Alkadieny

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Alkadieny nebo dieny jsou alifatické uhlovodíky, které mají 2 dvojné vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci.

Dělení dienů[editovat | editovat zdroj]

Alkadieny dělíme podle vzájemné polohy dvojných vazeb na:

  • Kumulované: dvojné vazby jsou vedle sebe.
    • Př. CH2 = C = CH – CH2 – CH3 (penta-1,2-dien)
    • Obě dvojné vazby vycházejí z jednoho uhlíku, který se nachází v hybridizaci sp.
    • Tyto sloučeniny jsou velice nestálé a přesmykují se v důsledku rezonance na stálejší alkyn.
  • Konjugované: mezi dvěma dvojnými vazbami se nachází jedna jednoduchá.

        Struktura Isoprenu

    • V důsledku delokalizace elektronů konjugované dieny vykazují neobyčejnou stabilitu.
    • Tento typ dienu je v přírodě nejrozšířenější
  • Izolované: mezi dvojnými vazbami se nachází dvě a více jednoduchých vazeb.
    • Př. Hexa-1,4-dien

        CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3

    • Dvojné vazby se vzájemně neovlivňují.
    • Reaktivita izolovaných dienů je stejná jako u alkenů.

Konjugované dieny[editovat | editovat zdroj]

V přírodě jsou nejdůležitější konjugované dieny, které zároveň vykazují několik zvláštností od ostatních dienů

Rezonanční struktury[editovat | editovat zdroj]

Podle teorie rezonance mají všechny konjugované dieny několik rezonančních struktur:

(Příklad buta-1,3-dien) CH2 = CH – CH = CH2 ↔ CH2- – CH+ – CH = CH2 ↔ CH2+-CH = CH – CH2- ↔ CH2 = CH – CH+ – CH2-

Elektrofilní adice[editovat | editovat zdroj]

A z toho vyplývající i rozdílná reaktivnost při elektrofilních adičních reakcích. Adice na konjugované dieny může probíhat dvěma způsoby:

  • 1,2-adice: CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CHCl – CH = CH2
    • Reakce probíhá podle Markovnikova pravidla
    • Tento produkt převládá při nižších teplotách ⇒ kineticky řízená adice
  • 1,4-adice: CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH = CH – CH2Cl
    • Reakce probíhá proti Markovnikovu pravidlu
    • Tento produkt převládá při vyšších teplotách ⇒ termodynamicky řízená adice
  • Př: Adice HBr na buta-1,3-dien
  • Při teplotě 0 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 71 % : 29 %
  • Při 40 °C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 15 % : 85 %

Příklady dienů[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]