Aziridin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Aziridin
Strukturní vzorec aziridinu3D model molekuly aziridinu
Obecné
Systematický název aziridin
Ostatní názvy azacyklopropan, ethylenimin
Anglický název Aziridine
Německý název Aziridin
Sumární vzorec C2H5N
Vzhled bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
SMILES N1CC1
InChI 1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 43,07 g/mol
Teplota tání -77,9 °C
Teplota varu 56 °C
Hustota 0,832 1 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnost ve vodě neomezená
Bezpečnost
Vysoce hořlavý
Vysoce hořlavý (F)
Vysoce toxický
Vysoce toxický (T+)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R45 R46 R11 R26/27/28 R34 R51/53
S-věty S53 S45 S61

GHS02 – hořlavé látky
GHS02

GHS06 – toxické látky
GHS06

GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08

GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05

GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09

H-věty H225 H350 H340 H330 H310 H300 H314 H411
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Aziridiny jsou organické sloučeniny obsahující aziridinovou funkční skupinu, tříčlenný heterocyklus s jednou aminoskupinou a dvěma methylenovými skupinami.[1][2] Výchozí sloučeninou je aziridin (též ethylenimin nebo azacyklopropan) se sumárním vzorcem C2H5N.

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Vazebné úhly v aziridinu jsou přibližně 60°, podstatně méně než je normální uhlovodíkový vazebný úhel 109,5°, proto je úhlové napětí srovnatelné s molekulami cyklopropanu a oxiranu. Vazby v takových sloučeninách lze vysvětlit na banánovém modelu vazeb. Aziridin je méně zásaditý než acyklické alifatické aminy, jeho pKa pro konjugované kyseliny je 7,9, a to díky posílenému s-charakteru volného elektronového páru dusíku. Úhlové napětí v aziridinu zvyšuje i bariéru k dusíkové inverzi. Výška této bariéry umožňuje izolaci samostatných invertomerů, například cis a trans invertomerů N-chlor-2-methylaziridinu.

Nebezpečí pro zdraví[editovat | editovat zdroj]

Toxikologické vlastnosti určité aziridinové sloučeniny závisí na její struktuře a aktivitě, hlavní charakteristiky jsou však pro aziridiny společné. Jakožto elektrofily podléhají aziridiny otevírání kruhu endogenními nukleofily, například dusíkatými bázemi v párech DNA, což vede k potenciální mutagenitě.[3][4][5]

Expozice[editovat | editovat zdroj]

Bylo hlášeno, že používání ochranných rukavic nezabránilo průchodu aziridinu. Je proto důležité, aby uživatelé kontrolovali dobu průchodu skrz rukavice a dávali zvlášť velký pozor, aby nedošlo ke kontaminaci při snímání rukavic.

Karcinogenita[editovat | editovat zdroj]

IARC řadí aziridinové sloučeniny jako možné karcinogeny pro člověka (Skupina 2B).[6] Při kompletní evaluaci brala pracovní skupina IARC v úvahu, že aziridin je přímo účinkující alkylační činidlo, které je mutagenní na široké škále testovaných systémů a tvoří addukty DNA, které jsou promutagenní.

Dráždivost[editovat | editovat zdroj]

Aziridiny dráždí sliznice (oči, nosní sliznici, dýchací soustavu) a kůži.

Senzibilizace[editovat | editovat zdroj]

Aziridin při styku s kůží skrz ni rychle prochází. Způsobuje alergickou kontaktní dermatitidu a kopřivku. V dýchacím ústrojí vyvolává astma.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aziridine na anglické Wikipedii.

  1. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  2. Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article
  3. L. Kanerva, H. Keskinen, P. Autio, T. Estlander, M. Tuppurainen, R. Jolanki Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener Clinical & Experimental Allergy 1995; 25 (5), 432–439.
  4. Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L. Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine Med Lav. 2003;94(3):285-95.
  5. Mapp CE, Agents, old and new, causing occupational asthma Occup. Environ. Med. 2001;58;354-60
  6. http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol9/volume9.pdf