusíkem. Je to bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, která časem účinkem světla žloutne až hnědne. Chinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale přesto je mírně hygroskopický. Dobře se rozpouští v horké vodě a v organických rozpouštědlech.

Syntéza

Existuje řada metod jak připravit chinolin a jeho deriváty. Známá je např. Skraupova syntéza, která vychází z anilinu a glycerolu v prostředí kyseliny sírové a oxidačního činidla (nitrobenzen). Tuto reakci poprvé popsal český rodák působící v Rakousku Zdenko Hans Skraup.

Oxidace

Oxidace chinolinu probíhá spíše na benzenovém jádru než na pyridinovém. Oxidací chinolinu vzniká kyselina chinolinová.

Význam

Významné jsou zejména jeho deriváty. Z chinolinu vychází průmyslová výroba 8-hydroxychinolinu a kyseliny chinolinové.

Bezpečnost

Chinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, je také podezřelým karcinogenem. LD₅₀ pro krysu je při ústním podání 331 mg/kg.

Odkazy

Literatura

Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu chinolin na Wikimedia Commons
(anglicky) Bezpečnostní údaje MSDS